Кислотные дисазокрасители на основе динатриевой соли 1-/ @ - (2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино/-8-нафтол-3,6- дисульфокислоты для полиамидных волокон

 

Кислотные дисазокрасители ни ос нова динатриевой соли

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOIVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Но ЯН ОД

N N-.R к м=ы

НОзФ 0зн

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMHTET СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТЙРЫТИЙ (21) 3500659/23-05 (22) 19.07.82 (46) 30.06 » 84. Бюл. Ф 24 (72) В.Н. Уфимцев, М.М. Малафеева, M.ß. Рябцева и.Е.И. Егорова (53) 557.673.33(088.8) (56) 1. Патент Германии 0 278091, кл. 12 q 30, 1928. (54) КИСЛОТНЫЕ ДИСАЗОКРАСИТЕЛИ НА ОСНОВЕ ДИНАТРИЕВОЙ СОЛИ 1-$N-(2,5-ДИХЛОРАНИЛИН-4-СУЛЬФОНИЛ)-AMHHO)-8-НАФТОЛ-З,&-ДИСУЛЬФОКИСЛОТЫ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН. (57) Кислотные дисазокрасители на основе динатриевой соли 1-PN-(2.5-ди„,SU„„14 00292 А

366 С 09 В 31/15; С 09 В 31/043//

//D О& Р 3/О& хлоранилин-4-сульфонил) -амино|-8-нафтол-3,&-дисульфокислоты общей формулы где R водород или метил

Э

R — остаток 2-фенилиндола или

N,N-ди-(p -оксиэтил)-м-толуидина для полиамидных волокон.

1100292. амидных волокон в красные тона.

Наиболее близким по химическому строению к предлагаемым красителям

5 является кислотный дисазокраситель .на основе производного К-кислоты об. щей формулы

/ X = (кислотнь и красный 158,С. 3. - 20530).

Сг особ получения этого красителя на диазотирование смеси анилина с

П-толуидином и последующем сочета- 20 нии с 1-fN-(2-оксинафталин-6-сульфонил) -амино -8-нафтол-4,6-дисульфокислотой (A) (1 3.

Однако этот краситель характеризуется недостаточно, высокой устой чивостью к свету, дистиллированной воде и поту. Кроме того, способ получения известного красителя технологически сложен вследствие труднодоступности азосоставляющей А, ее технологии 30 и исходных промежуточных соединений о юн о<8

Р я уу

40 мер подкислением или высаливанием повареней солью. Красители применяют для крашения как таковые или в форме выпускных форм, содержащих сульфат натрия, декстрин, диспергаторы и дру45 гие наполнители.

Исходную 1-tN-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил) -амино1-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту получают с хорошим выходом конденсацией 1-амина-8"нафтол

50 -3,6-дисульфокислоты (АШ-кислоты) с

2,5-дихлоранилин-4-сульфохлоридом в слабощелочной среде.

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности

1 к новым кислотным дисазокрасителям на основе динатрневой соли 1-N-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино -8-нафтол-3,6-дисульфокислоты, пригодным для крашения полигде R — водород или метил;

R — остаток 2-фенилиндола или

N N-ди-,(-оксиэтил) -м-толуидина.

Способ получения красителей формулы (1T) основан на диазотировании анилина или н-толуидина и последующем сочетании с 1-(И-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино1-8-нафтол"3;6-дисульфокислотой в щелочной среде.

Полученный моноазокраситель вновь диазотируют и сочетают с 2"фенилиндолом, N,N-ди-(-оксиэтил) -м-толуидином или другой азосоставляющей, не содержащей групп, способствующих растворению в воде.

Полученные дисазокрасители выделяют известным способом, напридля ее получения 2-оксинафтойной кислоты и К-кислоты (1-амино-Я-нафтол-4,6-дисульфокислоты).

Цель изобретения — получение новых кислотных дисазокрасителей «а основе динатриевой соли 1 N-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино- ) 8-нафтол-3,6-дисульфокислоты для полиамидных волокон по более простой технологии, обладающих повышенной устойчивостью к свету, дистиллированной воде и поту, Поставленная цель достигается новой структурой кислотных дисазокрасителей, выраженной общей формулой

Пример 1. 10 7 г . n-толуидина растворяют в 30 мл горячей воды и

25 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают с прибавлением льда о до 0 С и диазотируют 7 г нитрата натрия в 35 мл воды. 54,25 г пинатрие-

1100292 з вой соли 1-(N(2,5-дихлоранылин-4-сульфонил) амино1-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты и 15 r соды растворяют в

О

250 мл при 0-10 С, приливают раствор диазотированного h --толуидина, пере-. мешивают 30 мин, высаливают 10% поваренной соли от объема реакционной массы и отфильтровывают 50,2 г моноазокрасителя, 33 г моноазокрасителя растворяют .1О в 1000 мл воды, приливают 55 мл концентрированной соляной кислоты, охлаж дают до 0 С, диазотируют 3,5 г нитрата натрия в 50 мл воды и перемешивают.30 мин. К раствору диазотированного моноазокрасителя приливают раствор 10 r 2-фенилиндола в 900 мп уксусной кислоты, перемешивают 2 ч, разбавляют 1500 мл воды, нагревают до 80 С, высаливают 107. поваренной соли от объема реакционной массы и отфильтровывают 43 г днсазокрасителя, окрашивающего капрон в Желтовато-красный цвет с устойчивостью к свету 5 баллов.

Найдено,7: С 48,57; Н 2,97;

С8 8,00; 8,26; N 8,9 1; 8»86; S 9,57, 9,91;

С Н С 2N6ы 209$

Вычислено,7.: С 48,80; Н 2,64, Cl 7,80; N 9,25; S 10,25.

Пример 2. Аналогично диазотируют и -толуидин и сочетают с динатриевой солью 1-(N-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино1-8-нафтол-3,635

-дисульфокислоты, а затем диаэотируют полученный моноазокраситель» как описано в примере 1.

К раствору диаэотированного моноазокрасителя приливают lO r N,N-ди(1 -оксиэтил ),-м-толуидина в 100 мл уксусной кислоты,*перемешивают 1 ч, высаливают 200 г поваренной соли и отфильтровывают 4 1 r дисазокрасителя, окрашивающего капрон в красный цвет с устойчивостью к свету 5 балщим дназотированием полученного моноазокрасителя и сочетанием с различными азосоставляющими получены следующие дисазокрасители:

Пример 3 — азосоставляющая 2фенилиндол, цвет окраски на капроне желтовато-красный, устойчивость к свету 5 баллов.

Найдено,%: С 48, 11; Н 2,21, С0

8,64; N 9,85; S 11,17.

Вычислено,7: С 48,32; Н 2,48; С9

8,41, N 9,95; S 11,37, Пример 4 -азосоставляющая

N,N-ди-(p-оксиэтил)-м-толуидин, цвет окраски на капроне красный, устойчивость к свету. 4-5 баллов.

Найдено, .: С 52,30; Н 3,21; СР

9,65; N 10,90, S 12s 17

СЗэНгтС г"РагО«Sз "2О

Вычислено, . . С 52,45; Н 3,57;

СВ 9,40; Б 11,12," S 12,31.

Пример 5, Образец трикотажного полотна из текстурированного полиамида (эластика) обрабатывают

20 мин при 40 С в ванне, содержащей 47 о выравнивателя (смесь анионоактивного ализаринового масла и неионогенного препарата ОП-10 в соотношении 5:1) и 47 сернокислого аммония до рН 6 (здесь и далее проценты указаны от веса окрашиваемого материала). Модуль ванны 1:50. После этого добавляют 1Х красителя, полученного по примеру l, в форме 1%-ного раствора, нагревают до кипения и красят в течение ч на кипу. Окрашенный образец вынимают из ванны, промывают теплой и холодной водой и высушивают. Получают окрашенный в красный цвет образец с желтоватым оттенком.

Устойчивость окраски к физико-химическим воздействиям характеризуется следующими показателями по ГОСТУ

9733-61: без упрочнения - после упрочнения лов.

Найддено,7.: С 43,83; Н 3,77;

С0 7,93 7,86; N 8,68; 8,54; S 10,72, 10, 58.

Сз Н э С N Маг 0 18 з Н20

Вычислено,7.: С 43,92; Н 3,47;

СЕ 7,63; N 9,04; S 10,34.

Аналогично вышеприведенным примерам диазотированием анилина сочета- 55 нием с динатриевой солью 1-(N(2,4-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино)-8нафтол-3 б-дисульфокислоты, последую-

К свету 5

К дистиллированной воде 4/4-5/5/4-5

К раствору мыла при

4 0 С 4/5/5/4-5

К поту. 4/4/5/4

4/5/5/5

4/5/5/5

4/4-5/5/4

В качестве базовых красителей для крашения капрона применяются кислотный красный 2Ж и кислотный ярко-красный антрахиноновый К 8 С. По сравне1100292 нию с этими базовыми красителями (см. таблицу) предлагаем е красители обладают значительно более интенсивной окраской (благодаря присутствию двух хромофорных систем в од- 5

1 ной молекуле), большей устойчивостью к свету {на 1 балл) и более высокой устойчивостью к дистиллированной воде и поту.

Основные исходные продукты для 10 предлагаемых дисазокрасителей (анилин, и -толуидин, Аш-кислота, 2,5-дихлоранилин, 2-фенилиндол и N,N-ди(-оксиэтил)-м-толуидин) производятся промышленностью в производствен 15 ном масштабе и по недорогой цене.

Учитывая простоту и освоенность технологии применяемых процессов (сульфохлорирование, диазотирование, азосочетание и т.п.) и хорошие выхо- 20 ды по отдельным стадиям,,можно рассчитывать, что себестоимость получаемЫх красителей уложится в обычную стоиКраситель

Устойчивость окраски к

Цвет окрашенного волокна

Окраска, N свету дистилли- мылу при рованной 40 С воде поту

Пример тым от тенком

0,7

Красный с синева- 5 тым от тенком

0,8

Красный с синева4-5 4/4/4/5/5 3/4/5/5/5 3/4/4/5

4-5 4/4/5/5/5 3/4/5/5/5 4/4/5/5 тым от тенком

Красный с желтым оттенком

Кислотный красный

158 (2Ж) (1) 2,0 (ГОСТ 9733-6 1) 4-5 4/4/3/4

4/5/5/5 3/2/2/2

4/5/5/5 4/2/3/4

4-5 4/4/4/4

0,7 :Красный с желтова- 5

0,8 Красный 5 с желтым оттенком 5 мость кислотных красителей, применяемых для окраски шерстяных волокон (в среднем около 4500 руб. за тонну красителя) и вдвое ниже себестоимости дисперсных красителей (около 9 тыс. руб. за тонну), причем одновременно происходит улучшение устойчивости получаемых окрасок.

Сравнительные данные по стойкости красок предлагаемыми красителями и аналогичными по цвету красителями на текстурированном полиамиде приведены в таблице.

Как следует из представленных данных по колористическим свойствам предлагаемых и известных красителей, предлагаемь|е красители обладают повышенной устойчивостью к свету, дистиллированной воде и поту.

Кроме того, технология их значи тельно проще вследствие легкодоступности исходных промежуточных продуктов для их получения, 4/4-5/5/4-5 4/5/5/4-5 4/4/5/4

4/5/5/5 4/5/5/5 4/4-5/5/4

4/3-4/4/4 4/3/4/4 4/3/3/3

4/4/4/4 4/5/5/5 4/4/4/4

4/4/5/5/5 4/5/5/5 4/4/5/5/5

4/5/5/5 4/5/5/5 4/5/5/5

1100292

Продолжение таблицы

Устойчивость окраски к

Краситель

Цвет окрашенного волокна

Окраска,9 . свету дистилли, рованной воде мылу при

40оС поту

4 4/2/3/4/4 4/5/5/5 4/2/3/3/4/4/5

4/4/4/5 4/5/5/5 4/4/5/5

Крас ный с синим

3,5 оттенком

П р и м е ч а н и е. Верхняя строка — без упрочнения, нижняя строка — после обработки закрейителем прекорезервом HIIA.

Редактор Н. Киштулинец

Заказ 4540/32

Подписное

Кислотный ярко-красный антрахиноновый

Н8С (ГОСТ

1085064) Составитель Т. Калинина

Техред М. Надь Корректор В. Бутяга

Тираж 634

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам. изобретений и открытий

113035,. Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4