Способ получения 1-алкил-4-кетогексагидро 1, 3, 5-триазинов

 

№ 128023

Класс 12р, 10

СССР.. „,.,л,Д

5":;

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ин остр и tl ц1э!

Арндт Штриглер, Гельмут Вильд и Вольфганг Гессе (Германская Демократическая Республика) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ;

1-АЛКИЛ-4-КЕТОГЕКСАГИДР0-1,3,5-ТРИАЗИ НОВ

Заявлено 23 шоня 1959 г. за № 631816/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

1-алкин-4-кетогексагидро-1,3,5-триазины служат полупродуктами для получения соответствующих диметилольных производных, применяемых в качестве препаратов, придающих несминаемость хлопчатобумажным тканям. Метод синтеза таких триазинов может представлять практический интерес.

Известно, что производные кетогексагидротриазина синтезируют из мочевины, формальдегида и моноалкиламина в молекулярном соотношении 1:2: 1 в водном растворе при температурах ниже 4О. Кроме того, известен способ, согласно которому эта же реакция производится при температурах свыше бО . Эти способы имеют тот недостаток, что на выход и чистоту производных кетогексагидротриазинов более или менее влияют побочные реакции и, E частности, образование алкилмочевины. При использовании. некоторых аминов, например изопропиламина и изобутиламина, побочные реакции так сильно преобладают, что производные кетогексагидротриазина получаются лишь в малых количествах.

Кроме этого, при взаимодействии моноалкиламина и диметилолмоче вины в эквимолекулярногм соотношении в водном растворе должны ооразоваться производные кетогексагидротриазина. При условии, что димегилолмочевина построена симметрически, эта реакция теоретически должна была бы просто приводить к образованию производных кетогексагидротриазина. Но соответствующие опыты в присутствии и от"утствии воды, на холоду или при нагревании приводили преимущественно к образованию алкилмочевины.

В настоящее время найдены пути устранения указанных побочных реакций и разработан новый, не описанный в литературе способ получения 1-алкил-4-кетогексагидро-1,3,5-триазинов нагреванием первичного алкиламина, формальдегида и мочевины, характеризующийся тем, что, Ж 128023

Предмет изобретения

Способ получения 1-алкил-4-кетогексагидро-1,3,5-триазинов нагреванием из мочевины, формальдегида и первичного алкиламина, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты продукта, на алкиламин воздействуют формальдегидом и к образовавшейся реакционной мас е или к выделенному из нее соответствующему диметилоламину добавляют мочевину.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор P. Б. Кауфман I p. 51

Подл. к печ. 11.Ш-60 r.

Тираж 550 Цена 25 кон.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л. Зак. 2233

Типографии Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14. с целью, повышения выхода н чистоты продукта на алкиламин воздей=твуют формальдегидом и к образававшейся реакционной массе или к выделенному из нее соответ"твующему диметилоламину добавляют мочевину.

Пример 1. К 88,5 вес. ч. 35%-ного водного раствора монометиламина прибавляют 200 вес. ч. 30%-ного водного раствора формальдегид,:.

Продукт выдерживают 1 час при 70 и непосредственно после этого к нему добавляют 60 .вес ч, мочечины, не выделяя продукт реакции. Смесь еще два часа выдерживают при 80", а затем воду отгоняют в вакууме. В виде сухого остатка получают 112 вес. ч, 1-метил-4-кетогексагидро-1,3,5триазина с точкой плавления 200, После перекристаллизации из метанола,вещество плавится при 201 — 202 .

Бумагохроматографическим 1испытанием .в сыром неочищенном продукте нельзя было установить загрязнения мочевиной, метилмочевиной и N, N -диметилмочевиной.

При мер 2. К 230 вес. ч 30%-ного водного раствора формальдегида прибавляют 88,5 вес. ч. 35%-ного водного раствора монометиламина. B течение двух часов смесь подогревают до 50 — 60 и потом охлаждают. При комнатной температуре добавляют 100 вес. ч. углекислого калия, после чего диметилолметиламин выделяется и виде маслянистой жидкости. 89 частей полученного таким образом диметилолметиламина добавляют к раствору, подогретому до 70 и состоящему из 60 вес. ч. мочевины и 40 вес. ч. воды; "месь вступает в реакцию, продолжающуюся 2 часа при температуре 70 . Полученный раствор распыляют известным образом при повышенной температуре, В виде сухого остатка получают 110 вес. ч1-метил-4-кетогексагидро-1,3,5-тр иазина. Неочищенное вещество плавится при 200 ; после перекр исталлизации из метанола оно плавится при

201 — 202". Бумагохроматографическое испытание дает такие же результаты, как в примере 1.

П р и и е р 3. Реакцию проводят как в примере 1, причем монометиламин заменяют 109,5 вес. ч, 40%-ного водного раствора монометиламина В виде сухого продукта получают 120 вес. ч. (99% от теоретического)

1-этил-4-кетогексагидро-1,3,5-триазина. При испытании на чистоту способом, указанным в примере 1, были обнаружены загрязнения всего в 1—

2% мочевины и этилмочевины.