Способ получения 1-(4-нитрофенил)-пиррола
СОЮЭ СОВЕТСНИХ
0lN
РЕСПУБЛИК
09) 01) (594 С О? 207 42
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР / У
ПО ДЕЛАМ ИЗ06РЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
/ «у
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ /
Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (2l) 3713638/23-04 (22). 21.03.84 (46) 28.02.86. Бюл. Ф 8 (71) Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (72) Л.Н.Бибик, В.Г.Кульневич, Г.Ф.Иузыченко, Н.И.Вальтер и Эберхард Баум (DD) (53) 547.742.07(088.8) (56) Candy С.F. 7опез R,À., Wright P.Н. PyrrnEe з1цИез. р.XV.
Vi.fsmeier-Haack 1- substituted pyrro dies. Т. Chem. Soc. 3(C), 1970, У 18, р. 2563. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(4-, -НИТРОФЕНИЛ)-ПИРРОЛА, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, ацеталь 1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-апьдегида нагревают в бензоле или толуоле при температуре кипения в присутствии каталитических количеств 70Х-ной хлорной кислоты с азеотропиой отгонкой воды.
Составитель В.Теренин
Редактор M.Íåöîëóæåíêo Техред А.Ач Корректор Е,Сирохман
Заказ 852/34 Тираж 379 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
1 l
Изобретение относится к усовер- шенствованному способу получения
1-(4-нитрофенил)-пиррола, который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных веществ и красителей.
Целью изобретения является упрощение процесса и удешевление 1-(4-нитрофенил)-пиррола.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами, Пример 1. 4 г (0,015 моль)
2- (1-(4-нитрофенил)-пирролил-2)-1,3-диоксалана кипятят в 150 см бен9
9 зола или толуола в присутствии 1 см
70 -ной хлорной. кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 2(1,5)÷.
Ход реакции контролируют с помо- . щью УФ-спектроскопии этанольных растворов проб реакционной смеси. После исчезновения поглощения при
314 нм прекращают нагрев, охлаждают реакционную смесь, добавляют эквимолекулярное хлорной кислоте количество соды и фильтруют через фильтр
Шотта, наполненный АГ О . Затем отгоняют растворитель.
Полученный продукт кристаллизуют из этанола с активированным углем. Выход †(4-нитрофенил)-пиррола
2,58 г (90 ). Температура плавления
178 С.
Пример 2. 4 r (0,015 моль)
2- (1-(4-нитрофенил)-пирролил-2)-1,3214663 1
-диоксана кипятят в 150 см бензола
9 или толуола в присутствии 1 см конЭ цеитрированной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 4(3)ч. Ход реакции контролируют
УФ-спектроскопией. После исчезновения максимума поглощения исходного вещества при 312 нм прекращают нагрев и обрабатьвают, как в примеtp pe l. Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола 2,24 г (80X). Температура плавления 178 С.
Hp и м е р 3. В качестве исходного сырья берут 2-jl-(4-нитрофенил)
-пирролил-2)-1,4-диоксепан. Ход реакции и условия проведения опыта аналогичны примеру 1. После исчезновения 4 „, =310 нм, характерного для 2-11-(4-нитрофенил)-пирролил-2)-1,3-диоксепана прекращают нагрев и обрабатывают, как в примере 1. Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола 2,1 r (75X). Температура плавления. 178 С.
2 Пример 4. 4 r (О 015 моль)
2-(1-(4-нитрофенил)-пирролил-2)—
-1,3-диоксалана кипятят в 150 см бензола или толуола в присутствии
1,5 см 70Х-ной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 1,5 ч. Обработку ведут аналогично примеру 1. Получено 2,56 г (89 ) 1-(4-нитрофенил)-пиррола с температурой плавления 178 С.
