Способ получения 1-(4-нитрофенил) пиррола

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (1% (11) (51) 4 С 07 D 207 42

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

) 1

Ф

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТЮ (21 ) 3713639/23-04 (22) 21.03.84 .(46) 28.02.86. Бюл. У 8 (71) Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (72) В.Г. Кульневич, Л.Н.Бибик, Г.Ф.иузыченко, Н.И.Вальтер и Эберхард Баум (DD) (53) 547.742.07(088.8) (56) Candy С.F. Jones P.À., Wright P.Н., Pyrrole Studies p.XV

Vilsmeier-Haack formation of

1-substituted pyrroles J.Chem.

Soc (С). 1970. В 18, р. 2563. (54) (57 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(4-НИТРОФЕНИЛ)-ПИРРОЛА, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегид подвергают взаимодействию с этиленгликолем

B молярном соотношении I:5 в бензоле или толуоле при нагревании до температуры кипения с азеотропной отгонкой воды с последующим добавлением каталитических количеств

70Х-ной хлорной кислоты и нагреванием при температуре кипения в течение 3-5 ч.

Составитель В.Теренин

Редактор М.Недолуженко Техред А.Ач Корректор Т.Колб, Заказ 852/34

Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

1-(4-нитрофенил)-пиррола, который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных веществ и красителей.

Целью изобретения является упрощение процесса и удешевление

1-(4-нитрофенил)-пиррола.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1, 4,32 г (0,02 моль)

1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида кипятят в течение 2 ч в 150 см бензола и 10 см (0,1 моль),этиленгликоля с азеотропной отгонкой

9 воды, после чего добавляют 0,1 см

70 -ной хлорной кислоты и кипятят еще 5 ч.

Ход реакции контролируют с помощью УФ-спектроскопии этанольных растворов проб реакционной смеси.

После исчезновения поглощения при

276 нм прекращают нагрев, охлаждают раствор, добавляют эквимолекулярное хлорной кислоте количество соды и фильтруют через фильтр Шотта, наполненный Аl 09.

Затем отгоняют растворитель.

Полученный продукт кристаллизуют иэ этанола с активированным углем.

Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола

2,07 r. Температура плавления 178 С..

1214664 2

УФ-спектр: маке =331 нм (6=12850) и 227 нм (E,=8?00) .

Пример 2. 4,32 r (0,02 моль)

1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида кипятят в течение 2 ч в 150 см тоЭ. луола и 10 см (0,1 моль) этиленгли3 коля с азеотропной отгонкой воды, 9 после чего добавляют 0,1 см 70Х-ной хлорной кислоты и кипятят 3 ч.

lÎ Ход реакции контролируют с помощью

УФ-спектроскопии аналогично примеру 1.

Очистка целевого продукта аналогично примеру !.

15 Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола, перекристаллизованного из этанола с активированным углем 2,08 г °

Пример 3. 4,32 г (0,02 моль)

1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида

20 кипятят в течение 2 ч в 150 см беи9 зола и 10 см (0,1 моль) этиленгли3 коля с азеотропной отгонкой воды, после чего добавляют 0,05 см 70Х-ной

9 хлорной кислоты и кипятят еще 7 ч.

25 Ход реакции контролируют с помощью УФ спектроскопии аналогично примеру 1. Очистка целевого продукта аналогично примеру l, Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола, ЗО перекристаллизованного из этанола с активированным углем 1,83 г. Температура плавления 1-(4-нитрофенил)о

-пиррола 1?8 С,