Способ получения 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона-1,4 (люминола)

 

№ .130903

Класс j 2q, бе

12с1, 13

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписна» ару)та М 62

Е. П. Крысин, Л, И. Мизрах и Л, Д. Слабкая

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИН0-2,3-ДИ "ИДРО ТАЛАЗИ ИДИOH -1,4(ЛЮМИ ИОЛА)

Заявлено 21 ноября 1969 г. за № 644692/23 в 1 огяитет но делана изобретений и открытий прп Совете ILIIHllcTP08 СССР

Опубликовано в <Бюллетене изобретений> ¹ 16 за 1960 г.

Известны способы получения 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона1,4 (люминола) конденсацией 3-читрофталевой кислоты с гидразином с последующим восстановлениет4:продукта конденсации сульфидом аммония, а также нагреванием амида 3-амипофталевой кислоты (получающегося из 3-нитрофталевой кислоты) с гидразингидратом. Выход по этим способам не превышает 60 io от теоретического по 3-нитрофталевой кислоте.

Найден новый способ получения 5-ампно-2,3-дигидрофталазиндиопп.

1,4 (люминола), заключаюшийся в том, что, с целью увеличения выходов и упрощения технолсг11и процесса, 3-нитрофталевую кислоту Восстанавливают В Водной среде Гидразпнгидратом В присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 в присутствии гидразингидрата и уксусной кислоты.

Описанный способ обладает тем преимуществом, что процесс протекает практически в одну стадию, выполняется очень просто и н требует специальной аппаратуры, и таким ооразом люминол можно получать как в лаборатории, так и в укрупненных масштабах.

Продукт, получаемый по описываемому способу с выходом, превышающим известные, не требует дополнительной очистки и обладает хорошими л1оминесцентными свойствами.

Пример. В 100-литровый чугунный эма;IHpOBBI!Hblll аппарат, НВоженньш механической мешалкой (не менее 240 об/мин), мерником емкостью 10 л, термометром и обратным холодильником, загружают 80 л дистиллированной воды, 4,0 кг чистой 3-питрофталевой кислоты, 2,0 г водного раствора аммиака и 0,5 кг скелетного никеля. Пускают в ход мешалку, нагревают раствор до 80 и при этой температуре прибавляют из мерника в течение трех часов 3,8 кг гидразиш.идрата. № 130903

Предмет изобретения

Способ получения 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона-1,4 (люминола), о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выходов и упрощения технологии процесса, 3-нитрофталевую кислоту восстанавливают в водной среде гидразингидратом в присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 в присутствии гидразингидрата и уксусной кислоты.

Корректор А. И. клаус

Техред А. Л. Сосина

Редактор H. И. Мосин

Зак. 5410 Цена 25 коп. Тираж о50

Подп. к печ. 15.VI-60 г. Формат бумаги 70)(108 /ы Объем 0,17 и. л.

Информационно-издательский отдел Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, !4.

Раствор нагревают сще некоторое время до прекращения вспсннвания, отфильтровывают от катализатора и упаривают в выпарной чаше до объема 8 — 10 л. Полученный раствор обрабатывают 0,2 кг активированного угля, фильтруют и помещают в 20-литровый аппарат с масляным электрообогревом, снабженный прямым холодильником, К раствооу добавляют 1,2 кг гидразингидрата и нагревают до 120 в течение двух часов. Затем добавляют 4,0 кг ледяной уксусной кислоты и греют при этой же температуре еще 3 часа (при этом отгоняется 1 — 2 л водного раствора уксусной кислоты). К содержимому в а ппарате добавляют

8,0 л воды и охлаждают его до 5 — 10 . Выпавший осадок отделяют на центрифуге, промывают тремя литрами холодной воды и высушивают в паровом сушильном шкафу. Маточный раствор упаривают до объема

5 — 6 л и повторно нагревают с добавлением 0,2 кг гидразингидрата при

120 в течение трех часов. Выпавший осадок отделяют, промывают водой, высушивают и присоединяют к предыдущей, порции продукта.

Общий выход составляет 2,4 — 2,5 кг (около 80% от теоретического, считая на 3-нитрофталевую кислоту), При титровании с применением полученного продукта различие между переходом окраски фенолфталеина и момента свечения люминола — 0,2%. Т. пл. продукта 328 — 331 . Содержание основного вещества (по диазотированию аминогруплы) 100,5%.