Способ получения высших алкилимидазолинов

Авторы патента:

ВИНОКУРОВ ВЛАДИМИР АРНОЛЬДОВИЧ

ГАЕВОЙ ЕВГЕНИЙ ГЕННАДЬЕВИЧ

АНАНЬЕВ НИКОЛАЙ ПАВЛОВИЧ

КУЗНЕЦОВА ЛЮДМИЛА АЛЕКСЕЕВНА

КАРАХАНОВ РОБЕРТ АВЕТИСОВИЧ

КЕЛАРЕВ ВИКТОР ИВАНОВИЧ

РУДЬ МИХАИЛ ИВАНОВИЧ

ПОЛКОВНИЧЕНКО ИВАН ТИХОНОВИЧ

C07D233/08 - с алкильными радикалами, содержащими более четырех атомов углерода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению высших алкилимидазолинов (АИЗ) - полупродуктов для синтеза катионных поверхностно-активных веществ . Упрощение процесса достигается использованием Других реагентов, перерабатываемых в иных условиях. Синтез АИЗ ведут из соответствующей карбоновой кислоты и моноэтаноламина в присутствии ацетонитрила при молярном соотношении - 1:1,1:(2,5-10) при 250-270°С и в присутствии хлорида цинка или тетрабутиламмоний хлорида. Способ не требует использования специальной аппаратуры, работающей под вакуумом, и позволяет увеличить выход АИЗ до 99%. сл 00 to СП 4

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1 (19) SU(II) 1

150 4 С 07 D 233 08

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ И,. (21) 4051527/ 23-04 (22) 23.01.86 (46) 23.07.87. Бюл. 11(27 (71) Московский институт нефтехимической и газовой промышпенности им. И.М.Губкина (72) В.А.Винокуров, Е.Г.Гаевой, И.П,Ананьев, Л.А.Кузнецова, P.À.Êàðàханов, В.И.Келарев, М.И.Рудь и И.Т.Полковниченко (53) 547.781.785(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 787408, кл. С 07 D 233/08, 1980. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ AJEHJIИМИДАЗОЛИНОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению высших алкилимидазолинов (АИЗ) вЂ” полупродуктов для синтеза катионных поверхностно-активных веществ. Упрощение процесса достигается использованием других реагентов, перерабатываемых в иных условиях.

Синтез АИЗ ведут из соответствующей карбоновой кислоты и моноэтаноламина в присутствии ацетонитрила при молярном соотношении вЂ” 1:1,1:(2,5-10) при

250-270 С и в присутствии хлорида цинка или тетрабутиламмоний хлорида.

Способ не требует использования специальной аппаратуры, работающей под вакуумом, и позволяет увеличить выход

АИЗ до 997..

1 132 )0

Изобретение отногится к способу получения высших алкилимидаэолннон, которые могут найти применение н качесTBP 11oII II O T II CHHTP.ýà ка( тионных поверхностно-активных нещестн, ингибиторов коррозии.

Цель изобретения вЂ” упрощение технологии процесса получения высших алкилимидазолинов. 10

Поставленная цель достигается тем, что соответствующую высшую карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с моноэтаноламином в присутствии ацетонитРила пРи 250-270og н качестве катализатора используют хлористый цинк или тетрабутиламмоний хлорид, а карбононую кислоту, ацетоннтрил и моноэтаноламин берут в соотношении

1:2,5-10:1,1.

Пример 1. В автоклав, выполненный из нержавеющей стали„ емкостью

I л загружают компоненты, г(моль): б. ацетонитрил 410,5 (10); моноэтаноламин 67,1 (1,1); лауриновая кислота 26

200,3 (1), хлористый цинк 3,5. Смесь реагентов нагревают и выдерживают при

250 С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. Затем фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г: ацетонитрил 370,5; моноэтаноламин 7,6; вода 17,6; уксусная кислота 58,5. 218,4 г 2-ундецили- мидаэолина (выход 97,57) и 5 r лауриновой кислоты, остающихся в кубе, промывают на фильтре 50 мл гексана для удаления кислоты. Полученный продукт имеет т.пл. 81-82 С и т.кип.172-174 / 4О

/4 мм рт.ст. (лит.данные 82 и 173174 С/4 мм рт.ст. соответственно).

Пример 2. В аппарат, аналогичный описанному н примере 1, загружают компоненты, г(моль): ацетонитрил 4>

410,5 (10), моноэтаноламин 67,1(1,1); каприноная кислота 172,3 (1); тетрабутиламмоний хлорид 3. Смесь реагено тон нагревают и выдерживают при 270 С

1 ч. Затем реакционную массу выгружают и профильтронынают для отделения катализатора. Фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, r: ацетонитрил 370,03; моноэтаноламин

6,95; вода 17,75; уксусная кислота

59,16. 193,3 г 2-нонилимидаэолина (выход 98,67) и 2,41 г капроновой кислоты, остающихся в кубе, промъ1вают

47 на фильтре 50 мл гекгана для уд;пения киглоты. Полученный продукт имеет т.пл.71"С и т.кип.160-162 С/8 мм рт.ст. (лит.данные 71 и 161 вЂ 1 С/8 мм рт.ст. соответственно).

При уменьшении количестна исходного ацетонитрила н четыре раза наблюдается снижение выхода алкилимидазолина на 257..

Пример 2. В автоклав, выполненный иэ нержавеющей стали, емкостью

1 л загружают компоненты, г/моль: ацетонитрил 102,63 (2,5); моноэтаноламин 67,1 (l,l); миристиновая кислота 228,38 (1); хлористый цинк 2.Смесь реагентов нагренают и выдерживают при 250 С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. 3атем фильтрат переносят н перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г; ацетонитрил

71,43; моноэтаноламин 20,74; вода

13,68; уксусная кислота 45,6. 191,52 г

2-тридецилимидазолина (выход 767) и

54,81 r миристиновой кислоты, остающихся в кубе, промывают на фильтре

200 мл гексана для удаления кислоты.

Полученный продукт имеет т.пл.87-88 С и т.кип. 178-180 /2 мм рт.ст. (лит. данные 87-88 и 179-180 С/2 мм рт.ст. соответственно).

Молярное соотношение для моноэтаноламина (1,1 M) для данного синтеза является оптимальным. Увеличение его не вызывает существенного улучшения показателей процесса.

Предлагаемым способом получают алкилимидаэолины с длиной углеродной цепи в алкильном радикале 8"24 атомов.

Осуществление способа не требует использования специальной аппаратуры, работающей под вакуумом, и позволяет достичь выходов алкилимидазолинов до

997. н течение 60-80 мин.

Формула и э о б р е т е н и я

Способ получения высших алкилимидазолинов взаимодействием соответствующей высшей алифатической карбононой кислоты с амином при нагревании н присутствии катализатора, о т л ивЂ” чающий с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве амина используют моноэтаноламин и процесс ведут н присутствии

Составитель Г.Жукова

Редактор Н.Гунько Техред И.Попович Корректор Н.Король

Заказ 3018/23 Тиразк 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,г.ултород,ул.Проектная,4 ацетоннтрила при 250-270 С и молярном соотношении карбоновая кислота:

:ацетонитрил:моноэтаноламин 1:2,51325047

10:1,1, а в качестве катализатора используют хлорид пинка или тетрабутиламмоний хлорид.

Способ получения высших алкилимидазолинов

Способ получения 1-оксиэтил-2- алкилимидазолинов-2 // 787408

Тетрафтороборные соли 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2- имидазолинов в качестве поверхностно-активных веществ // 597200

1-алкиламидополиэтиленполиамино-2-алкил-2-амидазолины или их соли, проявляющие поверхностно-активные свойства // 586638

Фенил- и амидсодержащие соединения, фунгицидная композиция и способ борьбы с грибковыми заболеваниями // 2041874

Способ получения 1-аминоэтил-2-гептадецил-2-имидазолина // 1414846

Способ получения эмульгатора и диспергатора // 1594176

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергатора общей формулы R-C=N-CH 2-CH 2-N-(CH 2CH 2X) (CH 2CH 2O) NH, где R-C 11-C 17-алкил, X-O или группа N-H N=1-15

1-(21-алкилимидазолинил-11)-2-[(22-алкилимидазолинил-12)поли(этилен-n-алканоиламидо)]этан, обладающий способностью повышать адгезию битумов к минеральным материалам, и вяжущее для дорожных покрытий на его основе // 2499808

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу 1-(22-aлкилимидaзoлинил-1l)-2-[(22-aлкилимидaзoлинил-1l)пoли(этилeн-N-алканоиламидо)]этана, обладающего способностью повышать адгезию битумов к минеральным материалам, которые могут быть использованы в промышленном и дорожном строительстве при устройстве автомобильных дорог, аэродромов, кровель, гидроизоляционных покрытий и т.п. Изобретение также относится к вяжущему для дорожного покрытия, включающему нефтяной дорожный битум, адгезионную добавку, структурирующую добавку и пластификатор. В качестве адгезионной добавки используют вышеуказанное соединение, в качестве структурирующей добавки - каучук, а в качестве пластификатора - жидкую фракцию низкомолекулярного полиэтилена и/или фракцию альфа-олефинов С20-С26 и/или пентамеры пропилена. Компоненты в вяжущем используют при определенном количественном соотношении. Полученные соединения обладают повышенной адгезией к минеральным материалам дорожных покрытий и повышенной термостабильностью, улучшая при этом пластичность битумного вяжущего материала. 2 н.п. ф-лы, 3 табл., 3 пр.