Тетрафтороборные соли 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2- имидазолинов в качестве поверхностно-активных веществ

 

Тетрафторборные соли 2-алкил-1- полиэтиленполиамин-2-имидазолинов общей формулытШцК-СНг // IВ-С^ ^СНг\-(GH|Cllp)nCHAKHiгде R-CioH2i-C2oHji; п=0-5; т=2-7, в качестве поверхностно-активных веществ.

СОКТЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) с

ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕН И Я(М-1Н

N-(640H2Ю П МНЖ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 2316975/04 (22) 29.01.76 (46) 23.11.92. Бюл. N. 43 (72) И.Н. Жуков, Ю.В. Ремизов и П.А. Перов (54) ТЕТРАФТОРБОРНЫЕ СОЛИ 2-АЛКИЛ1-ПОЛИЭТИЛЕНПОЛИАМИН-2-ИМИДАЗОЛИНОВ B КАЧЕСТВЕ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ (57) Тетрафторборные соли 2-алкил-1полиэтиленполиамин-2-имидазолинов общей формулы

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к тетрафторборным солям 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов общей формулы

N — Н

mug

Ь вЂ” ь 14

Г

N — (OH1 CH1MH) P CH10H>HHz где R-C10H21 C20H41 п=0-5; п1=-2-7, являющимся поверхностно-активными веществами (ПАВ) со специфическими свойствами.

Эти ПАВ могут быть использованы в различных композициях как стабилизаторы пены или в композициях для химического полирования металлов, Известны азотнокислые и ортоиодные соли 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов, обладающие поверхностно-активными свойствами.

Однако указанные соли не проявляют стабилизирующего эффекта при добавлении к растворам анионоактивных ПАВ и по„„ Ы „„597200 А1 (1> С 07 D 233/08, С 11 D 1/58 где R-С10Н 1-С20Н.> : п=0-5; m=2-7, в качестве поверхностно-активных веществ. этому не могут быть использованы в ка <естве стабилизаторов пены.

Предлагаемые тетрафторборные соли

2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов получают взаимодействием соответствующих 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов с тетрафторборной кислотой в среде ацетона при 20-25 С и молярном соотношении между компонентами при п=0,1,2,3,4 и 5 равном 1:2, 1:3, 1;4, 1:5, 1:6 и 1:7.

Пример 1. В круглодонную трехгорлую колбу. снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают

26,7 г (0,1 моль) 2-додецил-1-(2 -аминоэтил)1

2-имидазолина и 200 мл ацетона, перемешивают при 15 — 25 С до растворения и из капельной воронки при перемешивании прибавляют 43,9 г (0,2 моль) 40%-ной тетрафторборной кислоты, поддерживая температуру не вы ше 20 — 25 С. Затем выдерживают 1 ч при 20-25 С без перемешивания, переносят смесь в колбу роторного испарителя и при 50 С/100 мм.рт.ст, отгоняют водно-ацетоновую смесь. Продукт реакции s чашке Петри сушат в вакуум-су597200 шильном шкафу при 40"С. Выход 43,3 г (98О/), Полученное вещество представляет собой светло-желтую полупластичную массу, т.разм. 105 С, Найдено, /, С 43,4; Н 7.8; N 9,8; В 4,8, F 34,2, С16Н35В2Г8МЗ, Вычислено, : С 43,5; Н 7.9; N 9,5;

B 4,9; F 34,2.

П риме р2. Как в примере 1, из 51 г(0,1 мол ь) 2-тет раде цил-1-гексаэтиле н гекса ми н2-имидазолина в 200 млацетона и 154 г(0,71 моль) 40 -ной тетрафторборной кислоты получают 170 г(98/) светлого порошка, размягчающегося с последующим разложением при 267 С.

Найдено, /: С 29,9; Н 6,0, N 10,3; В 6,5;

F 47,3.

С28Н69В7Р28М8. .Вычислено, %: С 30; Н 6.1; N 10; В 6.6;

F 47,3.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

29.5 г (0,1 моль) 2-тетрадецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолина в 200 мл ацетона и 43.9 г (0,2 моль) 40/-ной тетрафторборной кислоты получают46г (98 ) светло-желтого пор ош ка, т. раз м, 230 С.

) На йдено, /: С 45,8; Н 8,2; N 9.3; В 4,5;

F 32,2, C18H39B2 FSN3. 30

Вычислено, /: С 45,9; H 8,3; N 8.95;

В4,6; F32,25, Пример 4. Проводят опыт, как в примере 1, но 37.9 r (0,1 моль) 2-эйкозил-1(2 -аминоэтил)-2-имидазолина растворяют в

200 мл ацетона при 20-30 С, затем прибавляют 43,9 г (0,2 моль) 40 /,-ной тетрафторборной кислоты. Получают 54 г (98 /) ,;-ветла-желтого порошка, размягчающегося с последующим разложением при 250 С. 40

Найдено, /: С 51.9; Н 9.1; N 7.9; В 3,8;

F 27,3.

C24 51B2FSN3

Вычислено, /,: С 52; Н 9.2; N 7,6; В 3.9;

F 27,3, 45

Полученные тетрафторборные соли 2алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов хорошо растворяются в воде и дают характерную реакцию для тетрафторборного иона — при реакции с гидроокисью или 50 карбонатом калия образуется характерный белый аморфный осадок.

Для доказательства строения целевого продукта методом Рота определяют количество тетрафторборной кислоты, при- 55 соединившейся к исходным 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинам.

При разложении 1 г тетрафторборной соли 2-додецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имида1 залина в кварцевой трубке с гидроокисью кальция выделяется 0,279 г борной кислоты, которая оттитровывается в присутствии маннита гидроокисью натрия.

Количество оттитрованной выделившейся борной кислоты соответствует 2 моль тетрафторборной кислоты, присоединившейся к 1 моль исходного 2-додецил-1-(2—

1 дминоэтил)-2-имидазолина, При разложении 1 г тетрафторборной соли 2-тетрадецил-1-гексаэтиленгексамин2-имидазолина выделяется 0,386 r борной кислоты, что соответствует 7 моль тетрафторборной. кислоты, присоединившейся к 1 моль исходного имидазолина.

При анализе навесок тетрафторборных солей алкилимидазолинов, приведенных в примерах 3 и 4, количество выделившейся борной кислоты в обоих случаях соответствует 2 моль тетрафторборной кислоты, присоединившейся к 1 моль исходных алкилимидазолинов, Лабораторные испытания показывают, что при введении 1/ тетрафторборных солей 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2имидазолинов поверхностное натяжение водных растворов снижается до 35 — 38 дин/см.

Тетрафторборные соли 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов обладают хорошей пенообразующей способностью и могут быть использованы как высокоустойчивые пенообразователи в широком интервале температур; кроме того, как стабилизаторы пены водных растворов анионоактивных ПАВ и как ингибиторы коррозии черных металлов и добавки в композиции для химического полирования металлов.

В табл. 1 приведена пенообразующая способность 1 /о-ных растворов азотнокислой, ортоиодной и тетрафторборной солей

2-тетрадецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазо1 лина по Росс-Майлсу(обьем пены на 500 мл раствора), . В табл, 2 указана устойчивость пены (по

Росс-Майлсу) 1О/-ных водных растворов алкилсульфатов жирных спиртов фракции

С1о-С13 без стабилизатора и стабилизированных 0,04 мас. / аэотнокислой, ортоиодной и тетрафторбор ной соли

2-додецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолина

1 (соединение N 1), а также устойчивость пены 5 -ных водных растворов указанных алкилсульфатов без стабилизатора и стабилизированных 0,05 вес. тетрафторборной соли 2-тетрадецил-1-гексаэтиленгексамин-2-имидазолина (соединение N. 2).

597?00

Таблица 1

1 азующая способность, мл пены на одного раствора, и ении соли афтторбооиои о р т о и од и о

-1

363

210

Таблица 2

-ный раствор исходного алкилсульфата ки

3 стаби- с тетрафторборной солью соединения

N. 2 иаатора

50 (100)

65 (66,2)

80 (51,0)

200 (36,4)

90 (16,4) 00

8)

6)

8)

О) 305 (58.0)

145 (27,6) 1 !

i от первоначального обьема) 580 (100)

430 (74.0)

430 (74,0)

430 (74,0)

430 (74,0)

420 (72.2)

420 (72,2)

420 (72.2)

390 (67,0)

390 (67,0)

3-0 (64,0)

360 (62.0)

350 (60,0)

340 (58,5)

320 (55,4)

310 (53,5)

290 (50,0)

270 (46,5)

255 (44,0)

240 (41,5)

230 (39,5)

210 (36,0)

190 (33,0)

180 (31,0)

160 (27,6

150 (26,9

135 (23.2

120 20,6

597200

Продолжение табл.2

Составитель T.Шарганова

Техред М.Моргентал Корректор О.Кравцова

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 550 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва. Ж-35, Раушская наб., 4/5