Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира
Изобретение касается простьк эфирен, в частности получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира (ПЭФ) общей формулы Ar-CR(CH5), где Y - 0 или SCi А.Г - бифёнил или нафтил, неили замещенный низшим алкилом фенил, неили замещенный моноили несколькими радикалами из группы: галоген или низшие алкил, галоидалкил, алкоксшт , галоид ал кок сил, алкоксикарбонил, галоидалкилтио, алкенил, алкенилоксигалоидалкенил, галоидалкенилокси алкенил, алкенилокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, метилендиокси, N0, CN, СНзС(О), фенокси, Су-С -циклоалкил; R - CHj, , В - группа , ; г-0:Г; Sci , СН7; R - водород, галоид, низшие алкнл или алкоксил, причем когда Аг - фенил, замещенный галоидом , R - СН,, то В - o-CH:CH-GH C- -CHi-C Hj., которые обладают инсектоакарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель изобретения - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПЭФ ведут из соединений общих ф-л Ar-CR(CH3)-CH.,-A; , где Аг, В, R указаны; А D « ОН. Процесс ведут в присутствии кислого катализатора в среде органического растворителя при кипячении или в присутствии дегидратирующего агента - К,Ы-дициклогексилкарбодиимида в среде органического растворителя в условиях дегидратации. Новые ПЭФ активны в отношении различной тли, клопов культурных растений, щитовки , молей, листовертки и др. вредителей при содержании в композициях 0,01-50 мас.%. 8 табл. § О) 4 4 to О 05 см
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPHTVM (21) 3520651/23-04 (62) 3276104/23-04 (22) 09. 12. 82 (23) 30. 04. 81 (31) 57872/1980, 148279/1980 (32) 02. 05. 80; 24. 10. 80 (33) JP (46) 30. 11. 88. Бюл. N- 44 (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (7Р) (72) Терухико Тояма, Хадзиме Татибана, Такатоси Удагава, Масатоси Гохбара, Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодака и Цутому
Исии (JP) (53) 547.27. 07 (088.8) (56) Japan Pesticide Information.
1977, Р 33, р. 18.
Патент США У 40738 12, кл. 260-613 R, опублик. 1967. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
2-АРИЛПРОПИЛОВОГО ЭФИРА ИЛИ ТИОЭФИРА
:(57) Изобретение касается простых эфиров, в частности получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира (ПЭФ) общей формулы
Ar-CR(CHg)-CH Y-СН В, где Y — 0 или
S ; Ar — бифенил или нафтил, не- или замещенный низшим алкилом, фенил, не- или замещенный моно- или несколькими радикалами из группы: галоген или низшие алкил, галоидалкил, ал„„SU „„1442067 (51)4 С 07 С 43/04, 43/176 143/28 коксил; галоидалкоксил, алкоксикарбонил, галоидалкилтио, алкенил, алкенилоксигалоидалкенил, галоидалкенилокси алкенил, алкенилокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, метилендиокси, 1}10,, CN, СН С(О), фенокси, С -С â€”; R — СНэ, CqH В— группа о-С Н -Z-C(HgR,; Z-О.; S, 1С=О; ) СН, R — водород, галоид, низшие алкил или алкоксил, причем когда Ar — фенил, замещенный галоидом, R — СН,, то  — о-СН=СН-GH=C-СН -C Н, которые обладают инсектоакарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Цель изобретения — создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПЭФ ведут из соединеиий общих ф-и Аг-Сй(СН }-СН 1-А;
В-СН П, где Аг, В, К указаны А = D
= ОН. Процесс ведут в присутствии р кислого катализатора в среде органического растворителя при кипячении или в присутствии дегидратирующего агента — N,N-дициклогексилкарбодиимида в среде органического растворителя в условиях дегидратации. Новые
ПЭФ активны в отношении различной C0 тли, клопов культурных растений, щитовки, молей, листовертки и др. вредителей при содержании в композициях 0,01-50 мас.7. 8 табл.
1 442067
Изобретение относится к способу ,получения, новых производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира общей формулы
35 где Z — атом кислорода или серы, карбонил или,. метилен, - атом водорода или галогена, 1
45 низший алкил, низший алкоксир адик ал, или когда Л„ — фенил, замещенный га- . логеном, К вЂ” метил, Б — группы форУказанные. соединения обладают инсекто-акарицидной активностью.
Цель изобретения — изыскание способа получения новых производных арилпропилового простого эфира или где Y - атом кислорода или серы, Аг — бифенил или незамещенный .или замещенный низшим алкилом нафтил, незамещенный фе- 15 нил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными иэ группы, содержащей галоген, низший алкил-, низший гало- 20 алкил-, низший алкокси, низший галоалкокси-, низший алкоксикарбонил-, низший галоалкоксикарбонил-, низший алкилтио-, низший гало- 25 алкилтио-, низший алкенил-, низший алкенилокси-, низший галоалкенил лизпплй галоалкенилокси-, низший алкинил, низший GJIKHHHJIQKcH низший алкоксиалкил-, низший алкоксиалкокси-, метилендиокси-, нитро-, циано-, ацетил-, фенокси- и С -С -циклоалкоксирадикал, К вЂ” метил или этил,  — группа формулы: тиоэфира, которые обладают более выс.окой инсекто-акарицидной активнос . тью.
Данное изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.
Пример 1. К 20 мл бензола прибавляют 0,5 r п-толуолсульфокис.лоты, 3 г 3-феноксибензилового спир та и 2,5 г 2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового спирта и всю смесь нагревают при температуре дефлегмации в течение 10 ч (образующуюся в ходе реакции воду отгоняли). Эту смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют к ней воду, отделяют бензольный слой; промывают его водой и высушивают. Бензол выпаривают при пониженном давлении и полученный сь.рой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 r силикагеля (смесь 1: 1 толуола с ив
-гексаном используют в качестве элюента) и получают 2,3 г 3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира (выход составляет 51Х от теоретического, рассчитанного исходя из количества 2-(4-хлорфенил) -2-метилпропилового спирта). п „ 1,5832.
ИК ) „, (см ): 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705.
ЯМР d (СС1 ) (млн.д. ): 1, 26 (с, бН), 3,25 (с, 2Н); 4,27 (с, 2Н); 6,67,3 (м, 13Н) .
Вычислено,7.: С 75,30, Н 6,32;
С1 9,66.
С 1Н С10
Найдено,7.: С 75, 18; Н 6,51;
С1 9,70.
Пример 2. К 20 мл толуола прибавляют 1,4 r безводного хлористого алюминия и перемешивают смесь при комнатной температуре. Затем к смеси добавляют раствор по каллям
2,0 г 3-(4-фторфенокси) бензилового спирта и 2,0 г 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового спирта в 5 мл . толуола при комнатной температуре и нагревают ее при перемешивании при
100 С в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют толуолом. Под давлением толуол отгоняют и полученный сырой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюента используют смесь (1:1) ! 442067 толуол-н-гексан) и получают 1,2 r
3- (4-фторфенокси) -бензил-2- (3, 4-дихлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира (выход 59Х от теоретического). п 1,5732.
ИК 4 "„",„ „". (см ): 1590, 1505, 1490, i 265, 1205, 1100, 1035,695.
ЯМР (Ссl,) (н.д.): 1,30 (c»
6Н, 3,34 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н) 6,77,4 (м, 11Н).
Вычислено,Х: С 69,09; Н 5 29;
Cl 8,87; Р 4,75.
С гзНг С1гРОг
Найдено,X: С 68,88 Н 5,34, Сl 8,75, F 4,57.
Пример 3. К 20 мл ксилола добавляют 3 мп фосфорной кислоты, l5 г 3-(4-бромфенокси) бензилового спирта и 3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилпропилового спирта и нагревают смесь при температуре кипения в течение
10 ч (образующуюся в результате реакции воду отгоняют). Смесь охлаждают до комнатной температуры и обрабатьг вают так же, как описано в примере 1 получив при этом 1,8 r 3-(4-бромфенок си)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилового простого эфира (выход 55Х от теоретического) . n D 1» 5778.
HK 4 макс (cM ): 1605» 1580» 1510
1485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.
ЯМР .d (CCl ) (млн.д.) . 0,67 (т, ЗН, 3 = 7 2 Гц), 1 30 (с, ЗН); 1 S1,9 (м, 2Н);" 3, 39 (с, 2Н); 4,39 (с, ZH) 6, 7-7, 5 (м, 12Н) .
Вычислено»X: С 65,02; Н 5,46, Br 18,02; F 4,29.
С г Н г»ВгРОд
Найдено,X: С 65,34, Н 5,33
Br 18,21; F 4, 17.
Пример 4. Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2(4-фторфенил)—
-метилбутилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 2 мп концентрированной серной кислоты, 2,7 r 3-(4-фторфенокси) бенэилового спирта и 2,3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта и смесь кипятят в течение б ч с обратным холодильником (образовавшуюся в реакции воду удаляют). Смесь охлаждают до комнатной температуры, и к смеси добавляют воду, отделяют толуольный слой, прож. мывают водой и высушивают и выпаривают при пониженном давлении,и полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1: 1) толуол-н-гексан), получая
2,2 r целевого эфира (выход составляет 46Х от теоретического)., n > 1,5478.
ИК 4 „„„,, см- (в пленке): 1585, 10 1505» 1230» 1195» 1165 ° 1100» 830 °
780, 690.
ЯМР d (СС14) млн,д.: 0 65 (т
) = 7,5 Гц, ЗН), 1,28 (с, ЗН) j 1,51,9 (м, 2Н); 3,37 (с, 2Н) q 4,35 (с, 2Н), 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,X: С 75,37j Н 6,32;
F 9,94.
С г.»Н гР г0а
Найдено,Х.: С 75,54, Н 6,21, 2Р Р 10,01.
Пример 5. 2-(4-Хлорфенил)-2-метилпропиловый спирт вводят во взаимодействие с Э-(4-метилфенокси) " бензиловым епиртом в присутствии
25 серной кислоты в обычных условиях для реакции этерификации.Выход 3-(4-метилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира составляет 57Х от теоретического. и г» 1,5741.
ИК „„, см - (в пленке): 1595, 1510, 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.
ЯМР сР (CCl ) млн.д.: 1 29 (с, 6Н 2,31 (с, ЗН) ; 3,32 (с, 2Н) 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено,X: С 75,68, Н 6,61
Cl 9,31.
С,„Н, 10 г
Найдено,X: С 75,86, Н 6,42;.
Cl 9,22 °
Пример 6. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый
45 эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 4 (выход составляет 48Х от теоретического). и Р 1 5778
ИК 4 маркс см (пленка): 1595, 1505, 80 1265, 1230, 1115» 1025, 835» 700..
ЯМР d (ÑC1,) мпн.д.: 0,65 (т, = 7,8 Гц, 3H); .1,26 (с, ЭН) $ 1,5-1,7 (м, 2Н); 3,30 (с, 2Н), 4,28. (с, 2Н)1
6,6-7, 3 (м, 18Н) .
Вычислено,X: С 75,68, Н 6,62
Cl 9,31 .
С„Н„С10, Найдено,X: С 75,70, Н 6,58
Cl 9,27.
1442067
Пример 7. К 20 мл диметилсульфоксида добавляют 2 r 3-фенокси- бензилового спирта, 2 г 2-(4"метилфенил) -2-метилпропилового спирта и
I 5
2,2 г N,N -дициклогексилкарбодиимида и смесь нагревают при перемешивании при 120 С в течение 3 ч. Реакционо ную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливаюФ в воду и экст- 10 рагируют бензолом. Бензоловый экстракт промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия. Бензол отгоняют при пониженном давлении и полученный сырой простой эфир очи- 15 щают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюента используют смесь (1: 1) толуолн-гексан), получив 2, 1 r З-феноксибен. зил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропило- 20 вого простого эфира. и 1,5794.
ИК v „„,(см ) (пленка): 1590, 1495, 1260, 1220, 1110, 820, 700.
ЯМР d (ÑÑ1 ) млн.д.: 1,28 (с, 6Н)
2,26 (с, 3H), 3,32 (с, 2Н), 4,25 (с, 25
2Н), 6,7.-7,4 (м, 13Н) .
Вычислено,7: С 83,20, Н 7,56.
С zq11 zgOz
Найдено, : С 83,25, Н 7,59 .
П р и м:е р 8. Получение 8-фенок- 30 си б е нз ил-2- (4-дифт ор мет ок сифенил ) -2-метилпропилового простого эфира.
К смеси 20 мл ксилола и 2, 1 r дициклогексилкарбодиимида добавляют по каплям раствор 2,0 г 3-феноксибензилового спирта в 10 мл ксилола при комнатной температуре. Смесь перемешивают при 50 С в течение 2 ч. о
Затем в эту смесь по каплям добавляют раствор 2,2 r (2-(4-дифторметок- 40 сифенил)-2-метил-1-пропанола в 10 мл ксилола при перемешивании. Смесь при о перемешивании нагревают до 120 С в . течение 5 ч. Смесь охлаждают до ком- натной температуры и к ней добавляют 45 воду, после чего смесь экстрагируют ксилолом. Ксилоловый экстракт промывают водой и осушают над безводным сульфатом натрия. Ксилол отгоняют при пониженном давлении и оставшееся масло очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 г силикагеля (в качестве элюента использовали смесь (1: 1) толуол-н-гексан) и получают 1,35 r целевого продукта (выход составляет 34Х от теоретического).
1,5490.
ИК „,„„, см (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040, 690.
ЯМР а (CC1 ) мпн.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2Н), 4,21 (с, 2Н)", 6,38 (ý 1Н j = 75 Гц) э 6 8-7,4 (м, 13Н).
Ниже приведены примеры соединений, полученных согласно предложенного способа, а именно:
3-феноксибенэил-2-(4-метоксифенип)-2-метилпроциловый эфир и тиоэфир.
Эфир (см.табл. 1, соед. !)
Тиоэфир С Н f OzS
Вычислено, Й Найдено,Х
С 76,15 76,38
Н 6,92 6,80
S 8,47 8,66
3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(4- )
-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиозфир
Эфир (см.табл. 1, соед. 2)
Тиоэфир С 2 Н ф 08
Вычислено, X Найдено, Ж
С 72,33 72, 56
Н 6,07 6,21
F 9,54 9,48
S 8,05 8,32
3-феноксибензил-2-(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир
Эфир С,„Н „0 з
Вычислено,Х Найдено,7.
С 79,75 79,88
Н 750 7,31
Тиоэфир C z С . 76 49 76,64 Н 7,19 7,07 8 7,6 7,21 3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 45) Тиоэфир С Н gzF ф Б Вычислено,Ж Найдено,Ж С 68,98 69, 19 Н 5,54 5,41 F 9,49 9,34 S 8 01 8 28 3-(4-фторфенокси),-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 3) Тиоэфир С Н, F0S Вычислено,7 Найдено,Ж С 75,75 75,93 Н 6,62 6,74 F 4,99 4,87 S 8,43 8,69 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропнловый эфир и тиоэфир 1442067 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С ьН в4С1РО г Вычислено, . Найдено,X С 72,26 72,83 Н 6,06 6,14 Cl 8,89 9,07 F 4,76 4,59 Тиоэфир С г Н .ьС1РОЯ Вычислено,X Найдено,X 69,46 . 69,24 5,83 5,91 8,54 8,76 4,58 4,49 7,73 7,95 С Н Cl 3- (4-фторфе нокси) -бе из ил-2- (3, 4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 4) Тиоэфир (см. табл. 1, соед, 37) 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил) 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 46) Тиоэфир С < < Н < BrC10S Вычислено, Найдено, X С 60,57 60,33 Н 5,08 5,01 Вг 16,79 16,91 Cl 7,45 7,69 S 6,74 6,97 3-феноксибензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл . 1, соед. 5) Тиоэфир С,„Н,г408 Вычислено, X Найдено,X С 79,27 79,04 Н 6,94 6,32 $ 9,20 9,45 3-фенокси-бензил-2-фенил-2-этнлйропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ьО Вычислено, Найдено,X С 83,20 83,56 Н 7,56 7,43 Тиоэфир С, Н гьОБ Вычислено, % Найдено, % С 79,51 79,32 Н 7,23 7,14 S 8,84 8,99 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед, 6) Тиоэфир (cM.табл. 1, соед.9) 10 30 Эфир Сга Н тт Од Вычислено,7 Найдено, . C 79,38 79,55 Н 7,19 7,34 F 5 02 . 4 86 Тиоэфир С Н 2 7 FOS Вычислено, Найде но, . С 76,10 76,34 Н 6,90 6,75 F 4,82 4,69 $ 8,23 8,47 З-феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и 15,тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 7) Тиоэфир С Н 0-$ Вычислено, Найдено,X С 73,44 73,27 Н 6,16 6,08 S 8,17 8,35 З-феяоксибензил-2-(3,4-метиленди. оксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 25 Эфир Сг,Н гьО Вычислено,X Найдено, X С 76,90 76,77 Н 6,71 6,82 Тиоэфир С z,Í g 0>S Вычислено,7 Найдено,Х С 73,86 73,65 Н 6,45 6,37 S 7,89 8,13 3- (4-меток сифе нокси) -бе нзил-2- (4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 8) Тиоэфир С г Н O S z Вычислено, X Найдено,Ж 40 С 70,71 70,48 Н 6,65 6,56 S 15,10 15,33 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир 4> и тиоэфир Эфир (cM табл. 1, соед. 10) Тиоэфир С.«Н .г.гС1 ОЯ Вычислено,X- Найдено,X С 66,18 66,03 gp Н 5 31 5,21 Сl 16,99 17,21 S 7,68 7,84 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и 55 тиоэфир Эфир C г, Н;,С 1 гО Вычислено, Найдено, X С 69,40 69,18 Н 5.82 5,67 1442067! С1 17,07 17,34 Тиоэфир С .Н С1 0$ Вычислено, % Найдено, Ж C 66,82 . 77,63 Н 5у61 5у48 Cl 16,44 16,59$ 7,43 7,67 3- (3-фторфенокси) -бензил-3- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ClFOg Вычислено,X Найдено,Ж С 71,78 71,54 Н 5,76 5,88 Cl 9,21 9,48, F 4,94 4,82 Тиоэфир С йэН С1Р0$ Вычислено, Ж Найдено,% С 68,90 68,63 Н 5,53 5,45 С1 8,84 8,98 F 4,74 4,65 S 7,80 7,99 3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир ь тиоэфир Эфир С Н q Вычислено,X С 72,26 Н 6,06 Сl 8,89 F . 4,76 Найдено, Ж 72,02 6,17 9,03 4,65 Тиоэфир С <Н < Вычислено,7 Найдено,X С 69,46 69,24 Н 5,83 5,97 Cl 8,54 8,83 Г 4,58 4,47 $ 7,73 9,56 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 11) Тиоэфир С 4Н1 Г О S Вычислено,% Найдено, X С 66,65 66,39 Н 5,36 5,48 F 13,18 13, 03 S 7,41 7,67 3- (4-фторфенокси) -6e нзил-2- (4-диФторметоксифенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н Г Оэ Вычислено,% Найдено, Ж С 69,75 69,93 Н 5,85 5,67 F 13,24 13,14 50 Тиоэфир С 7 5Н F 0 S Вычислено,X Найдено,X С 67,24 67,06 Н 5,64 5,77 F 12,76 12,57 S 7,18 7,34 5-бе нзил-3-фурилме тил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 12) Тиоэфир С Н,С10$ Вычислено,X Найдено,7. С 71 23 71 01 15 Н 6 25 6,34 Сl 9,56 9,78 $ 8,64 8,87 5-бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио20 эфир Эфир С 7з Н С102 Вычислено,7. Найдено,X С 74,88 74,73 Н 6,83 6,71 Cl 9,61 9,88 Тиоэфир С Н С10$ Вычислено,7 Найдено,7 С 71,76 71,52 Н 6,55 6,43 30 Сl 9 21 9,48 $ 8,33 8,55 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и .тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 13) Тиоэфир С Н 0 $ Вычислено,% Найдено,X С 76,!5 76,34 Н 6,92 6,77 S 8,47 8,72 4р 3 (4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н 190 I Вычислено,7. Найдено, 7. С 79,75 79,46 45 Н 750 7,63 Тиоэфир С Н qgO S Вычислено, 7 Найдено, 7. С 76,49 76,32 Н 7,19 7,08 S 8,17 8,36 3-(2-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир Эфир (см.табл. 1, соед. 14) Тиоэфир C238 lrlFOS Вычислено, 7 Найдено,X С 68,90 68,64 Н 5,53 5,66 Сl 8,84 8,98 1442067! 2 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метнлпропиловый эфир и тиоэфир Эфир C >H<
Вычислено,% Найдено, 64,34 64,17 5,17, 5,02 18,61 18,86 4,43 4,34 С Н Вг F 4,74 4,61 S 8,00 8,26 3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир Сг„Н д С1ГО Вычислено,X Найдено,X С 72,26 72, 02 Н 6,06 6,18 С1 8,89 9,03 F 4,76 4,70 Тиоэфир С 2 К С1Р0$ Вычислено,X Найдено,7 С 69,46 69,21 Н 5,83 5,74 С1 8,54 8,78 F 4,58 4,46 S 7 73 7,94 3-фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 15) Тиоэфир С H»C1S< Вычислено,X Найдено, С 69,23 69,55 Н 5,81 5,74 С1 8,89 8,99 S 16,0? 16 34 3-феноксибензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 104) Тиоэфир С Н г Р ЗОБ Вычислено, . Найдено, С 64,26 64,51 Н 5,17 5,05 F 12,71 12, 57 S 14,30 14,54 3-(4-бромфенокси) -бензил-2- (4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 16) Тиоэфир С, H qBrFOS Вычислено,X Найдено,X С 62,74 62,46 Н 5,27 5, l2 Br 17,59 17,51 F 4,14 4,25 S 6,98 7,14 Найдено, X 67, 03 5,72 12, 58 7,36 С Тиоэфир Cc a H s s ВгРОБ Вычислено,7 Найдено, . С 62,02 62,35 Н 4,98 4,76 Вг 17,94 17,69 4,27 4,12 7,20 7,43 3-феноксибензил-2-(4-трифторметил 10 фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н qqFqOg Вычислено, X Найдено, X С 71,99 71,62 15 Н 579 5,93 F 14,23 14,16 Тиоэфир С Н,Рз 08 Вычислено, X Найдено, X С 69,21 69,03 Н 5,57 5,42 F 13,69 13,77 S 7,70 7,94 3-феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио25 эфир Эфир С Н РзО Вычислено, X Найдено, X С 72,45 72,22 Н 6,08 5,94 30 F 13 75 13,87 Тиоэфир C< Вычислено,X Найдено,X С 69,74 69,47 Н 5,85 5,64 F 13,25 13,38 S 7,45 7,68 3-феноксибензил-2-(4-трифторметил тиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 40 Эфир С Н 57 з0 8 Вычислено, Х С 67,24 Н 5,64 F 12,76 S 7,18 Тиоэфир С,Н„Г,ОЯ Вычислено, X Найдено, 1 С 64,91 64,63 Н 5,45 5,56 F 12,32 12,47 S 13,86 14, 05 3- (4-фт орфе нокси) -бе из ил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см. табл. 1, соед. 17) Тиоэфир С,Н,C1 FOS Вычислено,% Найдено, 63,45 63, 11 4,86 4,64 1442067 CI 16,29 16,56 F 4,36, 4,48 S 7,36 7,59 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир Ст Вычислено,Х Найдено,Х С 66,52 . 66,27 H 5,35 " 5,47 Сl 16,36 16,64 F 4,38 4,53 Тиоэфир С 4Н z ClzFOS Вычислено,7 Найдено,7. С 64 14 64 01 Н 5,16 5,03 Сl 15,78 15,99 F 4,23 4,34 $7,13 7,31 3-феноксибензил-3-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и .гиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 18) Тиоэфир С >4H<4F Вычислено, Х Найдено, Х С 69,54 69,31 H 5,84 5,96 F 9,17 9,23 S 7,74 7,98 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилнропило вый эфир и тиоэфир Эфир С +Н »Р»0 $ Вычислено, 7 Найдено,7 С 66,65 66,33 Н . 5,36 5,27 F 13,18 13,26 $7,41 7,74 Тиоэфир С < H<>F 0$ Вычислено,Х Найдено,Х С 64,26 64,53 5,17 5,29 F 12,71 12,84 $ 14,30 14,26 3-феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н я 0я Вычислено,7 Найдено,Х С 72,80 72,63 Н 6,35 6,27 F 9,21 9,85 Тиоэфир CqqH@gF @0@S Вычислено, 7 Найдено, Х С 70, 07 69,83 Н 6,11 6,04 Г 8,87 8,72 $ 7,48 7,74 З-феноксибензил-2-(3,4-диметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Найдено, % 72, 16 5,64 14, О? Найдено, 7 76,36 6,73 8,77 Эфир,(см.табл. 1, соед. 88) Тиоэфир С Н 40 $ Вычислено, 7 Найдено, 7 С 73,50 73,29 Н 6,91 6,78 S 7,85 8,04 3- (4-хлорфе нокси) -бе нэил-2- (4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 16 Эфир С 4Н z CINOg Вычислено,Х Найдено,% С 73,55 73,81 Н 5,66 5,44 Cl 9,05 9,32 Н 3,57 3,49 Тиоэфир С 4Н С1Ы0$ Вычислено,X Найдено,X С 70,66 76,85 Н 5,44 5,26 25 Сl 8 69 8,53 И 3,43 3,32 S 7,86 7,98 3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир 30 и тиоэфир -Эфир С 24Н $3F 30 L Вычислено, Х С 71,99 Н 5,79 F 14,23 Тиоэфир .С 4Н,Р»0$ Вычислено,X Найдено,X С 69,21 69,44 Н 5,57 5,49 F 13,69 13, 52 S 7,70 7,93 3-(4-метилфенокси)-6eнзил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 19) Тиоэфир С 4 Н С 10$ Вычислено, Х Найдено, 7 С 72,61 72,93 Н 635 6,27 Cl 8,93 9,14 $8,08 8,31 3- (4-метилфенокси) - бе нзил-2- (4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н »С10 Вычислено,X С 76,03 Н 6,89 Cl 8,98 1442067 8,15 10 и 25 Найдено,X 30 64,14 4,79 7,98 12,47 тиоэфир Эфир С т-,Н < BrO y Вычислено, 7 69,67 6,28 17,17 Найдено, 7. 69,91 6,14 17,35 С Н Гиоэфир С у70108 Вычислено, 7. Найдено, X С 78,06 73,27 Н 6,62 6,53 С1. 8,63 8,78 S 7,80 7,95 3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)— -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 49) Тиоэфир (см.табл. 1, саед. 20) 3-(2-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С Н z,Br Op Вычислено,7 Найдено,7 С 48,54 48,86 Н 3, 19 3,03 Br 42,12 42, 01 Тиоэфир С < Н z Вг ОБ Вычислено,7 Найдено,7. С 47,20 47,46 Н 3,62 3,49 Br 40,97 40,74 S 5,48 5,68 3-(2-хлорфенокси)-бензил-2-(4-три фторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 4Н С1 FqOq Вычислено,X С 63,93 Н 4,92 Cl 7,86 F 12,64 Тиоэфир С Н С1F 0 $ Вычислено,7 Найдено,7 С 61,73 61,94 Н 4,75 4,69 Cl 7,59 7,75 F 12,21 12,12 $ 6,87 7,03 3-(3-метоксифенокси)-бензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Ч;цО э Вычислено,7 Найдено, 7 С 79,97 79,75 Н 7,74 7,87 Тиоэфир С,Н„Оф Вычислено,7 Найде но, 7. С 76,81 76,96 Н 7,44 7,27 S 7,89 8,14 3- (2-метилфенокси) -бе нзил-2- (4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н„О, Вычислено, 7 Найдено, С 83,46 83,68 Н 8,30 Тиоэфир С, Н, OS Вычислено, 7 Найдено, X С 80 15 8033 Н 7,97 7,86 S 7,92 8,08 3- (4-бромфе нокси)-бензил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 21) Тиоэфир С Н BrC1>OS Вычислено,7. Найдено,X С 55,66 55,87 Н 4,27 4,39 Br 16, 10 16,34 Cl 14,29 14, 13 S 6,46 6,68 20 3- (4-фторфенокси) -бензил-2- (4-трифторметилтиофенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н qqFqO Вычислено,7 Найдено, X С 63,99 64,23 Н 4,92 4,79 F 16,87 16,74 S 7 18 7 36 Тиоэфир Су Н,у 1 ОБg Вычислено,7 Найдено,X С 61,78 61,97 Н 4,75 4,86 F 16,29 16,12 S 13,75 !3,94 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир Эфир CgqН л КгС1 О Вычислено, 7. Найдено, Х С 58,32 58,57 Н 4,69 4,57 Вг 16, 17 16,36 Cl 14,35 14,19 Тиоэфир С Н .,В гС1 08 Вычислено, X Найдено,Х С 56,48 56,82 Н 4,54 4,41 Br 15,66 15,87 Cl 13,90 13,72 S 6,28 6,44 3-(3-брамфенокси)-бензил-2-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-7-ил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 17 I8 1442067 Тиоэфир С Н Вг08 Вычислено, % Найдено, % С 67,35 67,58 Н 6,07 6,14 Br 16,60 16, 47 S 6,66 6,85 3-(4-хлорбензил)-бензил-2-(4-этоксифенил)-3-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С, Н С10 Вычислено,7. Найдено,Х С 76,36 76,61 Н 7,15 7,03 Cl 8,67 8,46 Тиоэфир С Н С108 Вычислено, % Найдено,Х С 73,47 73,72 Н 6,88 6,73 Cl 8,34 8,45 S 7,54 7,77 3-(3,5-дихлорфенокси)-бензил-2†(инданил-5)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н Cl 0 Вычислено,X Найдено,7 С 70,75 70,96 Н 5,94 5,68 Сl 16,06 16,32 Тиоэфир С Н Сl OS Вычислено,7 Найдено,7 С 68,26 68,51 Н 5,73 5,59 Cl 15,50 15,73 $ 7,01 7,26 3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР Cg4H 4FgOgS Вычислено,X Найдено,X С 69,54 69,78 Н 5,84 5,69 F 9,17 9,04 S 7,74 7,92 Тиоэфир С Н qgF OS< Вычислено,Х Найдено,% С 66,95 67,29 Н 5,62 5,51 F 8,83 8,67 $ 14,89 15, 03 3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С Н Р О Б Вычислено,X Найдено,% С 70,67 70,88 Н 6,12 6,24 F 8,87 8,69 S 7,48 7,65 Тиоэфир С > z Н a F OS z Вычислено,X Найдено,X С 67,54 67,83 Н 5,89 5,75 F 8,55 8,39 S 14,42 14,67 3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед.22) Ти оэфир С < Н > CLOS Вычислено,7 Найдено,7 С 73,00 73,32 Н 5,87 5,73 Cl 8,98 8,74 S 8,12 8,36 3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)— -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н С102 Вычислено,Х Найдено,% С 76,42 76,1 Н 6,41 6,30 Cl 9,02 9,26 Тиоэфир С Н,С108 Вычислено,Х Найдено,7 С 73,42 73,67 Н 6 16 6,03 Cl 8,67 8,88 S 7,84 7,94 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-три30 фторметил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 23) Тиоэфир Сg Н q Вычислено, % С 66,34 Н 5,10 F 17,49 S 7,38 Найдено,7 66,59 5,25 17,34 7,58 3- (3-фторфе нилтио) -бе нзил-2-(3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С << Н << FOS Вычислено,7 С 75., 75 Н 6,62 F 4,99 S 8,43 Тиоэфир С 4 Н Б Вычислено,7. С 72,68 Н 6,35 F 4,79 S 16,17 Найдено, % 75,92 6,45 4,83 8,66 50 Найдено, 7 72,88 6,47 4,74 16,33 3-феноксибензил — 2- (4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 24) ! 1442067 Тиоэфир С „Н «OS Вычислено,7 Найдено, С 73,05 73,28 Н 6,64 6,51 S 16,25 16,47 3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О $ Вычислено,% С 76,49 Н 7,19 8,17 Тиоэфир С Н OS Вычислено,7 C 73,48 Н 6,91 15,69 Найдено, 7 76,67 7,04 8,36 Найдено,% 73,66 6,77 15,83 3-феноксибензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭФИР С Н 0 0 Вычислено,7 С 64,87 Н 4,97 F 20,37 Тиоэфир С Н F 01 $ Вычислено,7. С 62,23 Н 4,80 F 19,69 S 6,85 Найдено, 7 64,64 4,83 20,05 Найдено, 62,49 4,63 19,46 6,88 З-феноксибенэил-2-(3,4-дифторметилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н < F O< . Вычислено, 7 69,89 Н 5,38 F 9,21 Ти фир С Вычислено,X С 67,27 Н 5,18 F 8,87 S 7,48 Найдено, 7 70,05 5,26 9,08 Найдено, X 67,56 5 01 8,73 7,74 эфир и тиоэфир ЭФИР С Н Г О Вычислено,X С 61,98 Н 4,58 F 23,53 Тиоэфир С,Н 7 0 $ Вычисле но, 7 С 59,99 Н 4,43 F 22,78 Найдено, % 62, 16 4,45 23,38 Найдено,7. 60,36 4,27 22,62 3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый S 6,41 6,64 3-(3-хлорфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 25) Тиоэфир С Н >C1F Вычислено, X Найдено, Х С 64,21 64,54 10 Н 5,16 5,29 Cl 7,90 7,76 F 8,46 8,33 S 7,14 7,37 3--(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-ди15 фторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир ЭФИР Вычислено,X Найдено,X С 67,19 67,51 20 Н 5,64 5 43 Cl 7,93 7,77 F 8,50 8,36 Тиоэфир С,Н «C1F OgS Вычислено,X Найдено,X 25 С 69,67 69,94 Н 5,85 5,99 Cl 8,23 8,06 F 882 871 S 7,44 7,58 ЗР 3-(4-хлор-2-метилфенокси)-бензил-2-(4-аллилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С,Н С10 Вычислено, X Найдено, Ж С 77,03 77,33 Н 6,94 6,77 Cl 8,42 8,34 Тиоэфир С Н C1ÎS Вычислено,X Найдено,X 4Р С 74,20 74,58 Н 6,69 6,54 Cl 8,11 8,02 S 7,34 7,56 3- (3, 5-дихлор бе нз оил) -бе нзил-245 — (4-трет; -бутилфе нил) -2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н „С 1 О Вычислено,X Найдено,X С 71,64 71, 88 Н 6,44 6,21 Cl 15, 11 14,93 Тиоэфир С 9Н, С1 0$ Вычислено,X Найдено,Ж С 69,27 69,62 Н 6,28 6,06 Cl 14,61 14,49 S 6,60 6,87 3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-Фторфенил)-2-метилпропиловый 1442067 Найдено,% 75,63 6,11 9,04 4,78 45 эфир и тиоэфир Эфир С Н,Cl FO Вычислено,7 Найдено,% С 65,88 66,27 Н 5,05 5,14 Cl 16, 9! 16, 72 F 4,53 4,38 Тиоэфир С .,Н „,,С1; FOS Вычислено, % Найдено, % С 63,45 63,79 Н 4,86 4,72 С1 16,29 16 14 F 4,36 4,21 S 7,36 7,54 3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир и тиоэфир (см.табл. 1, соед. 26) Тиоэфир С < Вычислено,% Найдено,% С 72,61 72,98 Н 6,35 6,?3 Cl 8,93 8,69.: S 8,08 8,32 3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н <,С10 Вычислено,7. Найдено,7 С 76,03 76,37 Н 6,89 6,74 С1 8,98 8,72 Тиоэфир С Н,С108 Вычислено, % Найдено, % С 73,06 73,41 Н 6,62 6,48 С1 8,63 8 35 S 7,80 7,97 3-(2-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропилоМый эфир и тиоэфир Эфир С Н 04 Вычислено, 7 Найдено, 7 С 76,82 77,13 Н 7,44 7,28 Тиоэфир С Н,O S Вычислено,7 Найдено,% С 73,90 74,27 Н 7,16 7,03 S 7,59 7,85 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4"метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 27) Тиоэфир С Н zgOzS Вычислено,7. Найде нб, % С 73,50 73,94 10 l5 Н 6,91 6,73 $ 7,85 7,99 3-(3-бромфенокси)-бензил-2-(3-метокси-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С „Н2 э BrO> Вычислено, % Найдено,7. С 65,94 66,25 Н 5,98 5,72 Br 17,55 17,37 Тиоэфир С Н BrO S Вычислено,7 Найдено,7 С 63,69 63,94 Н 5,77 5,58 Br 16,95 16,73 S 6,80 6,97 3-(4-фторбензил)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 4Н „С1РО Вычислено,7 С 75,28 Н 6,32 Cl 9,26 F 4,96 Тиоэфир С Н g C1FS Вычислено,% Найдено,7 С 72,25 72, 58 Н 6,06 5,84 Cl 8,89 8,67 F 4,76 4,51 S 8,04 8,23 3-(3,4-дихлорфенокси)-бензил-2-(4-изобутирилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С „Н 1 С1,0 э Вычислено, % Найдено, % С 68,79 68,92 Н 5,99 5,74 С1 15,04 i3,87 Тиоэфир С „Н >>ClzO S Вычислено, 7 Найдено,%. С 66,52 66,88 Н 5,79 5,61 Cl 14,55 14,37 S 6,58 6,83 3-(4-фторфенокси) — бензил-2-(фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 28) Тиоэфир С,Н,FOS Вычислено,% Найдено,% С 75,38 75,77 Н 6,33 6,15 F 5,18 5,02 S 8,75 9,08 3-(4-фторфенокси) -бразил-2-Фенил— -2-этилпропиловый .эфир и тиоэфир Найдено, X 69, 28 5,35 8,61 4,50 8,24 Эфир С„Н„ О, Вычислено,Х Найдено,Х С 79,09 79,43 Н 6,91 6,76 F 5,21 4,98 Тиоэфир С К FOS Вычислено,Ж Найдено,X С 75,75 75,98 H 6,62 6,44 F 4,99 4,73 S 8,43 8,66 3-(3-хлор-5-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-ди-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир Сз Н С10э Вычислено,X Найдено,X С 76,86 77,17 Н 6,45 6,33 Cl 7,09 6,90 Тиоэфир С Н C10zS Вычислено,7 Найдено,X С 74,47 74,85 Н 6,25 6,04 Cl 6,87 6,71 S 6,21 6,46 3-(3-хлорфенокси)-бенэил-2-(3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н С10 Вычислено,Х Найдено, 7 С 75,68 75,97 Н 6,62 6,50 Cl 9,31 9,54 Тиоэфир С Н С10$ Вычислено,Ж Найдено,7 С 72,61 72,97 Н 6,35 6,18 Cl 8,93 8,72 S 8,08 8,34 3-(4-фторфенилтио)-бенэил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С,.Н C1FOS Вычислено, X С 68,90 Н 5,53 Cl 8,84 F 4,74 S 8,00 Тиоэфир С Н С1Р$ z Вычислено,X Найдено,X С 66,24 66,53 Н 5 32 5 18 Сl 8,50 8,27 F 4,56 4,37 S 15,38, 15,59 3-(4-бромфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый Найдено, X 61,44 4,97 16,10 7,49 Найдено, X 79,95 7,52 4,46 Найдено,X 76,94 42067 эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 30) Тиоэфир С Н,BrF О S 5 Вычислено,X Найдено,X С 58,42 58,70 Н 4,70 4,48 Br 1F 20 16, 01 F 7,70 7,53 S 6,50 6,76 3-(4-бромфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир -Эфир С Н, у В т Р у 0 з 15 Вычислено, X С 61,11 Н 5,13 Br 16,26 F 7,73 20 ТиОэфир С Н,BrFzOф$ Вычислено, X Найдено, X С 59,17 59,44 Н 4,97 4,72 Br 15,75 15, 49 25 F 7 49 7,30 $6,32 6,57 3-(4-фторфенокси)-бенэил-?-(4-трет.-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 30 Эфир С1 Н з F02 Вычислено,X С 79,77 Н 7,69 F 4,67 35 ТиОэфир С Н lq FOS Вычислено,X Найдено,X С 76,74 76,97 Н 7,39 7,18 F 4,50 4,31 40 $7,59 7,80 3-феноксибензил-2-(2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 19 соед. 31) Тиоэфир С,Н z 45 Вычислено, X Найдено, X С 81,36 81,52 Н 6,58 6,63 S 8,05 7,98 3-(4-фторфенокси)-бенэил-2-(450 -иэОпрОпенилфенил)-2-метилпрОпиловый эфир и тиОэфир Эфир С Н <>F02 Вычислено,7 Найдено,Х С 79 97 80 11 Н 6,97 7,03 F 4,87 4,65 Тиоэфир С Н РО$ Вычислено,Ж С 76,81 26 1442067 20 50 С Н С1 Н 6,69 6,82 F 4,67 4,63 S 7,89 7,79 3-феноксибензил-2-(2-нафтил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С цН О Вычислено, 7. Найдено, % С 84,81 84,87 Н 7,12, 7,16 Тиоэфир С Н ОЯ Вычислено,% Найдено,7. С 81,51 81,54 Н 6,84 6,95 S 7,77 7,69 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С2. Нz FO3 Вычислено,X Найдено,% С 75,77 75,79 Н 7,10 7,23 Г 4,99 4,87 Тиоэфир С Н FOzS Вычислено,7. Найдено,% С 72,70 72,67 Н 6,36 6,39 F 4,79 4,75 S 8,09 8,01 3-(4-фторфенокси) — бензил-2-(4-метоксифенил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н z FO Вычислено, % Найдено, % С 76,12 76,24 Н 6,90 6,95 F 482 4,74 Тиоэфир С 2 Н z FO < 8 Вычислено,7. Найдено,X С 73,14 73,21 Н 6,63 6,58 Г 4,63 4,57 S 7,81 7,73 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4 -хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С < Н Вычислено,7 Найдено,7. С 72,26 72,20 Н 6,06 6,13 С1 8,89 8,72 F 4,76 4,71 Тиоэфир C z4 H zsC1FOS Вычислено,% Найдено,% 69,46 69,54 5,83 5 90 8,54 8,43 4,58 4,50 7,73 7,69 3-феноксибензил-2- (3, 4-бис- (трифторметокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 11 q F - О Вычислено, % Найдено,7. С 60 00 60 12 Н 4,43 4,49 F 22,78 22,52 Тиоэфир С Н Г О Я Вычислено,X Найдено,X С 58,13 58,24 Н 4,29 4,37 F 22,07 21,98 S 6,21 6,15 З-феноксибензил-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропилоный эфир и тиоэфир Эфир С Н Оз Вычисл ено, 7 Найдено, % С 79,97 79,93 Н 7,74 7,78 Тиозфир С Н О S Вычислено,% Найдено,7. 25 С 76981 76,93 Н 7,44 7,49 S 7,89 7,42 3- (4-бромфенокси) -бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилоный эфир и 30 тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 33) Тиоэфир С Н BROS 14 Вычислено,% Найдено,7. С 65,30 S5,37 Н 5,71 5,76 Br 18, lO 18, 01 $ 7,26 7,23 3- (фенокси) -бенз ил-2-(4- (2, 2-дихлорвинилокси) -фенин )-2-метилпропилощ ный эфир и тиоэфир Эфир С Н 1 С1 О э Вычислено,X Найдено,% С 67,72 67,83 Н 5,46 5,51 С1 15,99 15,82 Тиоэфир С Н <4С1 О, S Вычислено, % Найдено, 7. С 65 36 á5,49 Н 5,23 5, 18 С1 15,43 l5,27 S 6,98 6,92 3-(4-метоксифенокси) — бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир Эфир (см.табл. 1, соед. 34) Тиоэфир С 4Н 4.10 Б Вычислено,% Найдено,7 С 69,80 69.89 Н 6,10 6,12 1442067 25 Найдено, % 67,73 5,8116, 17 Сl 8,61 8,53 S 7,76 7,71 Э-феноксибензил-2- t4-(1, 1, 2, 2-тетрафторэтокси) -фенил 7-2-метилпро5 пиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н F 0 Вычислено,X Найдено,X С 66,96 67,05 Н . 5,39 . 5,42 10 F 16,95 16,81 Тиоэфир С Н Г О 8 Вычислено,X Найдено,X С 64,64 64,75 Н 5,21 5,30 F 16,36 16,21 S 6,90 6,85 3-бензилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 35) 20 Тиоэфир С Н ClS Вычислено, X Найдено, X С 75,66 75,78 Н 6,61 6,68 Сl 9,31 9,25 S 8 42 8,37 Э-феноксибензил-2-)4-(1,.1,2,2-тетрафторэтокси) -фенил 3-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н < F Оэ Вычислено,X С 67,52 Н 5,67 F 16,43 Тиоэфир С Н 0 0 8 Вычислено,7 Найдено,% С 65,26 68, 10 Н 5,48 5,53 F 15,88 15,81 S 6,7 0 6,57 3- (4-фторфе нок си1-б енэил-2- (3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и . тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 36) Тиоэфир С Н < Вычислено, % Найдено, X С 75,75 75,92 Н 6,62 6,69 F 4,99 4,91 S 8,43 8,29 50 3-фен окси бе из ил-2- (4-хлорфе нил)— -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 50) Тиоэфир С Н С10$ Вычислено, 7 С 72,61 Н 6,35 Cl 8,93 S 8,08 Найдено,7. 62,00 4,92 22., 61 3-феноксибенэил-2-(3, 4-дихлорфснил)-2-метилпропиловый эфир и тноэфир Эфир (см.табл. f, соед. 48) Тиоэфир С Н q Ñ1. 0$ Вычислено, 7. Найдено, % С 68,82 68,95 Н 5,52 5,61 Cl 17,67 17,42 $ 7,99 7,89 Э-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 52) Тиоэфир С < Н gqC1 0$ Вычислено,% Найдено, % С 66,82 66,73 Н 5,61 5,89 Cl 16,44 16,39 $ 7,43 7,46 Э-феноксибензил-2-(4-хлор-3-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир C»H< Вычислено,X Найдено,% С 61,97 61,92 Н . 4,97 5,02 Br 17,93 17,99 Cl 7,95 7,83 Тиоэфир С13Н ВгС10$ - Вычислено,% Найдено,% С . 59,81 59,96 Н 4,80 4,7Э Br 17,30 17,47 Cl 7,68 7,52 S 6,94 6,90 3-(Э-хлорфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиОэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 38) ТиОэфир С Н,С1 08 Вычислено,X Найдено,X С 61,14 61,29 Н 4,68 4,77 Cl 23,54 23,26 S 7i10 6,99 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(3;4дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Я, С1 0 Вычислено,% Найдено,% С 64,08 64, 19 Н 5,15 5,20 Сl 23,65 23,42 Тиоэфир Сg4Í q4 1 OS Вычислено,7 С 61,87 Н 4,98 Cl 22,83 1442067 20 Найдено, % 72„31 6,57 13,60 S 6,88 6,93 3-феноксибенэил-2-(4-хлор-3-бромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэ фир Эфир С .,Н BrC10g Вычислено,% Найдено,% С 62,69, 68,86 Н 5,26 5,37 Вт 17,38 17,19 Cl 771 758 Тиоэфир С, Н,»ВгС10$ Вычислено,7. Найдено, X С 60,57 6О,23 Н 5,08 5,21 Br 16,79 16,53 С-1 7, 45 ?ь41 S 6,74 б,бб З-феноксибензил-2-(4-(2ь2,2-трифторэтокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 4 Н Р Ор Вычислено,X Найдена,X С 71,62 71,79 Н 6,26 6,30 F 14,16 14, 02 Тиоэфир С рН Р з Вычислено, % Найдено, % С 68,88 69, О2 Н 6,02 6,01 F 18,62 13,47 S 7,66 7,65 3-феноксибенэил-2- (4-(2,2,2-трифторэтокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир ЭФИР С Н рР От Вычислено,% С 72,10 Н 653 F 13, 69 THî 4HÐ С К 1Р 0$ Вычислено,X Найдено,% С 69,42 69,34 Н 6,29 6,35 F 13,18 13р 1 1 S 7,41 7,29 3-феноксибензил-2-(3-(фторметок си)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед, 39) Тиоэфир С Н . F, OS Вычислено, 7. Найдено, % С 69,21 69,27 Н 5,57 5,53 F 13,69 i3,58 S 7,70 7»64 3-феноксибензил-2-(3-хлор"4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С,Н Cloз Вычислено, 7 Найдено, 7 С 72,63 72,78 Н, 6,35 6,42 Cl 8,93 8,81 Тиоэфир С Нд C10qS Вычислено,7. Найдено,X С 69 80 " 69,95 Н 6,10 6,12 Cl 8,59 8,53 S 7,76 7,76 3-(4-метоксифенокси)=бензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир 15 и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 40), Тиоэфир С Н Sr0 $ Вычислено,7 Найдено % С 63 02 63,19H 5,51 5 60 ar 17»47 17»25 S 7,01 6,94 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-дыхлорфенил) 2-метилпропиловый 25 эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 41) Тиоэфир С Н g ClgOgS Вычислено, 7. Найдено, % С 64,43 64,52 30 Н 5,41 5»47 Сl 15,85 15,69 $7,17 . 7,12 3-феноксибензил-2-(6-метил-2-наф- тил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 71) Тиоэфир С Н OS Вычислено,% Найдено, % С 81 51 81,?3 Н 6,84 6,87 $ 7,77 7,59 3-(4"фторфенокси)-бензил-2-(3;бром-4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир Эфир С Н,BrC1FO> Вычислено,X Найдено,X С 59,56 . 59,37 Н 4,56 4,63 Br 17,23 17,19 Cl 7,64 7,57 F 4,10 4,11 Тиоэфир С Н,, BrC1FOS Вычислено,7. Найдено,% С 57,57 57,62 Н 4,41 4,43 Br 16,65 16, 53 Cl 7,39 7,29 F 3,96 3,92 $ 6,68 6,65 32 тиоэфир 25 тиоэфир 30 и 40 Найдено, Х 72,50 3l 3-феноксибензил-2- 4-(2,2-дихлорфенкп)-феннл3-3-метнлпропиловый эфир и тиоэфир Эфир СйБН С1 0д Вычислено, Х Найдено, Х С 70,26 70,29 Н 5,66 5,69 Cl 16,59, 16,54 Тиоэфир С, Н С1 0$ Вычислено Х Найдено Х С 67,71 67, 62 Н 5,45 5,46 Cl 15,99 15,83 S 7,23 7,21 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3-трифторметилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 42) Тиоэфир C H «BrF OS Вычислено,Х Найдено,Х С 58 19 5832 Н 4,48 4,51 Br 16,13 16,01 Р 11,51 11,47 $6,47 6,42 . 3-феноксибензил-2-(4-нитрофенил)« - 2=метилпропиловый эфир я тиоэфир Эф р С„Н„ 10, Вычислено,Х Найдено,Х С 73,19 73,38 Н 6,14 6,21 N 3,71 3,73 Тиоэфир C<>H < NO>S Вычислено, Х Найдено, Х С 70,20 70,32 Н 589, 590 0 3, 56 3,61 S 8,15 8,01 3-феноксибензил-2-(4-нитрофенил);2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 43) Тиоэфир С Н АБО 8 Вычислено, Х Найдено, Х С 70,73 70,57 Н 6,18 6,25 N 3,43 3,51 S 7,87 7,60 3-(4»фторфенокси)-бензил-2-(3-фтор-4-метилфенил)-2-меткппропиловый эфир и тиоэфир Эфир C«H < Вычислено, Х Найдено, Х С 75,37 75,48 Н . 6,33 . 6,35 F 9,94 9,81 Тиоэфир С< Н Вычислено,Х С 72,33 442 067 Н 6,07 6,05 9,54 9,39 S 8,05 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4:-метилфенил)-2-метнлпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 44) Тиоэфир С Н q< 0 8 10 Вычислено, X Найдено, X С 76,49 76,70 Н 7,19 7,32 S 8,17 7,91 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,415 -диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир Эфир С .,Н „ О, Вычислено, Х Найдено, Х С .79,77 79,62 Н 7,69 7,83 F 4,67 4,59 Тиоэфир С 7Н FOS Вычислено,Х Найдено,Х С 76,74 76,60 Н 7,39 7,52 F 4,50 4,39 S 7,59 7,42 3-феноксибензнл-2-(4-дихлорфторметоксифенил) -2-метилпропиловый эфир Эфир С„Н С О Вычислено, Х Найдено, Х С 64,15 64,32 Н 5,16 5,06 Сl 15,78 15, 53 F 4,23 4,18 Тиоэфнр C@4H С1 РО 8 Вычислено, Х Найдено, Х С 61,94 62,07 Н 4,98 4,98 Сl 15,24 15,14 F 4,08 4,09 S 6,89 6,80 3-феноксибенэил-2-(4-дихлорфтор45 метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфнр эфир С„Н 25C11FO3 Вычислено,, Х Найдено, Х С 64,80 65,00 Н 5,44 5,47 Cl 15,30 15,13 F 4,10 4,06 Тиоэфир С Н (.1 F0 8 Вычислено, Х Найдено, Х 62,63 62,82,26 5,29 14,79 14,54 3,96 3,86 6,69 6,80 34 33 1442067 Найдено, 67,93 5,96 18,63 30 3-феноксибензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 47) Тиоэфир С Н zgOS Вычислено, Найдено, . С 79,51 79,73 Н 7,23 7,27 S 884 890 10 3-феноксибензил-2- (4-бромфенил)— -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ВгО Вычислено, С 67,77 15 Н 5,92 Вг 18,79 Тиоэфир С<4 Н z
Вычислено, X Найдено, С 65,30 65,52 Н 5,71 5,73 Br 18 10 17,91 $ 7,26 7,24 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тио25 эфир Эфир С Н С10 Вычислено,7 Найдено,X С 75,68 75,73 Н 6,62 6,54 Сl 9,31 9,16 Тиоэфир Вычислено,X Найдено,% С 72,61 72,84 Н 6,35 6,37 35 Сl 8,93 8,81 S 8,08 7,96 З-феноксибензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфщ Эфир (см.табл.1, соед. 73) 40 Тиоэфир Cz@H BrzOS Вычислено,% Найдено,K С 54,56 54,76 Н 4,33 4,52 Br 31,57 3 1,32 45 S 6,33 6,27 З-феноксибензил-2-(4-трет.-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 105) Тиоэфир С Н з ОЯ Вычислено,7 Найдено, С 80, 15 8032 Н 7,97 8,06 S 7,92 7,83 3-феноксибензил-2- (4-фторфенил)— -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 51) Тиоэфир С B z FOS Вычислено,X Найдено,X С 75,38 75,21 Н 6,33 6,51 F 5,18 5,07 S 8,75 8,64 3-феноксибензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 107) Тиоэфир С Н,, BrOS Вычислено, Найдено,X С 64,63 64,89 " Н 5,42 5,47 Br 18,70 18,53 $ 7,50 7,47 3-феноксибе нзил-2-(4-этилфенил)— -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С„Н, О, Вычислено,7 Найдено,7 С 83,29 83,45 Н 7,88 7,91 Тиоэфир С Н OS Вычислено,X Найдено, С 79,74 79,96 Н 7,50 7,53 S 8,52 8,40 3-феноксибензил-2-(4-фторфенил)— -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н FO Вычислено,7. Найдено, С 79,09 78,84 Н 6,91 6,72 F 5,21 5,31 Тиоэфир С 4Н z>FOS Вычислено, С 75,75 Н 6,62 F 4,99 S 8,43 Найдено, 75,70 .6, 53 4,71 8,40 3-феноксибензил — 2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 4 Н С110 Вычисле но, X Найдено, % С 72,26 72,35 Н 6,06 6,23 Сl 8,89 8,53 F 4,76 4,51 Тиоэфир С Н,C1FOБ Вычислено, Х Найдено, l С 69,46 69, 57 Н 5,83 5,63 Сl 8,54 8,51 F 4,58 4,32 $ 7,73 7,53 3-феноксибеиэил-?-(4--этилфенил)— -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 35 ЭфиР С1 НздО. Вычислено,7 Найдено,X С 83,38 83, 14 П 8,07 8,22 Тиоэфир С Н OS Вычислено,% Найдено,% С 79,95 80,05 Н 7,74 7,53 $ 8,21 8,34 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н (.10 Вычислено,X Найдено,X 15 С 75,68 75,39 Н 6,62 6,30 Cl 9,31 9,48 Тиоэфир С Н С10$ Вычислено,% Найдено,X 20 С 72,61 72,49 Н 6,35 6,08 Cl 8,93 8,74 $8,08 8,01 З-феноксибензил-2-(4-трет.-бутил25 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиозфир Эфир С Н . 0 z Вычислено, 7 С 83,54 Н 8,51 Тиоэфир С, H OS 11 Вычислено,7 Найдено,7 С: 80,33 80,19 Н 819 828 S 7,66 7,61 З-феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С„Н „О., Вычислено,% Найдено,7 С 83 29 83 50 Н 7,83 7,94 Ти фир С„Н„ОБ Вычислено, % Найдено,7 С 79,74 79,63 45 Н 7,50 7,71 $8,52 8,47 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 50 Эфир С Н C10z Вычислено,X С 76,03 Н 6,89 Cl 8,9& Тиоэфир С Н,С10$ Вычислено, %, Найдено, X С 73,06 73,24 Н 6,62 6,78 Найдено,7 83,76 8,57 40 Найдено, % 76,27 6,97 8,82 1442067 Cl 8,63 8,47 $ 7,80 7,69 З-феноксибензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир Czq zprzOz Вычислено,X Найдено,X С 57,33 57, 16 Н 4,81 4,93 Br 31,79 31,52 Тиоэфир С <4Н «Brz0$ Вычислено,X Найдено,X С 55,55 55,73 Н 4,66 4,74 Br 30,80 30, 57 S 6,18 6,15 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир,и тиоэфир Эфир С Н . С10 Вычислено,X Найдено,X С 76,03 76,24 Н 6,89 6,92 Cl 8,98 8 91 Тиоэфир С Н С10$ Вычислено,X Найдено, % С 73,06 73,21 Н 6,62 6,69 Cl 8,63 8,49 S 7,80 7,72 З-феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С б Н уо 0 z Вычислено, % Найдено, X С 83,38 83,50 Н 8,07 8,18 Тиоэфир С .> Н 0$ Вычислено,% Найдено,X С 79,95 79,83 Н 7,74 7,84 S 8,21 8,06 3-феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 53) .Тиоэфир С z,Í ОБ Вычислено, % Найдено,% С 79,74 79,99 Н 7,50 7,63 $ 8,52 8,39 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С > Н,+1FO „ Вычислено, % Найдено, X С 71, 78 71,95 Н 5,76 5,80 Cl 9,21 9,06 F 4,94 4,88 1442067 С Н Br Тиоэфир С, Н C1FOS Вычислено, 7. Найдено,% С 68,90 68,73 Н 5,53 5,46 Cl 8,84 8,97 Г 4,74 4,56 S 8,00 7,93 З-феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 75) Тиоэфир С Н ф OS Вычислено,7 Найдено,7 С 71,85 72,12 Н 5,77 5 83 F 9,88 9,65 S 8,34 8,30 З-феноксибензил-2-(3,4-дифторфе нил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н Г О Вычислено,% Найдено,7 С 75,37 75,51 Н 6,33 6,21 Г 9,94 10, 00 Тиозфир С Н Г OS Вычислено,7 Найдено,% С 72,33 72,50 Н 6,07 6,13 F 9,54 9,36 S 8,05 7,99 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир Эфир С Н ВгГО Вычислено,7 Найдено, % 64,34 64,25 5,17 5,32 18,61 18,35 4,43 4,51 Тиоэфир С Н ВгГОБ Вычислено,7. Найдено,% С 62,02 62,31 Н 4,98 4,87 Br 17,94 17,74 F 4,27 4,43 S 7,20 7,38 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н g BrFOg Вычислено,% Найдено,% С 65,02 65,31 Н 5,46 5,52 Br 18,02 17,93 1" 4,29 4,27 Тиоэфир С Н ВгГОЯ Вычислено,% Найдено,% С 62,74 62,95 Н 5,27 5,41 Вг 17,39 i 7,10 F 4,14 4,07 S 6,98 6,81 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир C< H< BrFO Вычислено,% С 64,34 Н 5,17 Br 18,61 F 4,43 Тиоэфир С Н, ВгГОЯ Вычислено,% С 62,02 Н 4,98 Br 17,94 F 4,27 S 7,20 Найдено,% 64,37 5,21 18,40 4,57 Найдено,7 62,21 4,91 17,67 4,27 7,13 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-бромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С . Н BrFO Вычислено,7 С 65,02 Н 5,46 Br 18; 02 F 4,29 Тиоэфир С Н <
Вычислено,% С 62,74 Н 5,27 Br 17,39 F 4,14 S 6,98 Найдено,% 64,91 5,62 17,87 4,41 Найдено, 7 62,90 5,33 i7,1á 4,21 6,87 3-феноксибенэил-2- (4-бром-3-хлор50 фенил)-2-метилпропиловый эфир и тио40 эфиР Эфир С Н, ВгС10 z Вычислено,7 . Найдено,7 С 61 97 62 20 Н 4,97 4,86 Br 17,93 17,67 Cl 7,95 7,95 Тиоэфир С < Н,В гС 1.OS Вычислено,7 Найдено,7 С 59,,81 59,63 Н 4,80 4,92 Вг 17,30 17, 06 Cl 7,68 7,85 S 6,94 6,87 3-феноксибензил-2-(4-бром-3-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н „ВгС10, Вычислено,7 С 62,69 39 1442067 Н 5,26 Br t7,38 Cl 7,71 Тиоэфир С Н g„BrC10S Вычислено,7 5,16 17,07 7,59 Найдено,X С 60,57 60,80 Н 5,08 5,21 Br 16,79 16,53 Cl 7,45 7,62 S 6,74 6,57 3-феноксифенил-2-(4-фтор-3-метил! О фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С2е Н FOg Вычислено,X С 79,09 Н 6,91 F 5,21 Тиоэфир С Н РО$ Вычислено, ХС 75,75 Н 6,62 F 4,99 S 8,43 Найдено,Х 79,32 6,99 5 01 Найдено,Х 75., 63 6,78 4,87 8,29 25 3-феноксибе нзил-2- (4-фтор-3-метилфе нил) -2-э тилпропиловый эфир ЭФИР С Н,ГО Вычислено,Х С 79,33 Н 7,19 F 5,02 Тиоэфир С Н,РОЯ Вычисле но, 7 С 76,!О Н 6,90 F 4,82 S 8 !3 Найдено, 7 79,50 7,03 4,97 Найдено,7 75,92 7,01 4,79 8,15 3-фе ноксибе из ил-2- (3-фтор-4-метил45 55 фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С у.4 "zsFO Вычисле но, 7 Найдено, Х С 79, 09 79,23 Н 6,91 6,89 F 5,21 5,08 Тиоэфир С Н Р0$ Вычислено, 7. Найдено, Х С 75,75 76,00 Н 6,62 6,73 F 4,99 4,87 S 8,43 8,26 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир CZ H ГО Вычислено,X Найдено,X С 79,33 79,61 Н 7,19 7,25 4,92 F 5,02 Тиоэфир С Н РОЯ Вычислено,7. С 76,10 Н 6,90 F 4,82 S 8,13 Найдено, Х 76,37 6,98 4,67 7,99 3-феноксибе нзил-2-(3-бром-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С Н ВгО Вычислено,Х С 67,77 Найдено,Х 67,79 5,78! 8,63 Н 5,92 Br 18,79 Тиоэфир С z Н sBr0S Вычислено, Х С 65,30 Н 5,71 Br !8,tO S 7,26 Найдено, Х 65, 07 5,92 18,10 7,09 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир Эфир С Н,ВгО Вычислено,7 С 68,34 Н 6,19 Br 18,19 Тиоэфир С ° sНg Вг08 Вычислено,Х С 65,93 Н 5,98 Br 17,55 S 7,04 эфир и тиоНайдено, Х 68, 52 6,37 17,96 Найдено, Х 66, 16 6,04 17,27 6,98 ЭфиР С з20 Вычислено, 7 С 83,41 Н 8,30 Тиоэфир С, Н ОБ Вычисл ено, 7 С 80,15 Н 7,97 S 7,92 Найдено, Х 83, 51 8,29 Найдено,Х 80,32 8,04 7,76 3-феноксибе из ил-2- (3, 4-диэ тилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О Вычислено,Х С 83,54 Н 8,51 Тиоэфир С Н ОБ Вычислено, Х С 80,33 Н 8,19 S 7,66 Найдено, Х 83,59 8,41 Найдено, 7 80,54 8,32 7,51 3-феноксибе нзил-2-(3,4-диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 1442067 3-феноксибензил-2-(4-нзопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С2 Н дО q Вычислено,% Найдено, % С 83,38 83,42 Н 8,07 8,09 Тиоэфир С2, Н о0$ Вычислено, % Найдено, % С 79,95 79,73 Н 7,74 7,86 S 8,21 8,39 3-феноксибензил-2-(4-изопропилфенил)-2-этилпропиловьй эфир и тиоэфир Эфир С Н 20,, Вычислено, % Найдено,7 С 83,46 83,54 Н 8,30 8,41 27 32 Вычислено, % Найдено,% С 80,15 80,42 Н 7,97 7,83 S 7,92 7,79 З-феноксибензил-2-(3,4-диизопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир C 2 g H < 0 2 Вычислено,X Найдено,% С 83,61 83,70 Н 8,71 8,74 Тиоэфир С2,Н,0$ Вычислено, X Найдено,% С 80,50 80,72 Н 8,39 8,50 $ - 741 7,16 3-феноксибензил-2-(3, 4-диизопропилфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С> Н 80 2 Вычислено, % Найдено,X С 83,67 83,73 Н 8,89 8,92 Тиоэфир С э, Н 0$ Вычислено,% Найдено,% С 80,66 80,75 Н 8,57 8,71 7т18 7,03 3-феноксибензил-2- (3, 4-ди-трет.— -бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир СЭ Н,02 Вычислено, % Найдено, % С 83,74 83,69 Н 9,07 9,21 Тиоэфир С Н -,OS Вычислено, % Найденб, % С 80,82 30,79 Н 8,75 8,78 S 6,96 6,91 З-феноксибензил-2-(3,4-ди-трет.— -бутилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н,20 Вычислено,% Найдено,7. С 83,79 83,85 Н 9,23 9,29 Тиоэфир С Н OS Вычислено,% Найдено % С 80,96 80,81 Н 8,92 9,10 15 - S 6 75 6,58 3-фе но к сиб е нз ил-2- (3-э тил-4-метил10 эфир и тио— Найдено,% 83,53 8,15 Вычислено, X С 79,95 Н 7,74 S 8,21 Найдено, % 80, 16 7,93 8. 01 3-феноксибензил-2-(3-этил-4-метил3-феноксибензил-2-(3-метил-4-этилэфир и тиоНайдено,% 83,51 8, 11 Вычислено,% С 79,95 Н 7,74 S 8,21 Найдено,% 80,12 7,84 8,00 "-феноксибензил-2-(3-метил-4-этнлэфир и тиоНайдено,% 83,51 8,30 фенил)-2-метилпропиловый эфир Эфир С2 Н „О 2 Вычислено, % С 83,38 Н 8,07 Тиоэфир С, Н „0$ фенил)-2-этилпропиловыи ЗО эфир Эфир С2 Н 20 2 Вычислено,% С 83,46 Н 8,30 Тиоэфир C 2- Н )20$ Вычислено, % С 80,15 Н 7,97 S 7,92 фенил)-2-метилпропилоный эфир Эфир С2 Н >,О z Вычислено,7 С 83,38 Н 8,07 Тиоэфир С Zg Н g O& фенил)-2-этилпропиловый эфир Эфир С2„Н „,0, Вычислено, % С 83,41 Н 8,30 Тиоэфир С2 Н, ОЬ эфир и тиоНайдено, % 80,36 ° 8,11 7,67 144 2067 С Н 40 Найдено, X 77,42 43 Вычислено, Найдено,Х С 80,15 80,06 Н 7 97 7 99 S 7,92 7,95 3-феноксибензил-2- (4-трет.бутил-3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н,О Вычислено,X Найдено,7. С 83,54 83,65 Н 8,51 8,65 Тиоэфир С Н 0$ Вычислено, Найдено, Ж С 80,33 80,59 Н 8,19 8,35 S 7,16 7,37 З-феноксибензил-2-(4-трет.-бутил-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ð> Вычислено,X Найдено,7 С 83,&1 83,67 Н 8,71 8,83 Тиоэфир С Н OS Вычислено, Найдено, С 80,50 80,32 Н 8,39 8,56 S 7,41 7,21 3-феноксибензил-2-(4-изопропил-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С „Н О Вычислено,X Найдено,X С 83,46 83,37 Н 8,30 8,51 Тиоэфир С Н . 0$ Вычислено, Найдено, С 80, 15 80i37 Н 7,97 8,11 S 7,92 7,63 3-феноксибензил-2-(4-изопропил-3-метилфенил)-2-зтилпропиловый эфир н тиоэфир Эфир С Н,О Вычислено, Найдено,Ж С 83,54 83,66 Н 8,51 8,48 Тиоэфир С Н 0$ Вычислено, Найдено, Ж С 80,33 80,53 Н 8,19 8,27 S 7,66 7,49 3-феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир Эфир (см.табл. 1, соед. 54) Тиоэфир С Н ИО$ Вычислено, С 77,17 Н 6,21 6,37 N 3,75 4,00 S 8,58 8,32 3-феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С Н; МОя Вычислено,Х Найдено,X С 80,83 81, 06 Н 6,78 6,93 N 3,77 3,52 Тиоэфир С Н „ 00$ Вычислено, Х Найдено, X 77,48 77,63 15 6,50 6,68 3,6! 3,59 8,27 8,25 3-феноксибензил-2-(4-этоксифенил)20 -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 55) Тиоэфир (см.табл. 1, соед. 95) 3-феноксибензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тио25 эфир Эфир (см.табл. 1, соед. 103) Тиоэфир С Нз,0 $ Вычислено,X Найдено,X С 76,81 76,99 30 Н 7э44 7,54 $ 7,89 7,60 З-феноксибензил-2-(3,5-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 56) Тиоэфир С >>H @C1 0$ Вычислено,X Найдено,X С 66 18 66 39 Н 5,31 5 33 С1 16,99 16,72 S 7,68 7,59 3-феноксибе нзил-2- (3, 5-дихлорфенил)-2-этилпропнловый эфир и тио эфир Эфир С,, Н,С1 0 Вычислено,X Найдено, X С 69,40 69,51 Н 5,82 5,96 Cl 17,07 16,92 Тиоэфир С 4Н gqC1 Вычислено, М Найдено, X С 66,82 6&,81 Н 5,61 5,74 С1 16,44 16,21 7,43 . . 7,37 3-феноксибензил-2-(4-(н.-пропокси)55 фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 57) Тиоэфир С . Н a 0< $ 1442067 Найдено, 7 80,45 7,25 40 Вычислено,% Найдено, 7. С 76,81 77,01 Н 7,44 7,52 S 7,89 7ь61 3-феноксибензил-2- (4-(н.-пропокси)фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С „Н а Оз Вычисл ено, 7 Найдено, % С 80,16 80,07 Н 7,97 8,04 Тиоэфир С „ Н 0 S Вычислено,% Найдено,% С 77,10 77,21 Н 7,67 7,82 S 7,62 7,46 3-(4-фторфенокси)-бенэил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1 соед. 58) Тиоэфир С <,Н,„С1Г ОБ Вычислено, 7 Найдено, % С 65,94 66,21 Н 5,05 5,14 Cl 8,46 8,32 F 907 896 S 7,65 7371 3-(4-фторфенокси)-бензил-2(3- -хлор-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С .„Н „С1Г О Вычислено,% Найдено,% С 69, 14 69,30 Н 5,56 5,72 Cl 8,50 8,33 Г .911 9,09 Гиоэфир С. 4Н С1Г ОБ Вычислено,% Найдено,% С 66,58 66,76 Н 5,35 5,50 Cl 8,19 8,07 F 8,78 8,79 S 7,41 7,53 3-феноксибенэил-2"(4-изопропоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 59) Тиоэфир С НэО Б Вычислено,% Найдено,% С 76,81 76,94 Н 7,44 7,52 Б 7,89 7,60 3-феноксибензил-2-(4-изопропоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С „Н 0 Вычислено, % Найдено,% С 80,16 80,25 Н 7,97 7,96 Тиоэфир С - Н О Б Вычислено,% Найдено,7. С 77,10 77, 23 Н 7,67 7,64 S 7,62 7,58 3-феноксибензкп-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 10 Эфир (см.табл, 1, соед. 60) Тиоэфир С < Hz О S Вычислено,7 Найдено,7 С 76,88 76,96 Н 6,71 6,70 S 8,21 8,28 3-феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир Сд Н О Вычислено, % 2Р С 80 38 Н 7,27 Тиоэфир С кь Н z 0 Б Вычислено,% Найдено,% С 77,19 77,23 25 Н 6 98 6,97 S 7,93 7,98 3-феноксибенэил-2-(4-циклопентилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З0 Эфир (см.табл. 1, соед, 61) Тиоэфир С Н 0 $ Вычислено,% Найдено,% С 77,73 77,79 Н 7,46 7,43 S 7,41 7,48 3-феноксибенэил-2- (4-циклопентилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С,Н „. О, Вычислено,7. Найдено, 7. С 81,66: 81,70 Н 7,09 7,05 Тиоэфир С «Н 0 $ Вычислено,7 Найдено,% 45 С. 78,69 78,75 Н 6.,83 6,82 S 7,24 7,25 З-феноксибензил-2-(4-(н.-пентилокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир 5р и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 62) Тиоэфир С Н 0 $ Вычислено,% Найдено, 7 С 77,37 77,42 Н 7,89 7,87 S 7,38 7,42 3- феноксибензил-2-f.4-(н.-пентилокси)-фенил )-2-этизшропиловый эфир и тиоэфир 47 1442067 Эфир С Н О > Вычислено, Х Найдено, % С 80,51 80,53 Н 8,39 8,36 Ти эфир C Н,0 .$ Вычислено, X. Найдено,% С 77,63 77,68 Н 8,09 8,04 S 7,15 7,16 3-феноксибе нзил-2-(4-изобутилоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 64) Тиоэфир С„H 3;Оф Вычислено,X Найдено,Х С 77,10 77, 18 -Н 7,67 7,62 S 7,62 7,64 3-феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2-этиппропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ь Оэ Вычислено, Х Найдено, Х С 80,34 80,41 Н 8,19 8,14 Тиоэфир С qy Н з 0 $ Вычислено,7. Найдено,X С. 77,37 77,41 Н 7,88 7,83 S 7,38 7,41 З-феноксибензил-2-(4-йодфенил)-2. -метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 65) Тиоэфир С Н.,JOS Вычислено,X Найдено,Х С 58,23 . 58,27 Н 4,89 4,84 J 26,75 . 26,52 S 6,76 6,78 3-феноксибензил-2-(4-йодфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н ЛО Вычислено, % Найдено, Х С 61, 02 61,21 Н 5,33 5,21 J 26,87 26,76 Тиоэфир С Н 5JOS Вычислено,Х Найдено,Х. С 59 02 59 10 Н 5,16 5,12 J 25,98 25,91 S 6,56 6,59 3- (4-бромфенокси) -бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 66) Тиоэфир С q g Н, ВгО S Эфир С,Н Оз Вычисле но, Х С 80,38 Н 7,27 Тиоэфир С 1сН 0 5 Найдено, Х 80,51 7,23 -метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см. табл. 1, соед. 68) Эфир С» Н О Вычислено,X С 85,27 Н 7,16 Тиоэфир С Н OS Вычислено, % 82, 15 6,89 7,31 Найдено, Х 85,29 7,14 Найдено,Х 82, 18 6,86 7,34 С Н 2Р Вычислено, % Найдено, Х С 63,67 63,74 Н 5,77 5,72 Br 16 95 . 16 87 $6,80 6,83 3- (4-бромфенокси) -бенэил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир н тиоэфир Эфир С>< Н ВrOg Вычислено,Х Найдено, X С 66,52 66,59 Н 6,23 6,21 Br 17,02 16,98 Тиоэфир С, Н ВгО S Вычислено, Х Найдено, X С 64,32 64,40 Н 6,02 5,98 Br 16,46 16,28 S 6,60 6,64 3-феноксибензил-2-(4-винилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 67) Тиоэфир С с Н 0 $ Вычислено,.Х Найдено, % С 76,89 76,93 Н 671 668 S 8,21 8,25 3-феноксибензил-2-(4-винилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Вычислено, Х Найдено, Х С 77,19 77,30 Н 6,98 6,93 S 7,92 7,90 3-феноксибензил-2-(4-бифенил)-2Тиоэфир С Н,О$ Вычислено, Х Найдено, X С 82,03 82, 10 Н 6,65 6,62 S 7,55 7,57 3-феноксибензил-2-(4-бифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 49 1442 3-феноксибензил-2- 4-(н. бутокси)— -:фенил )-2-метиллропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см,табл. 1, саед. 69) Тиоэфир С g „Н, О $ Вычислено, % Найдено, 7. С 77,10 77, 15 Н 7,67 7,65 10 S ?,62 7,64 3-феноксибензил-2-(4-(н.бутокси)-фенил 3-2-этилпропиловый эфир и тиоэ Фир Эфир С Н О Вычислено,7 Найдено,% С 80,34 80,41 Н 8,19 8,15 Тиоэфир С zs Н OzS Вычислено, % Найдено, % 20 С 77,38 77,40 Н 7,88 7,84 $ 7,35 7,40 З-феноксибензил-2-(4-(втор.-бутокси)-фенил+2-метилпропиловый эфир и 25 тиоэфир l5 Найдено, % 80, 38 8,15 Эфир (см. табл. 1, соед. 70) Тиоэфир C Н 02S Вычислено,% Найдено,% С . 77 10 77,13 Н 7,67 7,64 $ 7,62 /,60 3-Феноксибенэил-2-14- (втор. -бутокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и 35 тиоэфир Эфир С Н О Вычислено,X С 80,34 Н 8,19 Тиоэфир С zsНэ 0 $ Вычислено,% Найдено,% С 77,38 77,41 Н 7,88 7,86 S 7,38 7,36 3-феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 76) Тиоэфир Cz Вычислено, % Найдено, 7. С 79,05 79, 11 Н 6,41 6,38 S 7,28 7,29 3-Феноксибензил-2-(4-Феноксифе55 нил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С,Н n03 Вычислено, 7 Найдено, % С 82, 16 82,20, 067 Н 6,90 6,88 иоэф р СЗОНН30003$$ Вычислено, % Найдено, 7 С 79,26 79,30 Н 6,65 6,68 S 7,05 7,08 3-феноксибензил-2-(4-циклогексилоксифенил)-.2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед, 72) Тиоэфир С Н О S Вычислено, % Найдено, % С 77,98 78,04 Н 7,67 7,63 S 7,18 7,21 3-феноксибензил-2- (4-циклогексилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и гиоэфир Эфир Cgn НЗс Вычислено,% Найдено,X С 81,04 81, 11 Н 8,16 8,14 Тиоэфир С э, Н О. $ Вычислено, % 78,22 7,88 6,96 Найдено,7 78,23 7,87 6,98 С Н З-феноксибензил-2-(4-(1,1-дифтор.-2-йодэтокси )-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 74) тиоэфир С „Н,тi Р, $ Вычислено, 7. Найдено, 7. С 54,16 54,28 Н 4,54 4,52 3 22,89 22,78 F 6,85 6,79 S 5,78 5,82 3-феноксибензил-2- 4-(1,1-дифтор-2-йодэтокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н „JF Вычислено,X Найдено, % С 56,53 56,56 Н 4,93 4,89 22,97 22,88 F 6,88 6,81 Тиоэфир С Z)H@ IF O1$ Вычисле но, 7 Найде но, 7. С 54,93 55, 04 Н 4,79 4,75 J 22,32 22, 24 F 6,68 6,61 S 5,64 5,72 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-и-опропилфенил)-2-метплпрапиловый эфир и тиоэфир 1442067 Найдено, Ж 73,50 6,86 8,31 40 51 Эфир (см. табл. 1, соед. 77) Тиоэфир C H Вычислено,7 Найдено,X С 76,43 76,50 Н 7,15 7,12 F 4,65 4,61 $ 7,85 7;87 3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(4-изопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир 0 и тиоэфир Эфир С 7 Н 3 FO Вычислено,X Найдено,X С 79,,77 79,82 Н 7,69 7,64 15 F 4,67 4,65 Тиоэфир С g Н,FOS Вычислено,Е Найдено, 7 С 76,74 76,78 Н 7,39 7,40 F 4,50 4,44 S 7,59 7,62 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-эток сифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 25 Эфир (см. табл. 1, соед. 78) Тиоэфир С Н C10.$ Вычислено,X Найдено,X С 70,32 70,36 Н 6,37 6,34 30 Cl 8,30 8,26 $ 7,51 7,52 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С > Н,С10 Вычислено,X С 73,"48 Н 6,88 Cl 8,34 Тиоэфир С Н С10 $ Вычислено,Х Найдено, Ж С 70,81 70,85 Н 6,63 6,59 Сl 8,04 8,01 $ 7,27 7,29 3-феноксибе нзил-2- (4- (1, 1-дифторэтокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 79) Тиоэфир С Н Р О $ Вычислено,X Найдено,X С 70,07 70,11 Н 6,11 6,08 F 8,87 8,79 s 7,48 7,51 3-феноксибе нзил-2- (4- (1, 1-дифторэтокси)-фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эф™Р С„HzeFzO Вычислено,7 Найдено, С 73,22 73,25 Н 6,62 6,59 F 8,91 8,88 Тиоэфир С1с Н О $ Вычислено,Ж Найдено,Х С 70 56 70,61 Н 6,38 6,34 F 8,59 8,55 $ 7,24 7,26 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 80) Тиоэфир С Hze O zS Вычислено, 7. Найдено, X С 76,49 76,54 Н ?,19 7,17 S 8,17 . 8,19 3-фе нокси бе нзил-2- (4-метоксиметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О. Вычйслено, X Найдено, X С 79,96 80,01 Н 7,74 7,72 Тиоэфир С,Н „О Вычислено,X Найдено,X С 76,80 76,84 Н 7,44 7,41 S 7,89 7,92 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 81) Тиоэфир С Н,0 $ Вычислено, 7 Найдено, Х С 73,90 73,94 Н 7,i5 7,10 $7,59 7,60 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 1Н О Вычислено, X Найдено, X С 77Э11 77,23 Н 7,67 7,66 Тиоэфир С z > Н „О $ Вычислено, 7 Найдено, X С 74,27 74,31 Н 7,39 7,37 S 7,34 7,35 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 82) Тиоэфир С, Н,,0 $ 53 54 1442067 Вычислено, 7. С 76,80 Н 7,44 S 7,89 Найдено,7. 76,84 7,41 7,88 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-этилпропиловый эфир Эфир С 1 Н 0 Вычислено, 7. С 80,16 Н 7,97 Тиоэфир С Н О S эфир и тиоНайдено,% 80,20 7,94 Найдено,X 77,17 7,61 7,65 Вычислено, % С 77,10 Н 7,67 S 7,62 3-фенокси бе нзил-2- (4-метоксиметоксифенил)-2-MBTHJIIIpoIIHJIoBbIA эфир и тиоэфир Эфир (см. табл. 1, соед. 83) Тиоэфир С Н 0 $ Вычислено,% Найдено,% С 73,49 73,52 Н 691 688 S 7,85 7,87 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметок20 30 тиоэфир С - Н . 05 Вычйслено,X С 80,34 Н 8,19 Тиоэфир С"у Н 0 $ Вычислено, % С 77,37 Н, 7„88 S 7,38 Найдено, % 80,51 8,.12 Найдено, % 77,43 7,85 7,40 сифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 6 Н,0 Вычислено, % Найдено,% С 76,82 76,86 Н 7,44 7,41 Тиоэфир С Н ;О $ Вычислено, % Найдено,% С 73,90 73,94 Н 7,15 7,11 $ 7,59 7,60 3-феноксибензил-2- 4-(1-этоксиэтил)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 84) Тиоэфир С Н ><0 $ Вычислено, % Найдено,% С 7?,10 77,13 Н 7,67 7,66 S 7,62 7,62 З-феноксибенэил-2-(4-(.1-этокс -. этип)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и 3-феноксибензил-2-(4-карбоэток сифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см. табл. 1, соед. 85) Тиоэфир С Н 90 $ Вычислено,% Найдено,% С 74,25 74,30 Н 6,71 6,69 S 7,62 7,64 3-феноксибензил-2-(4-карбоэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С,Н О Вычислено,% Найдено,% С 77,48 77,54 Н.723 7,21 Тиоэфир С,Н„O<$ Вычислено, 7 Найдено, 7 С 74 62 74 65 Н 6,96 6,93 S 7,38 7,41 3-феноксибензил-2-(4-(1-метоксиэтил)-фенил- -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, саед. 86) Тиоэфир С Н 0 S Вычислено,7. Найдено,% С 76,80 76,83 Н 7,44 7,40 S 7,89 7,91 3-феноксибензил-2- (4 — (1-метоксиэтил)-фенил 3-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 17Н 0 у Вычислено,X Найдено,% С 80,16 80,21 Н 7,97 7,93 Тиоэфир С 1Н 0 $ Вычислено,7. Найдено, % С 77,10 7?,26 Н 7,67 7,63 $ 7,62 7,64 3-феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 87) Тиоэфир CngHi1,0$ Вычислено,7 Найдено,X С 80,37 80,42 Н 7,26 7,23 $ 8,25 8,27 3-феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 1Н ОО Вычислено, X Найдено, 7 С 83,90 83,96 Н 7,82 7,78, 1442067 Тиоэфир С Н з,OS Вычислено, X Найдено,X. С 80,55 80,64 Н 7,51 7,49 S 7,96 7,95 3-феноксибензил-2-(4-(2-этоксиэтокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 89) Тиоэфир С 2 Н 3Ф3$ Вычислено, X Найдено, X. С 74,27 74,26 Н 7,39 7,36 S 7,34 7,39 3-феноксибензил-2-(4-(2-этоксиэтокси) -фенил J-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О Вычйсле но, 7 Найдено,X. С 77,39 77,42 Н 7,89 7,86 Тиоэфир С,Н„О S Вычислено, Х ННааййддеенноо, 7 С 74,63 74,66 Н 7,60 7,57 S 7,12 7,14 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭФио (см.табл. 1, соед. 90) (Тиоэфир С Н „0 $ Вычислено,% Найдено,Х С 76,80 76,88 Н 7,44 7,42 S 7,89 7,91 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О > Вычислено, X Найдено, 7 С 80,16 80,21 Н 7,97 7,95 Тиоэфир С л " з Р г Я Вычислено, Ж Йайдено, X С 77,10 77,25 Н 7,67 7,63 S 7,62 7,65 3-феноксибензип-2-(4-(2-метил-1-пропенил)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 91) Тиоэфир С > H>>0$ Вычислено, 7. Найдено, X С 80 55 80,59 Н 7,51 7 50 S 7,96 . 7,98 3-феноксибензил-2-t;4-(2-метил-1-пропенил)-фенил 3-2-метилпропиловый Найдено, X 77,52 7,87 эфир и тиоэфир Эфир C Вычислено,7 Найдено,X 5 С 83,96 84,03 Н 8,05 8,01 Тиоэфир С „ Н 0$ Вычислено,X . Найдено С 80,72 80,&1 Н 7,74 7i72 S 7,70 7,75 З-феноксибензил-2-(4-(1,2,2-трихлорвинилокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 15 Эфир (см.табл. 1, соед. 92) Тиоэфир С Н,С1 0 $ Вычислено, 7 Найдено, X С 60,80 60,89 Н 4,69 4,63 2Р Сl 21 54 21,28 S 6,49 6,55 З-феноксибензил-2-(4-(1,2,2-трихлорвинилокси)-фенил j-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 25 Эфир С,Н„С1,0 Вычислено, Ж Найдено, X С 63,49 63,53 Н 5,12 5,10 Cl 21,63 21,56 З0 Тиоэфир С Н Cl 0 $ Вычислено, X Найдено, Ж С 61,48 61,54 Н 4,96 4,95 Сl 20,94 20,79 S 6,31 6,29 З-феноксибензил-2-(3,4-диэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 93) 40 Тиоэфир С q g Н, ф 3$ Вычислено,X Найдено,X С 74,27 74,31 Н 7,39 7937 $ 7,34 7,38 45 З-феноксибензил-2-(3,4-диэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С 8 Нз40 Вычислено, X 50 С 77,39 Н 7,89 Тиоэфир С . q Н q40 $ Вычислено,X Найдено,X С 74,63 74,69 55 Н 7э60 7,52 S 7,12 7,16 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 1442067 57 Найдено,% 77,21 7,65 7,64 3-Феноксибензил-2-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н 4 О Вычислено,% Найцено, X С 80, 34 80, 36. Н 8,19 8,17 Тиоэфир С Н„О Я Эфир (см .табл. 1, соед. 94} Тиоэфир С Н С10 $ Вычислено,7 Найдено, 7 С 70,32 70341 Н 6,37 6,38 Cl 8,30 8,21 $ 7,51 7,54 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпрапиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н C10з Вычислено,7 Найдено,% С 73,48 73,53 Н 6,88 6,84 Cl 8,34 8,30 Тиоэфир С Н С10 S Вычислено,X Найдено,% С 70,81 70,89 Н . 6,68 6,62 С1 8,04 7,98 S 7,27 7,29 .3-Феноксибензил-2-(4-этинилфенил)— -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. i, соед. 96) Тиоэфир С Н OS Вычислено, % Найдено,7 С 80,60 80,68 Н 6,49 6,47 S 8,61 8,64 3-феноксибензил-2-(4-этинилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н О Вычислено,% Найдена,7. С 84,29 84,42 Н 7,07 7,05 Тиоэфир С Н 0$ Вычислено,7. Найдено,7. С 80,79 80,91 Н 6,78 6,75 $ 8,29 8,32 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3 5-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 97) ТИоэфир C „H3<0<$ Вычислено, % С 77,10 Н 7,67 $ 7,62 20 40 Вычислено, % Найдено,7 С 77,38 77,45 Н 7,88 7,81 S 7,38 7,40 3-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 98) Тиоэфир С Н „,0 $ Вычислено,7 Найдено,% С 77,58 77,61 Н 6,51 6,48 S 7,96 7,99 15 3-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир н тиоэфир Эфир С „H„0 Вычислено,7. Найдено,% С 80,96 81,01 Н 7,05 7,04 Тиоэфир С 21 Н О Я Вычислено,% Найдено,X С 77,85 77,92 25 Н 6 77 6,76 S 7,70 7,70 3-феноксибензил-2-(4-этокси-2-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 30 Эфир (см.табл. 1, соед. 99) Тиоэфир С p Н О 3$ Вычислено,7 Найдено,7. С 73,90 73,98 Н 7,15 ?,13 $ 7,59 7,62 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир ЭФИР С. Н З,104 Вычислено,7 Найдено,7 С 77,11 77,21 Н 7,67 7,65 Тиоэфир С qqН 0 Р Вычислено, 7. Найдено,7. С 74,28 74,32 Н 7,39 7,37 $ 7,34 7,36 3-феноксибензил-3-(4-этилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоб0 эфир Эфир (см.табл. 1, соед. 100) Тиозфир С Н ОЯ Вычислено, 7. Найдено,7 С 73,48 73,51 Н 691 688 S 15,69 15,72 3-феноксибензил-2-(4-этилтнофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н м,О,,Я 1442067 Найдено,7. 76,81 6,65 8,62 50 Н С Н Cl Тиоэфир С Н zgC10gS Вычислено,X С 70,81 Н 6,63 Cl 8,04 S 7,27 Найдено, X 70,94 6,58 7,99 7,30 Вычислено,X С 76,80 Н 7,44 S 7,89 Тиоэфир С Н,OSz Вычислено, % Найдено, С 73,89 73,93 Н 7,!5 7,11 $15,17 15,20 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 101) Тиоэфир С Н 3 гОэ $ Вычислено, Найдено,7 С 74,27 74,34 Н 7,39 7,36 S 7,34 7,37 3-(4-этоксифенокси)-бензкл-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С э Н 0 Вычислено, % Найдено, % С 77,39 77,44 Н 7,89 7,86 Тиоэфир С, Нзд0 $ Вычислено, % Найдено, С 74,63 74,70 Н 7,61 7,58 S 7,11 7,14 3-феноксиб ензил-2- (4-(1-хлорвинил)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см,табл. 1, соед. 102) Тиоэфир .С z Н zglOS Вычислено,% Найдено,X С 73,42 73,55 Н 6,16 6,13 Cl 8,67 8,57 S 7,84 7,88 3-феноксибензил-2- А-(1-хлорвинил)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н С10 Вычислено, X С 76,74 Н 6,69 Сl 8,71 Тиоэфир С z< Н С10$ Вычислено,% Найдено,7 73,82 73,89 6,43 6,43 8,38 8,35 7,58 7,60 3-феноксибензил-2-(4-винилфенил) 2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ЭфиР С Н 0 Вычислено, 7. Найдено, Х С 83,?6 83,85 Н 7,31 7,29 Тиоэфнр С z g Н g 0$ Вычислено,7 Найдено,X С 80,17 80,21 Н 7,00 7,01 S 8,56 8,49 З-феноксибензил-2-(4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 106) Тиоэфир Cz HzsFyO S Вычислено,X Найдено,X С 65,81 65,90 Н 5,31 5,29 F 12,01 11,98 S 6,76 6,81 20 З-феноксибензил-2-Г4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил j-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С -, H z F 0+ Вычислено,X Найдено,Ж 25 C 68,63 68,68 Н 5,76 5,73 F 12,06 12,01 Тиоэфир С Н З0$ Вычислен.о, Найдено, Ж С 66,38 66,51 Н 5,57 5,48 F 11,67 11, 57 $ 6,56 6,60 З-феноксибензил-2-)4-(2-хлорэток-. 35 си)-фенилJ 2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 108) Тиоэфир С Н,С10 $ Вычислено, Найдено,Х 4О С 70 32 70,44 Н 6,37 6,34 Cl 8,30 8,21 S 7,51 7,59 3-феноксибензил-2- (4- (2-хлорэток45 си)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С, Н C10 z Вычислено, X Найдено, X 73,48 73,53 6,88 6,85. 8,34 8,29 2067 61 144 (3-феноксибензил-2- 4-(1-бутенил-2)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир (см.табл. 1, соед. 110) Тиоэфир С Н 0$ Вычислено,7. Найдено,% С 80,55 80,64 Н 7351 7,47 S 7,96 8 01 3-феноксибензил-2- L4- (1-бутенил-2)-фенил j-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н 0 Вычислено,% Найдено,% С 83,96 84,03 Н 8,05 8,01 Тиоэфир С p Н OS Вычислено,% Найдено,% С 80,72 80,82 Н 7,74 7,69 S 7,70 7,73 3-феноксибензил-2-(4-(2-бутенил-2)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфнр Эфир (см.табл. 1, соед. 111) Тиоэфир С Н OS Вычислено,% Найдено,% С 80,55 80,63 Н 7,51 7,48 S 7,96 8,02 3-феноксибензил-2-(4-(2-бутенил-2)-фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Эфир С Н 0 Вычислено,% Найдено, % С 83,.96 84, 01 Н 8,05 8,02 Тиоэфир С Н yPS Вычислено,% Найдено, % С 80,72 80,91 Н 7,74 7,68 S 7,70 7,74 В нижеследующих примерах описаны способы получения исходных соединений. Пример 9. Соединение следующей ниже формулы синтезируют следующим образом: СН 20Н H 9 (к) сн где R Rg Р см. табл. 2 и 3. 1. Смесь 10 г арилацетонитрила, 20 r КОН, 20 r воды и 2 r бромистого триэтилбензиламмония поддерживают при 80-90 С и к этой смеси по каплям в течение 1-2 ч добавляют иодистый метил в количестве 1,2 моль/моль арилацетонитрила. Затем к смеси дополнительно добавляют 10 r КОН и 2 г бромистого триэтилбензиламмония. При той же температуре к смеси по каплям в течение 1-4 ч добавляют желаемый 1р алкилгалогенид в количестве 1,2 моль/моль арилацетонитрила. Смесь охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют толуолом. Целевой диалкиларилацетонитрил получают из толуольного экстракта. 2. Синтезированный ранее на стадии 1 диалкиларилацетонитрил гидролизуют при 130-150 С 50%-ной серной кислотой или растворимой в воде смесью диэтиленгликоля и КОН, получая 2-арил-2-алкилпропионовую кислоту, имеющую следующую формулу: С Э С вЂ” СООН Ш (Rg)p R В табл. 2 и 3 приведены свойства соединений формулы ЕХ1 3. Синтезированную на стадии 2 2-арил-2-алкилпропионовую кислоту восстанавливают в тетрагидрофуране литийалюминийгидридом, получая 2З5 -арил-2-алкилпропиловый спирт Сн / С-СН,ОН 40 (Rylp R Пример 10. 2-(4-Хлорфенил)-2-метилпропиловый спирт синтезируют 45 по следующим методикам. 1. К 16,9 r хлорбензола добавляют 1;5 r хлорного железа, и в смесь в течение 10 мин пропускают газообразный хлористый водород. Затем к этой о 80 смеси при 30 С за 1 ч по каплям добавляют 46 г трет-.бутилхлорида. Смесь выдерживают 2 ч при 30 С. Реакционную смесь промывают водным раствором карбоната натрия и затем водой и вы65 паривают при пониженном давлении, получая 25 г 4-трет-бутилхлорбензола (т.кип. 113 С/28 мм рт.ст.) Вычислено, % С 7 1, 21; Н 7, 7 С1 21,02. 144206 о Найдено,%: С 7 1,05« Н 7,64 Cl 21,31, 2. К 25 r 4-трет-бутилхлорбензола, 5 синтезированного на стадии 1, добавляют 20 г хлористого сульфурила и каталитическое количество перекиси бенэоила и температуру повышают до 100 С, выдерживают смесь 1 ч при 10 100 С. Затем смесь перегоняют при пониженном давлении, получая 17,0 г 2-(4-хлорфенил)-2-метил-1-хлорпропана (т.кип. 12 1-123 С/мм рт.ст.). Вычислено,7: С 59,13; Н 5,96, 1б Сl 34,91. С в Н т 312 Найдено,%: С 59,02 Н 5,87, Cl 35,08. 3. К 100 мл сухого тетрагидрофура-20 на добавляют 2,7 r магниевых стружек и небольшое количество иода в качестве катализатора и к смеси при кипячении с обратным холодильником по каплям в течение 30 мин добавляют 25 20,3 г 2-(4-хлорфенил)-2-метил-1-. хлорпропана. Смесь дополнительно ки 0 СН2 0 СН3 С вЂ” С С 3 ! си о СН3 С-См (r}m (2) SN-НС1 сн, СН2 0 HK 9м «««, см (пленка) 2970, 2890 1720, 1495, 1250, 1045, 940, 820. ЯЫ «1 (СС1 4) инн,дс е 1 у 38 (су 6Н);. 1,85 (с, ЗН) ", 5,91 (с, 2Н); 6,67 (с, ЗН) . Вычислено,%: С 69,88; Н 6,84. 40 С.(Н «Оэ Найдено,%: С 69,99, Н 6,70. 2. При температуре ниже 20 С по каплям добавляют 12,8 r брома к сме4б си 7,4 г гидроокиси натрия, 35 мп воды и 10 мл диоксана. Затем поднимают температуру до 90 С, к смеси постепенно добавляют 10 r 2-(3,4-мети-, лендиоксифенил)-2-метил-3-бутанона, и смесь кипятят с обратным холодильо ником при 90-95 С в течение 2 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют необходимое количество гидросульфата натрия. Затем 55 смесь экстрагируют толуолом Оставшийся водный раствор подкисляют концентрированной соляной кислотой н экстрагируют толуолом. Толуольный экстракт промывают водой, высушивают К 100 мл сухого эфира добавляют 2,7 г магниевых стружек и небольшое количество иода в качестве катализатора и к смеси постепенно добавляют по каплям 17 г иодистого метила. Затем смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и в то время, как повышается температура, к смеси добавляют 100 мл бенэола для того, чтобы заменить эфир бензолом. Затем к этой смеси при кипячении по каплям добавляют 18,9 г исходного нитрида. Смесь дополнительно кипятят в течение 3 ч, а затем при охлаждении в течение 30 минк этойсмеси по каплям добавляют 20мл 6н. соляной кислоты. Затем повьппают температуру, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 7 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, отделяют бензольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 19,2 r 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метил-2.- эутанона. 7 64 пятят в течение 10 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и в нее пропускают в течение 1 ч газообразный кислород. Затем к смеси добавляют насыщенный раствор хлористого аммония в воде, и перегонкой при пониженном давлении удаляют большую часть тетрагидрофурана. Остаток экстрагируют толуолом, и толуольный экстракт выпаривают при пониженном давлении, получая неочищенный спирт. При перекристаллизации из холодного гексана получают 13,3 г 2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового спирта (т.пл. 46-48 С). Вычислено,7: С 65,04, Н 7,10, Cl 19, 20. С, Н„С10 Найдено«%: С 64,13; Н 6,95, Cl 19,16. Пример 11. 2-(3,4-Метилендиоксифенил) -2-метилпропиловый спирт получают по следующей методике. 1. Взаимодействие осуществляют согласно следующей схеме реакции: 1442067 66 над сульфатом натрия и выпаривают прч пониженном. давлении, получая 7,5 г 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2— метилпропионовой кислоты. ЯМР 1 (СС1g) млн.д.: 1,61 (с, 6Н), 5 6,03 (с, 2Н); 7,04 (с, ЗН). Вычислено,%: С 63,45, Н 5,81. С, Н„ О„ Найдено,X: С 6392 ; Н 5,97. 10 3. В растворе тетрагидрофурана 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропионовую кислоту восстанавливают литийалюминийгидридом, получая 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропило- 15 вый спирт. ИК- „„ см (пленка): 3390, 2960, 1495, 1235, 1040, 940, 810. ЯИР (СС1<) млн.д.: 1,25 (с, 6Н) ; 3 39 (с, 2Н); 5 87 (с, 2Н), 6 6 6 9 (м, ЗН). Вычислено,X: С 68,02; Н 7,27. С i Н 40з Найдено,7.: С 68,19; Н 7,13. Пример 12. Получение 2- (4- 25 -дифторметок сифе иил) — 2-метилпропил ового спирта. 1. Растворяют в 100 мл ацетонитрила 18,0 г 2,4-бис-(4-оксифенил)-2†.метил-2-пентана и к раствору добав- ЗО ляют 10 г 50Х íîãî ИаОН. Затем при 60-70 С начинают продувку дифторхлорметана (фреон 22). Когда продувают дифторхлорметан в количестве около 60 от необходимого для реакции (приблизительно через 20 мин пос. ле начала продувки), к реакционной смеси дополнительно добавляют 10 r 50 -ного КОН и продолжают продувку далее..Продувку прекращают после 4II того, как количество продуваемого дифторхлорметана в 1,5 раза превысит количество, необходимое для протекания реакции. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в 500 мл воды и смесь экстрагируют толуолом. Толуольный слой промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении. Полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 200 r силикагеля (в качестве злюента используют толуол), получая 19,2 r 2,4-бис-(4-дифторметоксифенил)-4-метил-2-пентана. Выход составляет 77, и .д 1.5285. Вычислено,%: С 65,21, Н 5,47 F 20,63. СqaН тоР40 z Найдено, .: С 65, 45; H 5, 36, F 20,49. 2. Растворяют в 100 мл ацетона 8,0 г 2,4-бис-(4-дифтарметоксифеиил)-4-метил-2-пентана и к раствору при 30 С добавляют 30 r КМп04. Смесь перемешивают 10 ч при 30»С и к смеси при охлаждении по каплям добавляют 20 мп этилового спирта, для того, чтобы разложить избыточное количество КМпО<, Смесь перемешивают в течение 1 ч, образующуюся за счет реакции двуокись марганца удаляют фильтрацией, промывают достаточным количеством воды и затем ацетоном. Фильтрат выпаривают при пониженном давлении и к остатку добавляют разбавленную соляную кислоту, смесь экстраги— руют толуолом. К толуольному экстракту добавляют разбавленный водный раствор NaOH смесь тщательно встряхивают и отделенный слой водного раствора подкисляют концентрированной соляной кислотой и экстрагируют толуолом. Толуольный экстракт промывают водой, высушивают и выпаривают при пониженном давлении, получают 4,2 г целевой 2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропионовой кислоты о (т.пл. 68,5-69,5 С). Выход составляет 84Х. SIMP Г (СС1 g), млн. д.: 1, 58 {с, 6Н), 6,42 (т, 1Н, J = 7,5 Гц), 7,03 (д, 2Н, jAB = 8,8 Гц), 7,87 (p, ДЛВ = 8,8 Гц); тип АВ; 11,76 (широкии9 с9 )Н). Вычислено, : С 57,39; Н 5,25, F 16,51. С1 HORF203 Найдено, Х 57, 55, Н 5, 14, F 16, 58. 3. К смеси 20 мп тетрагидрофурана и 0,5 г литийалюминийгидрида по каплям добавляют раствор 2,0 г 2 †(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропионовой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана при 40 С. Затем повышают температуру и смесь в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником. Смесь охлаждают до комнатной температуры и к смеси по каплям добавляют этанол, чтобы разложить избыточное количество литийалюминийгидрида. Затем к смеси добавляют воду, чтобы завершить это разложение. Образовавшийся осадок удаляют фильтрацией и из фильтрата удаляют путем перегонки при пониженном давлении тетрагидрофураи. Остаток экстрагируют бе»эолом, бе»68 1442067 35 67 зольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 1,8 r 2-(4-дифторметоксифе: нил)-2-метилпропилового спирта. Вы ход составил 96Х.7.. ИК )„„,,см (пленка): 3360, 1510, 1380, 1220, 1185, 1130, 1040, 835. Вычислено, 7: С 61, 16; Н 6, 53, F 17,59. С„Н,P О< Найдено,X: С 61,29, Н 6,60, F 17,43. Пример 13. Получение 2-(4- 15 -фторфенил)-2-метилбутилового спирта. 1. В колбу емкостью 300 мп загружают 16,6 г 4-фтортолуола, 30,0 г N-бромсукцинимида, 0,5 r перекиси бензоила и 150 мп четыреххлористого углерода и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и образовавшийся осадок 25 удаляют фильтрацией, а остаточный раствор СС1 промывают разбавленной щелочью и затем .водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, получая 28,8 г сырого 4-фторбензилбромида, Вычислено,X: С 44,48; H 3,20, Br 42,27; F 10,05. С Н BrF Найдено,Ж: С 44,72; Н 3,09 Br 42,53; F 9,94. Раствор 28,8 г полученного таким образом неочищенного бромида в 30 мл этанола по каплям добавляют к смеси 8,8 r цианистого натрия и 9,0 r воды при 70-80 С в течение 30 мин. Смесь выдерживают при 80 С в течение 5 ч и смесь охлаждают до комнатной температуры и выпивают в воду. Затем к смеси добавляют целит 45 и бензол, перемешивают и целит удаля- . ют фильтрацией. Отделяют бензольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 13,2 г сырого 4-фторбензилцианида; ИК „„см : 2270, 1615, 1520, 1430, 1240, 1170, 825. Вычислено,7: С 71, 10; Н 4,48 F 14,06; N 10,37. С,Н,ГИ Найдено, : С 71,34; Н 4,29, F 14,23; N 10,15. 2. В колбу загружают 12,8 r неочищенного 4-фторбензилцианида, 40 г 503-ного NaOH и 2 r бромистого триэтилбензиламмония, при перемешивании смеси при 70 С за 15 мин по каплям добавляют 14 r иодистого метила. Смесь выдерживают 30 мин при 70 С и затем охлаждают до комнатной температуры. Смесь выпивают в ледяную воду. Смесь экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 13,4 г a -метил-4-фторбензилцианида. Вычислено,X: С 72,47; Н 5,4 1; F 12,74, N 9,39. С Н FN Найдено,X С 72,28; Н 5,29, F 12,82, N 9,48. В колбу загружают 7,0 r d -метил-4-фторбензилцианида, 15 r КОН, 10 r воды и 2,0 r хлористого триэтилбензиламмония и к этой смеси при перемешивании при 80 С за 1 ч по каплям добавляют 10 мл бромистого этила. Смесь выдерживают при этой температу1ре в течение 2 ч. Последующие операции проводят аналогичным образом, как описано вьппе, и получают 7,9 г неочищенного Ы-этил-с(-метил-4-фторбензилцианида. Вычислено,X: С 74,55; H 6,83; F 10,72; N 7,90. С„Н, FN Найдено,X: С 74,31, Н 6,99; F 10,94; N 7,73. Смесь 7,6 r неочищенного а -этип-Н-метил-4-фторбензилцианида, 20 мл воды и 20 мл концентрированной серной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение 5,5 ч при 134 137 С. Смесь охлаждают до комнатной ,температуры и экстрагируют бенэолом и бензольный раствор экстрагируют разбавленной щелочью, полученный экстракт разбавленной щелочи подкисляют до рН 7,5 концентрированной серной кислотой и экстрагируют бензолом, чтобы удалить примеси. Затем водный раствор подкисляют до рН 4,6 концентрированной соляной кислотой и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 3,8 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутановой кислоты. 42067 69 14 ЯМР (СДС1 ) млн.д.: 0,85 (т, 3Н, 3 7 Гц) 1,55 (с, ЗН), 1,8-2,3 (м, 2Н) 7,0-7,6 (м, 4Н); 11,3 (широкий с, 1Н), Вычислено, : С 67,33, Н 6,68, F. 9,68. С „Н i,F01 Найдено, : С 67,24;" Н 6,78< Г 9,83. 3. Раствор 3,0 r 2-(4-фторфенил)— -2-метилбутановой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана по каплям добавляют к смеси 20 мл тетрагидрофурана и 0,5 г литийалюминийгидрида при 40 С. Затем температуру помещают и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Смесь охлаждают до комнатной температуры и к смеси по каплям добавляют этанол, чтобы разложить избыток литийалюминийгидрида. Затем к смеси добавляют воду для того, чтобы завершить это разложение, Образовавшийся осадок отделяют фильтрацией и удаляют из фильтрата тетрагидрофуран путем перегонки при пониженном давлении. Остаток экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 2,6 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта, п 1,5035. ИК „ „см "(пленка): 3360, 16109 1240, 1175, 1040, 840. Вычислено : С 72, 50, Н 8, 30 F 10,42; C «I1 i.-Р(Найдено,%: С 72,85; Н 8,22,< Г 10,35. Пример 14. Получение 2-(4 -метилтиофенил)-2-метилпропилового спирта. 1. Синтез 4-метилтиобензилхлорида. К 200 мл 1,2-дихлорэтана добавляют 18,2 г метилаля и растворяют 6 1,4 г безводного хлористого алюминия при охлаждении раствора водой. Затем при комнатной температуре к смеси по каплям добавляют 24,8 r тиоанизола и смесь перемешивают в течение 3 ч, чтобы прошла реакция, Реакционную смесь выпивают в воду и добавляют концентрированную соляную кислоту для.того, чтобы растворить твердые вещества. Затем смесь экстрагируют бензолом, экстракт промыва". ют водой и разбавленным раствором бикарбоната натрия в воде и снова промывают водой. Затем экстракт высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая 30,7 r маслянистого остатка. Вычислено,X:.С 55,64; Н 5,25; Сl 20,53; S 18,57. С,Н,С18 Найдено, X: С 55,48; Н 5,16; 10 Сl 20,75; S 18,74. 2. Синтез (4-метилтиофенил)-ацетонитрила. В 12 r воды растворяют 10,5 r цианида натрия и нагревают раствор 15 при 60 С. Раствор 30 7 г маслянистого продукта, полученного ранее на стадии 1, в этиловом спирте по каплям добавляют к указанному выше раствору, смесь кипятят с обратным хо20 лодильником в течение 4 ч, чтобы прошла реакция. Реакционную смесь в последующем обрабатывают по общепринятой методике и очищают на хроматографической колонке, используя 25 в качестве элюента бензол, и получают 14,7 г (4-метилтиофенил)-ацетонитрила (маслянистый продукт). ИК „„, см "(пленка): 2200, 1500, 1420, 1 !05, 800. 30 SIMP Р (СС1 ) млн.д.: 2, 37 (с, 3Н), 3,56 (с, 2Н); 7,16 (с, 4Н). Вычислено, .: С 66,22; Н 5,56; N 8,58, S 19,67. С,Н,И8 Найдено,7: С 66,49у Н 5,51; N8,44,, S 19,8.3. 3. Синтез 1-(4-метилтиофенил) -1, 1-диметилацетонитрила. Из 13, 1 r (4-метоксифенил) -ацетонитрила получают по методике, аналогичной описанной в примере 24-1, 13,9 r целевого продукта. Вычислено, %: С 69, 07, Н 6, 85; iN 7,32; S 16,?6. С НзЫ Найдено,X: С 69,34; Н 6,79; N 7,23; S 16,88. ЯМР d (СС1„) млн.д.: 1,66 (с, 6Н), 2,45 (с, ЗН);.7,2-7,6 (м, 4Н). 4. Синтез 1-(4-метилтиофенил) — 1-метилпропионовой кислоты. К смеси 5,0 r гидроокиси калия, 5 r воды и 20 мп диэтиленгликоля добавляют 3,8 r 1-(4-метилтиофенил)55 -1 1-диметилацетонитрила, реакцию о проводят при 130-140 С в течение 7 ч. Реакционную смесь охлаждают и выпивают в воду. Смесь экстрагируют бензолом, оставшийся водный раствор под71 72 1442067 30 кисляют концентрированной соляной кислотой для того, чтобы вызвать выпадение осадка. Смесь экстрагируют эфиром экстракт промывают насыщенt 5 ным водным раствором хлористого натрия, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая 1,9 г твердой 1-(4-метилтиофенил)-1-метилпропионовой кислоты. ЯМР d (ацетон-dc), мпн.д.; 1,54 (с, 6Н); 2,43 (с, ЗН); 7,0-7,5 (м, 4Н) . Вычислено,%: С 62,83; Н 6,71, S 15,25. 15 С,Н, 0$ Найдено,7.: С 62,57, Н 6,79, S 15,43. 5. Синтез 2-(4-метилтиофенил) -1-. -метилпропилового спирта. 20 В соответствии с общепринятой методикой восстанавливают литийалюминийгидридом 1,9 r 1-(4-метилтиофенил)-1-метилпропионовой кислоты и получают 1,5 r целевога продукта. 26 ЯМР d (СС1 ) млн.д.: 1,26 (с, 5H) ; 2,39 (с, ЗН), 3,38 (с, 2Н), 7,0-7,4 (м, 4Н). Вычислено,%: С 67,30; Н 8,22; S 16,33. С1„ни OS Найдено,%: С 67,56, Н 8,09; S 16,21. Пример 15. 2-(4-Хлорфенил)— -2-метилпропилтиол синтезируют по следующей методике. 1. Синтез 2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилтозилата. К смеси 10,0 r 2-(4-хлорфенил)-2метилпропилового спирта и 20 мп пири- 40 дина добавляют 10,8 г хлористого п-толуолсульфонила, смесь реагирует в течение 1 ч при 50-55 С. Реакционную смесь выпивают в ледяную воду, и смесь подкисляют разбавленной соля- 45 ной кислотой и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают Hclcbl щенным водным раствором хлористого натрия, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном дав- б0 ленин, получая 19,3 г белого твердого остатка (т.пл. 69-7 1,5 С). ИК 1„,„, см (KBr): 1595, 1480, 1355, 1175, 970, 825. ЯМР с" (СС14) мпнэ ° 1у31 (с 6Н) р 55 2,44 (с, ЗН); 3,89 (с, 2Н); 7, 13 (с, 4Н); 7, 18-7,60 (м, 4Н/АВ-тип/). Вычислено,%: С 60,26, Н 5,65 Cl 10,46; S 9,46. C Н дС10 S Наидено,%: С 60,08, Н 5,56, Сl 10,67, S 9,7.4. 2. Синтез бис- 2-(4-хлорфенил) -2-метилпропил ) диск ьфида . Смесь полученного на стадии 1 13 r товилата,,20,0 г гидросульфата натрия (70% чистота) и 100 мп 90%— ного этанола перемешивают и кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч, чтобы прошпа реакция. Реакционную смесь выливают в воду и смесь экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая " 7,9 г маслянистого остатка. Маслянистый остаток очищают на хроматографической колонке с силикагелем, используя в качестве разбавителя смешанный растворитель (1:3) бензол-гек сан, получают 5,3 г целевого продукта (маслянистый продукт). ИК 1)щ,(ц см (пленка): 2950, 1500, 1410, 1395, 1380, 1120, 1105, 1020, 830, 755 ° ЯМР Р (СС1 ) млн.д.: 1,31 (с, 6Н)," 2,81 (с, 2Н); 7, 18 (д, 4Н) . Вычислено,%: С 60,17; Н 6,01 S 16,06; Cl 17,76. С2 Н, С118 Найдено,%: С 59,06; Н 6,07, S 16,55, Cl 17,56. 3. Синтез 2-(4-хлорфенил) -2-метилпропилтиола. Суспендируют в 25 мл сухого диэтилового эфира 0,095 мг литнйалюн. минийгидрида и к этой суспензии по каплям добавляют раствор 1,0 г бис-(2-(4-хлорфенил)-2-метилпропил дисульфида в 10 мл диэтилового эфира и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Реакционную смесь выпивают в воду и добавляют 15%-ную разбавленную серную кислоту, смесь экстрагируют бензолом. Бензоль- ный экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, высушивают над сульфатом натрия н выпаривают при пониженном давлении, получая 1,Or маслянистого осадка. ИК „„„, см - (пленка): 2965, 2570, 1495, 1405, 1390, 1370, 1105, 1020, 890, HMP d (СС1 4) млнвдà: Оу80 (ту 1 H) 1,33 (с, 6Н); 2,68 (д, 2Н), 7,23 (с, 4Н) . 74 1442067 Научное название Обычное название 1, Hemip 2. Т,epidoptera Вычислено,X С 59,83; Н 6,53; C1 i 7,6б; $15,.97. С«н, Cls Найдено, 7: . C59,,64, H 6, 45 Cl 17,94, S 15,87. Nephotettix cine ceps Uhler Sogata furcifera Horvath-White Nilaparvata lugens Stal Delphacodes striatella Fallen Eurvdema rugosum Motschulsky Eysarcoris parvus Uhler-White Halyomorpha mists Uhler-Brown Lagynotomus e);ongatus Dallas Nesara viridula Linne Cletus trigonus Thunderg Stephanitis nashi Esaki et Takeya Stephanitis pyrioides Scott Psylla pyrisuga Foster Psy11a шаг1 Schmidberger Aleurolobus taonabae Kuwana Dialeurodes citri Ashmead Trialeurodes vaporariorum Westwood Aphis gossypii Glover Brevicoryne brassicae Linne Myzus persicae Su1zer Rhopalosiphum maidis Pitch Icerya purchasi Maske11 Planococcus citri Risso Unaspis yanonensis Kuwana Canephora asiatica Staudinger Acrocercops astaurota Meyrick Lithocol1etis ringoniella Metsumura P1utel1a maculipennis Curtis Promalactis inopisema Butler Adoxophyes огапа Pischer von Roslerstamm-Smaller tea tortrix Bactra honesta Meyrick Grapholithna glycinivorella Matsumura Cnaphalocrocis medinalis GueneeGrass leaf roller Etiella zinckene11à Treitschke 0strinià furnacalis HUbner Sy11epte dегоgata Fabricius Hyphantria cunea Drury Trimeresia miranda Butler Lymantria dispar Linne Phalera f1avescens Bremer et GreyBlack Agrotis fucosa Butler Heliothis obso1eta Fab1icius Leucania separata Walker Ниже описаны насекомые-паразиты, в отношении которых могут применяться полученные соединения в качестве .активного вещества в инсектицидных и акарицидных композициях, а именно: tera Зеленая рисовая цикадка Белоспинный дельфацид ,Коричневый дельфацид Малыи коричневыи дельфацид Капустный клоп Белопятнистый клоп Коричнево-мраморный клоп-щитник Рисовый клоп-щитник Вкный зеленый клоп-щитник Тонкий рисовый клоп Японский грушевый клоп-кружевница Грушевый клоп-кружевница Грушевая тля Медяница Белокрыпка полосатая Белокрылка цитрусовая Белокрылка тепличная Хлопковая тля Капустная тля Зеленая персиковая тля Тля кукурузная листовая Червец австралийский желобчатый Червец цитрусовый Щитовка восточная цитрусовая Тутовая мешочника Моль грушевая Моль яблонная листовая Моль капустная Гусеница семян хлопка Малая чайная листовертка Червь тростниковой циновки Точильщик соевых бобов Травяная листовертка Бобовый точильщик фасоли Лима Мотылек кукурузный Хлопковая листовертка Американская белая бабочка Пяденица крыжовниковая Непарный шелкопряд Черная меченая хохлатка Обычная совка Хлопковая совка Походные черви Mamestera brassicae Linne Plusia nigrisigna Walker Spodoptera litura Fablicius Patnara guttata Bremer et Grey Pieris rapae crucivora Boisduval Chilo suppressalis Walker 1442067 3. Coleoptera Anthrenus verbasci Linne ! ТепеЬгоЫез mauritanicus Linne Lyctus brunneus Stephens-Lyctus powder Epilachna vigintioctimaculata Fabli— eius beetle Monochamus alternatus Waterhouse Xylotrechus pyrrhoderus Bates Aulacophora femoralis Motschulsky 0ulema oryzae Kuwaymama Phyllotreta striolata Fablicius Callosobruchus chinensis Linne Echihocnemis souameus Billberg ч Sitophilus oryzae Linne Apoderus erythrogaster Vollenhoven Rhynchites hегоs Roelofs Anomala cuprea Hope Popillia japonica Newman Капюшонник Ликтуса 4. Hymenoptera 5. Diptera Tipula aino Alexander Culex pipiens fatigans Wiedemann Aedes aegypti Linne-Yellow Asphondylia sp. Hylemya antiqua Meigen Hylemya platura Meigen Musca domestica vicina Macquart Dacus cucurbitae Coquillett Chlorops oryzae MatsumuraAgromyza oryzae Munakata 6. Siphonaptera Блоха человеческая — Блоха тропической крысы Блоха собачья 7. Thysomoptera Трипс желтого чая Трипс луковый Трипс рисовый Malanotus caudex Candeze Athalia japonica Rohwer Arge similis Vollenhoven Arge pagana Panzer! Pulex irritans Linne Xenopsylla cheopis Rothschild Ctenocephalides canis Curtis Scirtothrips dorsalis Hood Thrips tabaci Lindeman Chloethrips oryzae Williams Капустные проходные черви Свекольная гусеница Табачная совка Толстоголовка рисового растения Обычная капустная гусеница Точильщик рисового стебля Проволочник сладкого картофеля Кожеед коллекционный Личинка мавританской козявки Божья коровка с 28 пятнами Японский черный усач Виноградный точильщик Листоед тыквенный Листоед рисовый Жук-блошка полосатый Долгоносик фасолевый,Азуки Долгоносик рисового растения Малый рисовый долгоносик Малый черный долгоносик-листорез Долгоносик персиковый Хрущ купрейный Японский жучок Пилильщик капустный Пилильщик азалии Пилильщик розы Долгоножка рисовая Комар домашний Комар желто-лихорадочный Галлица стручка фасоли Личинка луковой мухи Личинка ростковой мухи Муха домашняя Муха дынная Личинка мухи рисового стебля Моль рисовая 1442067 Ah op 1u ra 9. Psocoptera (Trogium pulsatorium Linne Liposcelis bostrychophilus Badonnel 10 0rthoptera Книжная вошь мучная Плоская книжная вошь Gryllotalpa americana palisot de Beauvois Locusta migratoria danica Linne Охуа japonica Millemse-Short Медведка африканская Саранча перелетная Короткокрылая рисовая саранча 11. Dictyoptera Blattella germanica Linne P ыжий таракан Periplanetk fuliginosa Servillo Дымчато-коричневый таракан 12. Acarina Бычий клещ Широкий клещ Красный цитрусовый клещик Карминавый клещик Двупятнистый паутиновый клещик Корневой клещик 8. Pediculus humanus corporis De Geer Phthirus pubis Linne Haematopinus Eurysternus Nitzsh Boophilus gnicroplus Canesfrini Hemitarsonemus 1atus Banks Panonychus citri Me Gregor Tetranychus lelarius Ыппе Tetranychus urticae КосЬ-Two Rhizoglyphus echinophus Fumouze et Robin В инсектицидной и акарицидной ком- В позиции вышеупомянутая производная 2-арилпропилового эфира или тиоэфира содержится в количестве от 0,001 до 95 мас.Ж, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.%. Все части, приведенные в последующем изложении означают массовые части, причем предлагаемые соединения обозначены номерами, приведенными в табл. 1. Пример рецептуры 1. Смесь 20 ч. соедийения, выбранного иэ соединений 1-111 2 ч. Сорпола (смесь нейонных поверхностно-активных веществ и анионных поверхностноактивных веществ) и 60 ч. ксилола перемешивают и получают эмульсифицируемый концентрат. . При фактическом применении предлагаемого соединения в качестве активного компонента обычно его наносят с дозировкой 1-300 r предпочтительно 2-100 r особенно предпочтительно 5-20 r, на 10 аров. Вошь нательная Вошь лобковая Коротконосая вошь крупного рогатого скота Нижеследующие испытания иллюстрируют инсекто-акарицидную активность Образцы. К смеси 20 ч. предлагае. мого соединения и 20 ч. продукта Сорпор М-200 (смесь нейонных поверхностно-активных веществ и анионных поверхностно-активных веществ) добавляют 60 ч. ксилола и смесь тщательно перемешивают. Полученный эмульсифицируемый концентрат разбавляют до заранее заданной концентрации дистиллированной водой и используют полученный разбавленный продукт. При испытании токсичности для рыб испытуемое соединение растворяют в ацетоне, получая 17-ный раствор, и используют расчетное количество этого раствора. В качестве сравнительных соединений в тех же самых условиях, как и предлагаемого соединения„были испытаны соединения, описанные ниже: 1442067 а) e> / СН СН вЂ” Π— СН, СН СНЗ СН б) в) Пиретрин r) Офунак (О, О-диэтил-0- (3-оксо-2-фенил-2Н-пиридазин-6-ил)-тиофосфат ) д) MTMK (м-толил-N-метилкарбамат) е) Мезомил (S-метиловый эфир N-(метилкарбамоилокси)-тиоамидоуксусной кислоты) ж) ДДВФ (0,0-диметил-О-(2,2-дихлорфенил) -фосфат) з) Орторан (О,s-диметил-N-ацетиофосфорамидотиолат) и) Перметрин Испытание 1 (воздействие на табачную совку). Эмульсифицируемый концентрат испытуемого соединения готовят по методу, описанному в примере рецептуры 1, и разбавляют до концентрации 20 или 100 частей на миллион ч./млн). Листья сладкого картофеля погружают в разбавленный раствор на 10 с, высушивают на воздухе и помещают в пластмассовую чашку, имеющую диаметр 10 см. Затем в эту чашку свободно 40 помещают гусеницу табачной совки второй возрастной стадии. Чашку оставляют выдерживаться в камере термостата при 25 С. Через 24 ч подсчитывают количество убитых и живых гусениц и рассчитывают степень смертности. Полученный результат выражают в виде средней величины, полученной по данным смертности, полученным в трех чашках для испьгганий. Полученные результаты приведены в табл. 4. Испытание 2 (погружные испытания гусениц табачной совки). S5 Разбавления, имеющие концентрацию вещества 20 или 100 ч./млн, готовят таким же образом, как описано в испытании В разбавленные растворы на 5 с погружают гусениц табачной совки второй и пятой возрастных стадий и удаляют избьггочное количество жидкости фильтровальной бумагой. Затем гусениц свободно помещают в пластмассовую чашку и подают туда искусственную пищу. Затем чашки ставят на выдерживание в камеру термостата при о 25 С. Через 24 ч подсчитывают количество убитых и живых гусениц и вычисляют степень смертности. Это испытание проводят на трех чашках, результат представляют в виде средней величины по всем испытаниям. Полученные результаты приведены в табл. 5. Как видно из табл. 5, по сравнению с фенвалератом (а) и пермерином (и), которые обладают сильным действием на насекомых-вредителей класса чешуекрылых, предлагаемые соединения более эффективны, а также более эффективны по сравнению с соединением (б), являющимся структурным аналогом предлагаемых соединений, Испытание 3 (воздействие на устойчивых зеленых рисовых цикадок и чувствительных зеленых рисовых цикадок). Саженцы риса на корню культивируют в гидропонных горшках, имеющих диаметр 5 см. Химические разбавления соединения концентрацией 20 или 100 ч,/млн готовят таким образом1 как описано в испытании 1, и наносят с помощью распыпителя в количестве по 3 мл на горшок. Обработанные саженцы высушивают на воздухе и покрывают цилиндром из металлической сетки. В каждый горшок свободно помещают по 10 взрослых самок устойчивых зеленых цикадок (собранных в местности Никагавара) и чувствительных зеленых рисовых цикадок (собранных в 82 81 1442067 ЭО Как видно иэ данных, предлагаемые соединения проявляют более высокую активность как с эталоном по назначению, так и с аналогом по структуре. Испытание 6 (влияние на взрослых двупятнистых паутинных клещей). Помещают на пропитанный водой хлоп ковый абсорбент (2 см ? см) почковидный бобовый лист, перфорированный пробкой (15 мм в диаметре) и выпускают 100 взрослых особей двупятнистого паутинного клеща. Наносят из распылителя в количестве 3 мл химическое разбавление, имеющее концентрацию 100 ч./мпн и приготовленное способом, аналогичным в испьггании 1. Диск листа, помещенного на хлопковый адсорбент, помещают в камеру термостата, выдерживаемую при 25 С. Через 24 ч подсчитывают число погибших особей и вычисляют смертность. Испьггуемое соединение В А Чигасаки) . Через 24 ч подсчитывают количества убитйх и живых особей и рассчитывают степень смертности. Эти испьггания были проведены на трех горшках и рассчитали среднюю величину смертности. Полученные результаты приведены в табл. 6. Испытание 4 (влияние на моль с ромбовидной спинкой). Устилают листьями капусты пластмассовую чашку и выпускают в нее 10 личинок третьей стадии моли с ром- 5 бовидной спинкой. Наносят химическое разбавление из аппликатора дозой 3 мл на чашку, концентрацию разбавления 100 и 20 ч./млн готовят таким же образом, 20 O как описано в испытании 1. После разбрызгивания химического разбавления чашку закрывают и через 24 ч подсчитывают число погибших и живых личинок и вычисляют смертность. 25 Тест проводят на трех чашках и вычисляют среднюю величину. Полученные результаты представлены в табл. 7. Испытание 5 (влияние на зеленую персиковую тлю) . Ростки (имеющие 3-4 листа) баклажан, выращенных в горшке, заражают зеленой пеРсиковой тлей и дают насе- 35 комым вырасти. Подсчитывают число насекомых. Химическое разбавление, имеющее концентрацию 100 ч./мпн, приготовленное как описано в испытании 1, наносят с помощью распылите- 40 ля при дозе 10 мл на горшок. Затем горшок помещают в стеклянную теплицу. Через 24 ч подсчитывают число . живых насекомых и вычисляют смертность ° Испытание проводят на трех горшках и рассчитывают среднюю величину. Полученные результаты представлены ниже (знак,"А" означает смертность выше 95%, знак "В" означает смертность 80-95, знак "С" означает смертность 50-80, а знак "Д" означает смертность менее 50 ). Инсектицидная активность, 55 7 9 11 12 14 18 24 29 39 41 48 49 52 53 59 62 64 69 73 78 86 93 96 103 105 б ж э А А В А А В А В А А В А А А А А А В А А В А А А А В А А В А В Д Д 83 1442067 Тест проводят на трех дисках листьев и вычисляют среднее значение. Полученные результаты представлены ниже: Испытуемое соеди- Смертность, нение 100 ! 1 3 5 7 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 -28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 100 100 80 100 100 100 100 90. 100 80 100 90 100 100 100 50 100 100 80 100 100 100 80 100 90 100 100 100 В0 100 100 100 100 100 100 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 101 102 103 104 106 107 108 109 90 ! 90 ! i00 80 ! 85 1442067 100 О 111 б в Испытание 7 (влияние на немецких тараканов-пруссаков). Дно высокой чашки Петри, имеющей диаметр 9 см и высоту 9 см, обрабатывают 50 или 10 мг/см испытуемого соединения, взятого в виде водного раствора змульгируемого концентрата, приготовленного способом, описанным в испьггании 1, и дают чашке высохнуть на воздухе. Для того, чтобы взрослые особи не вылезали из чашки, внутреннюю стенку чашки обрабатывают маслом. Затем в каждую чашку выпускают по 10 самцов тараканов и чашку помещают в камеру термостата, выдерживаемую при 25 С. Через 24 ч подсчитывают число агонизирующих и погибших особей. Испытание проводят в двух чаш25 ках и вычисляют среднее значение. Полученные результаты представлены в табл. 8. Испытание 8 (токсичность для рыб). Резервуар для воды, имеющий глуби- З0 ну 60 см, высоту 40 см и длину 30см, заполняют водой и выпускают в резервуар 10 мальков карпа, имеющих дли« ну тела около 5 см и дают им приспособиться к окружающей среде в резер- 35 вуаре. Наносят испытуемое соединение таким образом, чтобы концентрация его в воде составляла 10, 1 или 0,1 ч./млн. Через 48 ч подсчитывают число погибших и живых карпиков и 40 исследуют воздействие на рыб. Полученные результаты показаны ниже (ВСМ д - химическая концентрация, при которой 1/2 испьггуемых рыб 45 погибает за 48 ч):-. Как видно из данных, известные соединения а и и проявляют более высокую токсичность по отношению к карпу. Испьггание 9 (испытание на токсичность). Вводят орально заранее определенное количество раствора или суспензии испытуемого соединения в кукурузном масле самцам мышей, весящим 1923 г (0,2 мп на 10 r веса тела). Через 7 дней подсчитывают число погибших мьппей и исследуют влияния на мышей. Полученные результаты следующие (ZO-50 — количество химиката, поражающее 1/2 испытуемых животных): Испытуемое соеди- Острая токсичность нение при оральном вве50 денни ЛД-50, мг/кг Испытуемое нение 2 ,6 8 11 12 13 Вьппе 500 260 340 220 1-111 а в д е Из результатов, приведенных выше, видно, что предлагаемые соединения более безопасны по сравнению с пиретсоеди- Токсичность для рыб, ВСМ ч. /млн Выше 10 Вьппе 1 Вьппе 10 Вьппе 10 Выше 10 Выше 10 О, 01-0, 05 Выше 10 Вьппе 10 Вьппе 10 19 21 22 23 24 29 31 33 37 41 46 47 48 49 51 52 53 62 69 73 107 а и Вьппе Выше Вьппе Выше Вьппе Выше Выше Вьппе Вьппе Выше Выше Выше Выше Выше Выше Выше Выше Вьппе Вьппе Вьппе Вьппе Вьппе Выше Выше Выше Вьппе Вьппе Выше Ниже Ниже 0,1 1 1 О, 005 О, 005 87 1442067 рином (б) и фенвалератом (а), проявляющим низкую токсичность по отношению к теплокровным животным. Из результатов, полученных в вышеприведенных испытаниях, можно видеть, 5 что предлагаемые соединения соответ,ственно обладают более высокой активностью по сравнению с известными соединениями и соединениями аналогич-,0 ного строения, их применение безопасно, поскольку их токсичность по отношению к теплокровным ниже токсичности взятых для сравнения соединений. По сравнению с фенвалератом (a) и пермитрином (и), обладающим широким спектром инсектицидного действия и проявляющим высокую инсектицидную активность и это совершенно очевидно, предлагаемые соединения более полезны, поскольку они при той же или . большей активности более безопасны по отношению к теплокровным животным и водным обитателям и вследствие этого могут применяться более широко. б шихся в живых цикадок и рассчитывали смертность. Опыты повторяли дважды и определяли среднее значение. Полученные результаты следующие: Испытуе- Смерт- Испытуе- Смертмое со- ность,7 мое со- ность единение единение Испытание 11. Проведено так же, как и для вышеуказанных предлагаемых соединений, и полученные результаты представлены в следующем виде, числитель показывает смертность (Ж) устойчивой зеленой рисовой цикадки в случае применения простого эфира, знаменатель — смертность (X) устойчивой зеленой рисовой цикадки в случае применения тиоэфира: Ф Пример рецептуры 2. В 10 ч. ацетона растворяют 1 ч. предлагаемого соединения и 99 ч. глины для дуста добавляют к этому раст- !О вору, при выпаривании смеси получают дуст, Испытание 10 (эксперимент осуществлен в соответствии с рецептурным примером 2). Саженцы риса (высотой 12-13 см) пересаживали в вегетационный сосуд (диаметром 10 см, высотой 8 см) ° Саженцы покрывали цилиндром из металлической сетки (диаметром 4 см, высотой 15 см, а числом отверстий 16 меш или примерно 6,4 отверстий на длине 1 см), в верхней части которой находилась губка. 20 самок (рецистентного пРоисхождения) Рисовых цикадок 4> помещали в сосуд. Дуст готовили способом, аналогичным описанному в рецептурном примере 2, и применяли в количестве 2 кг/10 ар (или 20 кг/га)„. обрабатывая из распылителя в случае каждого из соединений. Через 48 ч подсчитывали число погибших и остав1 3 7 11 12 13 14 17 23 24 26 28 29 32 34 36 43 44 51 52 56 i00 100 61 63 64 69 71 72 73 74 76 79 81 82 83 84 86 87 89 91 92 98 99 102 104 106 107 111 е 100 ! 100" 3-феноксибензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 1, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 2, -) 3-феноксибензил-2 †(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/ 100 100/ 100 100/ 100 89 1442067 90 3- (4-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 45, -) 3- (4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 3, -) 3- (4-бромфенокси) -бензил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 4 и 37) 3-(4-бромфенокси) -бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 46, -) 3-феноксибензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 5, -) 3-феноксибензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 6 и 9) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 7, -) З-феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 8, -) 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 10, -) 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 11, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 5-бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 12, -) 5-бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфеннл)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 13, -) 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(2-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 14, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 15, -) 3-феноксибензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 104; -) 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 16, -) 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловьп эфир и тиоэфир 1ОО/1ОО 100/100 100/1ОО 100/ 100 100/90 100/90 1ОО/ 1ОО 100/100 100/100 1ОО/1ОО 1ОО/1ОО 80/80 100/90 100/90 1ОО/1ОО 1ОО/1ОО 100/10Î 100/100 100/90 100/80 100/90 100/90 100/100 100/ 100 100/90 100/100 100/100 100/100 100/100 9! 1442067 92 3-феноксибензил-2- (4-трифторметилтиофенил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 17, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 18, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибенэил-2-(3,4-диметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 88, -) 3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метилфенокси)-бенэил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 19, -) 3-(4-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-{4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 49 и 20) 3-(2-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(2-хлорфенокси)-бензил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-{3-метоксифенокси)-бенэил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(2-метилфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 2 1, -) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-бромфенокси)-бензип-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-бромфенокси)-бенэил-2-(1,2,3,4-тетрагидронафтален-7-ил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-хлорбензил)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3,5-дихлорфенокси)-бензил-2-(индиан-5-ил)-3-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 22, -) 3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 23, -) 3-(3-фторфенилтио)-бензил-2-(3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 24, -) 100/100 100/100 100/100 100/100 100/ 100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/80 100/80 100/100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/10O 100/100 100/90 100/100 100/90 100/100 100/100 100/90 100/80 100/100 90/80 100/100 93 14420б7 94 3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З- феноксибензил-2-(3,4-дифторметилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 25, -) 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-хлор-2-метилфенокси)-бензил-2-(4-аллилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3,5-дихлорбензоил)-бензил-2-(4-трет-бутилфеиил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиояфир (соед. 26, -) 3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(2-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир / 3-(3-бромфенокси)-бенэил-2-(3-метокси-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир соед. 27, -) 3-(4-фторбензил)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3,4-дихлорфенокси)-бензил-2-(4-изобутирилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-.-фторфенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 28) 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-хлор-5-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-ди-трет-бутилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенилтио)-бенвил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-бромфенокси)-6eнзил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 30, -) 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпро пиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(2-нафтил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 31, -) 3- (4-фторфенокси) -бензил-2-(4-изопропилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(2-нафтил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/100 100/100 1ОО/1ОО 100/100 1ОО/1ОО 1ОО/1ОО 100/1ÎÎ 1ОО/1ОО 100/100 100/90 100/90 100/90 100/90 100/100 100/100 100/90 1 00/100 100/1 00 100/100 100/100 100/80 100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/100 100/100 100/100 95 1442067 96 3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(4-хлор-3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3 феноксибензил-2- f3,4-бис(трифторметокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиэфир (соед. 33, -) З-феноксибензил-2-(4-(2,2-дихлорвинилокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 34, -) 3-феноксибензил-2-(4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-бензилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 35, -) З-феноксибензил-2-(.4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил3 — 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 36, -) 3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио эфир (соед. 50, -) З-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 48) З-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-Я-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 52, -) 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(3-хлорфенркси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 38, -) 3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-бромфеннл)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-фенексибензил-2- (4-(2,2,2-трифторэтокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- (4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 39, -) 3-феноксибензил-2- (3-хлор-4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-метоксифенокси)-бензил-?-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 40, -) 3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед, 41, -) 3-феноксибензил-2-(6-метил-2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 7 1, -) с 3- (4-фт орфенокси) -6ензил-2- (3-бром-4-хлорфенил) -2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир 3-феноксиб е из ил-2- Г4- (2, 2-дихлорвинил) фенил )-2-метиппр опило- вый э@ир и тиоэфир 3- (4-бромфенокси) -бензил-2- (3-трифторметилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 42, -) .3-феноксибензил-2-(4-нитрофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-нитрофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 43) 100/100 100/100 100/ 100 100/100 100/90 100/100 100/100 100/80 100/100 100/100 100/100 100/100 100/1 00 100/100 100/100 100/100 100/100 100/1 00 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/100 100/100 100/100 97 1442067 98 3-(4— (-фт орфенокси ) -б е нз ил-2-ТЗ-фтор-4-метилфе нил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3- {4-метоксифенокси) -бе нзил-2- (4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 44) 3-феноксибензил»2-(4-дихлорфторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир -феноксибензил-2-(4-дихлорфторметоксифеиил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 47) 3-феноксибенэил-2-(4-бромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибенэил-2-(3,4-дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир соед. 73, -) 3-феноксибензил-2-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 105, -) 3-феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 51, -) 3-феноксибензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (саед. 107 -) 3-феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-трет-бутилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил 2-(3,4-диметилфенил)-2-зтилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 53, -) 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 75, -) 3-феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)- 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/ 100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 90/85 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/80 100/100 100/100 100/100 100/100 100/ 100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 99 ! 442067 100 3-феноксибензил-2- (3-фтор-4-бромфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-бромфенил)-2-зтилпропиловый эфир и тйоэфир 3-феноксибензил-2-(4-бром-3-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир н тиоэфир ,,„/ 3-феноксибензил-2-(4-бром-3-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-фтор-3-метилфенйл)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-фтор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-фтор-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-бром-4 — метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиэфир 3-феноксибензил-2-(3-бром-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-диэтилфеж л)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(З,4-диэтилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-диизопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-диизопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(З,4-ди-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир З-феноксибензил-3-(3,4-ди-трет-бутилфенил)-2-этилпропиловый эфир и. тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-этил-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-этил-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этил-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этил-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-трет-бутил-3-метилфенил)- — е )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-трет-бутил-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изопропил-3-метилфенил)-2-метилпропиловый э ир и тиоэфир З-.феноксибензил-2-(4-изопропил-З-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоовый эфи и тио3-ф еноксиб е нз ил-2- (4-цианофенил) -2-э тилпропиловый эфир эфир 3-феноксибензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 55 и 95) ! 00/!00 100/100 100/100 1ОО/1ОО 100/ 00 100/100 100/1 00 100/100 10 О/1ОО 1ОО/1ОО 1ОО/1OO 00/100 100/100 1ОО/1ОО 100/80 100/85 90/85 90/80 1ОО/1ОО 100/100 1ОО/1ОО 100/100 90/90 90/85 95/90 90/90 100/90 100/85 1aO/1ОО 101 102 1442067 эфир 3-феноксибензил-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоЗ-феноксибенэил-2-(3,5-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 56, -) З-феноксибензил-2-(3,5-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир -феноксибензил-2-(4-(н-пропокси)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 57, -) 3-феноксибензил-2-Г4-(н-пропокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3- (4-фторфенокси-(бензил-2) 3 хлор-4-фторфенилJ-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 58, -) 3- (4-фторфенокси-(бензил-2)-3-хлор-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изопропоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (сеод. 59, -) 3-феноксибензил-2-(4-изопропоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибенэил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 60, -) З-феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-.этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 61, -) -феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-фенилоксибензил-2-(4-(н-пентилокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 62, -) 3-феноксибензил-2- 54-(н.пентилокси)-фенил )-2-этилпропиловый эфйр и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 64, -) 3- -феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-йодфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 65, -) 3-феноксибензил-2-(4-йодфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-бромфенокси)-бенэил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 66, -) 3-(4-бромфенокси) -бензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-винилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 67, -) 3-феноксибензил-"2-(4-винилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-бифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 68, -) 3-феноксибеизил-2-(4-бифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- 4-(н-бутокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир (соед. 69, -) 3-феноксибензил-2- (4-(н-бутокси)-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибенэил-2- f4-(втор-бутокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (саед. 70, -) 3-феноксибензил-2- f4-(втор- бутокси)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 100/100 100/100 100/100 ! 00/95 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/95 100/100 100/100 100/100 100/9А 100/90 100/100. 100/100 100/100 10O/100 100/100 100/100 100/90 100/95 100/ 100 100/95 100/100 100/100 1O0/100 i 00/100 103 104 1442067 3-феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 76, -) 3-феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-циклогексилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (саед. 72, -) 3-феноксибензип-2-(4-циклогексилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(4-(1, 1-дифтор-2-йодэтокси)-фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 74, -) 3-феноксибензил-2- (4-(1, 1-дифтор-2-йодэтокси)-фенил1-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (саед. 78, -) 3-феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-(1, 1-дифторэтокси)-фенил -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 79, -) З-феноксибензил-2-(4-(1, 1-дифторэтокси)-фенил 1-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 80, -) 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 81) 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 82, -) 3-феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 83, -) 3-феноксибензил-2-(4-метоксиметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-(1-этоксиэтил)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 84, -) 3-феноксибензил-2-(4-(1-этоксифенил)-фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-карбэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 85, -) 3-феноксибензил-2-(4-карбэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-(1-метоксиэтил)-фенил 1-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 86, -) 3-феноксибензил-2- (4-(1-метоксиэтил)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 87, -) 3-феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2"этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2 в (4-(2-этоксиэтокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 89, -) 100/100 100/100 1ОО/10О 100/100 1ОО/1ОО 100/100 1OO/1OO 100/ 100 1ОО/1ОО 100/100 1O0/100 100/100 100/100 100/100 1ОО/1ОО 100/100 100/80 100/85100/100 1ОО/1ОО 100/100 .100/1ОО 100/80 100/80 90/85 90/85 70/70 70/70 100/95 105 1442067 06 3-феноксибензил-2-(4- (2-этоксизтокси) -фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 90, -) 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- 14-(2-метил-1-прoneнил)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 91) 3-феноксибензил-2- 4-(2-метил-1-пропенил)-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- t(1,2,2-трихлорвинилокси)-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 92, -) 3-феноксибензил-2- (1,2,2-трифторвинилокси )-фенил -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(3,4-диэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 93, -) 3-феноксибензил-2-(3,4-диэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-этоксифеHQKcH)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 94, -) 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-зтилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этинилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 96, -) 3-феноксибензил-2-(4-этинилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир З-феноксибензил-2-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 97, -) 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3 5-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 98, -) 3-феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 99, -) 3-феноксибензил-2-(4-этокси-3-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-этилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 100, -) 3-феноксибензил-2-(4-этилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед..10.1, -) 3-(4-этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- Г4-(1-хлорвинил)-фенил J-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед 102, -) 3-феноксибензил-2- (4-(1-хлорвинил)-фенил )-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-винилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2- (4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед. 106) 3-феноксибензил-2- (4-(2,2,2-трифторэтоксикарбонил)-фенил )-2-этилпропиловый эфир 3-феноксибензил-2- 4-(2-хлорэтокси)-фенил)-2-метилпропнловый эфир и тиоэфир (соед. 108, -) 100/ 100 100/100 100/100 100/80 100/80 100/90 100/95 100/100 100/100 100/90 100/100 100/108 100/90 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100 100/90 100/90 100/100 100/100 100/80 100/80 100/85 100/80 100/75 100/100 I 08 107 1442067 3-феноксибензил-2- (4-(2-хлорэтокси) -фенил J-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-14 (1-бутен-2-ил)-фенип1-2-метилпропиловый эфйр и тиоэфир (соед. 110, -) 3-феноксибензил-2-(4-(1-бутен-2-ил)-фенил 1-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир 3-феноксибензил-2-(4-(2-бутен-2-ил)-фенил 1 — 2-метилпропиловый эфир и тиоэфир (соед., 111, -) З-.феноксибензил-2- (4-(2-бутен-2-ил )-фенил 1-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир Соединение б для сравнения 100/100 1ОО/1ОО 100/100 100/80 100/75 15 где К атом кислорода или серыу карбонил или метилен, R — атом водорода или галогена, 1 низший алкил, низший алкоксирадикал, или когда Аг — фенил, замещенный галогеном, а R — метил,  — группа формулы ные. п,„Ю 30 Сн, 1 Аг-C -CH> — А ! R где У - — атом кислорода или серы, Ar — бифенил или незамещенный или замещенный низшим алкилом, незамещенный фенил или фенил, замещенныи одним или 35 несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, низший ал» кил, низший галоаякил, низ40 ший алкокси, низший галоалкокси, низший алкоксикарбонил, низший галоалкоксикарбонил, низший алкилтио, низший галоалкилтио, низший ал45 кенил, низший алкенилокси, низший галоалкенил, низший галоалкенилокси, низший алкинил, низший алкинилокси, низший алкоксиалкил, низшии алкоксиалкокси, метилендиок— 50 си, нитро-, циано-, ацетил-, фенокси и С -С -циклоалкок5 сир адик ал; R — метил или этил;  — группа формулы В-СН -П Таким образом, как видно из вышеприведенных примеров, полученные по предлагаемому способу соединения являются более активными, чем известФормула изобретения Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира формулы отличающийся тем, что соединение формулы где Ar R имеют указанные значения: А — оксигруппа подвергают взаимодействию с соединением формулы где В имеют указанное значение, D — оксигруппа, в присутствии кислотного катализатора, в органическом растворителе при кипячении или в присутствии дегидратирующего агента, такого как N„N— -дициклогексилкарбодиимид, в органическом растворителе в условиях дегидратации. Приоритетпо признакам 02. 05.80 при Y = О, Ar — фенил, замещенный галогеном, низшим алкилом, R < = Н 02. 05. 80 при Y = S, Ar — фенил, бифенил, нафтил, R 1— галоген, низший алкил, низшая алкоксигруппа. 109 1442067 Ра Ыляда t ические свойства Bhl9 9леыентиото анализа, 2 а q 1 5779 С! Нввов Вычислено! Найдено: С 79,53 79,57 It 7 2Э 7 ° 20 a o 1,5478 С Н Ро Вычислено: С 75,37 .Н 6,Э2 Р 9,94 Найдено: 75,54 6,21 10,01 в р 1,5563. С„8 РО Вычислено в С 79,09 Н 6,92 F 5,21 Найдено: 79 э 14 5,18 а y 1,5789 С 1вН аво g Вычяслено: Найдено: С 83, 10 83,24 Н 7 28 7 22 HHiSS004 Ca8- -o- О ЕЗРО4 Найдено: 71,67 5,82 9 4t 4,8$ 7 СЙ2 о ДЯК Найдено: 76,69 6,35 ю, 1,5951 С в В 038 Вычислено:, Найдено: С 73э50 74э41 Н 6,91 6,86 S 7,85 7,92 9 Cl 49 Н3 о Cl в р 1 ° 5840 С Н СЭO„ Вычислено! С 68,8Э Н 5,53 Cl 16,67 Найдено: 69, Д1 17,78 СНЭ- -О- О п р 1,5382 Вычислено: С 69,22 Н $,57 F 13,69 Э6 1! CHF20 Найдено: 69,45 5,43 13 58 ñ Î-ß си, о- У 4 0 (,) cllq so/i и 1 яиГ 2 Са Нф 0 яаГ . Нейов .о у Ь o F в Н8 . C81» ° -0- ад НС1 u ° cs 0 i BP CE3 808а CH3- -o- О lglK lglK Нвй -дндяхлогехсилхарбодиивощ СЕЭ- -О- О ОСНЭ СНЭ ЗОЭН 42 Сн,— -S- . o F acl / 1аю/ а р 1 ° 5968 Ф! С твНтвВтс101 . Вычяслено! Найдено: С 61,97 61,82 Н 4,98 4,91 Вс 17 93 18,0Э Cl 7в95 Вв05 a y 1,5680 C «ClFOt Вычислено: С 71,78 Н 576 Cl 9 21 Р 4,94 nв 1,5839 с ° н о Вычислено: С 76,57 Н 6,43 о и 1,5947 С Н СЭРОВ Найдено: Вычислено: С 68,90 69,05 Н 5 53 5,44 Cl 8,84 8,89 P 4,74 4,67 S 8,00 8,06 112 1442067 Продалкение тайп. Дегидратирукгаиа Ь агент илн катализатор ыход,Х Физические свойства Данные злементнага анализа, Х некие с T а v сн — -о- г»-св»-Q шг»-Я-.зази»» п 9 1,5626 Вычислено » Найдаваг С 74,46 74,57 Н 6,53 6,62 Cl 9,99 9,86 Cl СН,— -0- — 0 ОСКз НС1 13. л а 1,5761 Вычислена г Найцено» С 79» 7& 79» 53 Н 7 11 7 23 43 снз- -о- о Р гд С1 Ц,o,— ПО, п»» 1,5&97 С „Н т»С1РОг Вычислено » С 71 78 Н 5,76 Cl 9,21 P 4, 94 15 С1 аа 1,&0&7 С г»н »гс108 Вычислена г С 72,14 Н 6.05 Cl 9,26 S 8,37 ко.с. И.О.С. - яоиаобменяан смола С2И5- -0- / О / вг нзр04 16 С1 17 / Ci / eH3 О О F HRS04 з а а 1 ° 5732 С г»Н тФС1г РОг Вычислено: Найденог С 69 09 &8 88 Н 5,29 5,34 Cl 8,87 8 ° 75 F 4,75 4,57 Скз- -О-, 0 п а 1,5490 С яН гл1 »0s 18 СНБО Вычяслевог Найдено» С 72,35 72,46 Н 6,07 6,01 F 954 963 Снз — -О-, 0 снз Нфо,6 1,5741 Сг Нг.С104 Вычис»гено: Найдено» С 75,68 75 ° 86 Н 6,61 7,62 Cl 9,31 9,22 19 Сl СНз- -S- / О НС1 20 С1 Найдено: 71,73 6 01 l 0 ° 07 8,46 С1 21 С1 / СКз- -О-, О / Вг А1С1з лгйг 1 6002 Вычислена: Найцено г С 57 52 57 43 Н 4 41 4 ° 29 Вт 16,64 16,75 Ñl 14 ° 76 14 ° 58 Соеди- Эаместители в обшей формуле (1) 1,5778 С » Н г,Вг0 т Вычисл ено г С 65> 02 Н 5,46 Вг 18,02 F 4,29 а ат" 1,6074 С,Н,C1OS Вычислено: С 72i14 Н 6,05 Cl 9,26 S 8,37 Найдено г 71,92 5,68 9 33 4,85 Найдено: 72,3\ 5 94 9,38 8,43 Найдеяо » 65,34 5,33 18,21 4,17 1l4 1442067 Зродолиение табл Соединение Ваосод, й Физические свойства анные элементного нализа ° Х Н, о 22 О НС1 24 снз6» 7 снр О 0 СН3 Зо Н 44 fLH К. и 8 1,5580 С„Н, С1.Р,О, 37 СК3 С1- - u 3- -0- — 0 / 3 / СЯ3 ЯОВЯ 46 27 СН30 Найдено: 76 ° 74 7,08 С1 29 С,Е - -0- — 0 СН СН, ЗОН и 1,5648 С ин ВтР,Оз Вычислено: Найдено: С 60,39 60,52 Н 4 86 4 75 Вг 16, 74 16,87 P 7,96 . 7,83 Си — -0- 0 зо < .Нр 0 Н,ОО,8 Найдено: 84,89 6,76! Сау- -О-, 0 Г СКЗ- -0-,, 0 3 ОСН> НС1 СН3- -0-,, 0 У НС1 l cH3- -0- 0 и > 1,5943 с н с о Вычислено: С 76,08 Н 6,12 Cl 9,36 Найденов 76,21 6,03 9,47 и в> 1 ° 5293 С„Н„Р,О, Вычислено: С 68,89 Н 5,30 Р 18,16 Найдено: 68,93 5,35 18, 02 и v 1,5921 с„H Вычислено: С 76,15 Н 6 ° 92 S 8,47 Найдено: 76,34 7,01 8,39 Найдено: 66,74 5,28 8,31 8,70 Вычислено: С 66,59 Н 5,35 Cl 8,19 Р 8,78 птв 1,5774 с,н с о Нйчислено: С 75,68 Ы 6,61 Cl 9,31 Найдено: 75,8! 6,53 9,54 и и 1,5724 с„н„о, Вычислено: С 76 ° 50 Н 7>19 и р 1 р 5638 FFO Ot Вычислено: С 78,83 Н 6,62 Р 5,42 Найдено: 78,99 6,45 5,37 п " 1,5750 с н.,с о Вычисле но: С 76,03 Н 6,89 Cl 8,98 Найдено: 76,25 6,72 9, 09 и о J,6138 с 17Н того% ВычислгнОФ С 84,78 -Н 6 85 l l 5! 442067 Продолкеиие табл 1 Выходе% А в Аегиггрвтирукагне агент или катализатор Соединение о Заместители в общей формуле (1) е T v физические свойства ввные злементного налива, Х СН30 47, СИЗ .. сне -гееге 4 Ф и гг 1,5771 С „Н„С1О Вычислено: Найдаяо! С 78,99 79, 13 Н 6,91 6,79 Cl 9,72 9,85 35 С1 СИЗ СИ3 пе 1,5598 с„н=me Вмчяслево: С 79,09 Н 6,92 Р 5,21 49 сне soar 36 - о 79,32 6,71 5,16 С Н ВтС1ОВ Вмчясленог Найдено: С 59,81 59,94 Н 4 80 4 69 Br 17,30 17 ° 51 С1 .7,68 7,75 S 6 94 6F82 37 и гг С гтч г, С1 го г Вычяслеяог Ввйдеког С 63,39 63,52 Н 4 86 4 73 Cl 24,41 24,66 His04 и и 1,5375 С ген гъР 10г Вмчяслеяог Найде ко г С 7199 72 14 F 14,23 14,29 СИЗ $03H n р 1е 5875 С„Н гРО, Змчкслевог Вайдево г С 65е 31 65 е52 Н 5,7-1 5,65 Вт 18, 10 18,28 4О ВХ n+> 1 ° 5830 C1,S „С1,О, Вмчяслево: Вайдевог С 66,83 ЬЬ,72 Н 5,61 5,38 Cl 16е43 16е62 СИ вЂ” -0 — 0 1 СН3 $03Н 33 СН С123 — О- 0 Ъге Н2$06 3 1м з4 С1 СН3- -0- - 0 ОСН3 HCl СН,— - S- -О Вге НС1 Cl С1 /38 С1 сн,— -о- о 39 Снз О / 0 Сг СН3 — -0-, 0 ОСН3 НС1 С1 С1 г CH8 — -0» 0 ОСН3 41 д 1,5637 C„,Н гаРОг Зйчяслеко Найдевог С 75,77 75,86 Н 6,62 6,49 F 4,99 4,91 пф 1 58ЗВ СгеН ггнт01 Вычяслевог Нейдевог С, 67,77 67е84 н 5,ы ° 5,85 Зт 18,79 18,89 п ее 1,5758 С ге Н ггс10 к Змчяслеког Найдевог С 72,6 3, 72,87 Н 635 614 Cl- 893 9 01 118 1442067 Нродолиенне табл, дегндратнрунине агент нлн натали затор энческне сво55ства нные элементного нализа, Х од а р 1,5538 С «i 21BrP10 т Вычислено: Найденог С 60у 14 60,26 Н 4,63 4,52 Br 16,67 16,79 Р 11,89 11,75 к.о.с. СКВ- -O-. О 43 МОЗ 4» a 55 1 ° 5885 c„,í ко; Вогигслвно г С 73,19 Н 6,14 Н 3 ° 71 Найдено г 73,34 6,02 3,89 n55 1 5707 с н о Вычислено: Найдено г С 79,75 79,99 Н 7,50 2 г48 42 -0- е 48 Cl 47 ЮЗ ЛЮБ. Найдевог Взт25 7 59 СН3- -оНайдеиог 68,78 5,48 16г72 г онг Я гон 49 Са агй . 1,5832 С,Н С10 Зычнслано. наг!долог С 75,30 75, 18 Н 632 651 С1 9,66 9,70. СВИХ= -О50 С1 а р 1,5778 С гон ттс10о, Вычислено: С 7$,68 Н 6,62 С1 9 ° 31 Недда пот 75,-70 6,58 9,27 а З 1 ° 5695 С„„55 PO Вычислено г С 78,83 Н 6ю62 Р 5,43 сн,- -оНС1 Нанденог 78,91 6,68 5,35 КВЭО6 а, 1,5828 с-„55«c1 o„ Вычислено г С 69,40 Н 5,82 С1 17,07 Найдено г 69,45 5,76 17,00 >f7 » Снеди- Заместители н общей формуле (1) нонне as 8 — -0 О 32г онг- -î- o eea aa СВКВ- -О- О Вэ, КЗЭО.З СНВ- -О-,О 52 С СЗНН--О- — Π— . ., Ф ар > 1,5532 СтгНггРтО Вычислено г 55a55r5eae r С 74р98 . 74 79 Н б 02 5, 95 Р !О 31 10,41 а 0 I ° 5912 СеоН5 8rclO@ Змагслепо г Надделог С 62,69 62,93 Н 526 5 ° 17 Br l7 38 17 55 С1 . 7,71 7а58 а<43 1 5794 с„н„о, Вычислено г С 83,20 Н 7,56 а, 1,589O СФФЕ1,0, Вмчисле но г 68,83 И 5т53 . С1 17,67 «го! 442067 119 Нродолиеиие табл, 1 Соеди- 3аиестители в обдай фориуле (1) ыход,X Физические свойства Данные элеиеитиого &иали9& ° Х Де гидр атируииие агент или катали9&тор С И3- -О- — О cso co/i 39 53 СК3 Найдено! 83,34 7,88 А.Я.K s в 1,5802 С14наънот Вычислено: Найдено t С 80,64 80, 38 Н 6а48 6а35 М 3,92 4,03 от 1 5732 С ттн &01 Вычяслено: Найдено С 79,76 79 97 Н . 7,50 7,34 СК3- -О- О н,во+ ип-с1и10 -1 а 0ss 1,5678 С|сН ыо а Вычислено а Найденов С 79,97 80, 16 И 7 74- 7,52 С1 ° 3 ΠΠ— В оф и В ° 5672 Ст!Н<,С1Р Оч Вычислено Навдеиоа С 68,57 68,81 Н 5,25 S 39 C2 . В,ВО 8,95У 9а43 9,31 )снаО- csz о а c& Я а@,и СЕВ s ) 1,5680 С,Н,&О, Вычислено. Найдено. С 79а97 79&79 Н . 7,74 7 91 , и 15815 0„81,О> Вычислено Яайдемо С 80 18 80 32 Н 7,00 6;88 60 СНЗС СИ3-. -О- О- 4ГЪ г 1=Г (и, « ЯО 3И 46 @ 13 < СН3- -О- О 8&!Цело: 80,55 7,89 и п-сдано- 1-сиз- -а- да Q Найдено! 80,26 В,31 Ванда мо: 83, 19 7 ° 89 ю б 55 СВИ,O „Р сн,— -а- а-Q сн, -oo,s до 1 ° 5790 СтаНтеоч Вычислено: С 83,29 Н 7,ВЗ! &а 5882 С н 1 С1т 0! Вычислено а С 7!,69 Н 5,76 С 18,40 о вв 1,5753 с„н„о, Вычислено о С 80,73 7 ° 74 е " 5572 с н оа Вычяслемо о С 80 35. Н 8,19 л р 1,5683 С„Н,.Оа Вычислеяо: С 83,38 В Ва07 Найденов 71,85 5,48 18,65 122 l 2l 1442067 Нродолвенне табл. 1 Дегидратируэ>цие агент или паталиэатор мкод,2 Соединение эические свойства нные элеиеятного алина, 2 я.о,C. 53 Найдено с 80,01 8>12 НВЖ6 59 аа8- -О- () Найдево1 58,52 5,03 26,48 » с>в>о- Д Hegyeeo t 66,13 6,14 t7I36 Сн,— -О- О вл Сс>Н ээО э Вычясл ело:,Найдено: С 85,26 85,44 Н 691 &79 В,Sa6 47 аЯ 1,5620 С „Н с,Оэ Вмчяслево с С 80,16 Я 7,97 НС1 На@цело: 80>31 8,11 дэле 1 ° 5627 CI„H ээО, Вычяслеиос С 80,16 8 7,97 ЛЗK- Найдено> 80,03 7,85 НВ>э06 Сн — -О- О п > 1,6082. С1,В сот Вищяслево: 84>81 H 7,12 71 Найденов 84,55 7 ° 24 Щ 8 ф 19811 52 эл> С„Н„Оэ Вычислеяо: С 80 89 Н 7,96 Найдено с 81,13 7>78 С1 » д 1,5784 С„Н „С10, Вмчяслено > Найдено: С 75,68 75,84 З 6,&2 6,41 Сl 9,31 9 53 Н2 )4 »» Заместителя в обдай фориуле (l) Т Г L » сн- о»о-(7- сн>- -о- . о-(7 СНа cR о о-О-э> о>з-О- Эо>н > 1 61 СЯ2>в QHQ CR8= «О- О 69 П-С,УН80 СН3- О-,, 0 » )сно -(7- сн,— -о- у>-Q C2Н8 72 0 СНЗ (> 1,5590 Сэ>йссюэ Вмчислево с С 80,16 7,97 дв 1 5996 С,H ЮО Вэеясслевоз С 58,24 Н 489 ,7 26 ° 76 д и 1,5828. «ФФ С „Н„зтО, Вмщэслеио с С 65>94 Н 5о98 На 17>55 С>эйэоО э Вычяслевос Найдено(С 80>18 80>30 Н 7,00 6 87 УСС1 (рря) с 1 26 (°, &й); 3,30 (а, 2HÝ 1 4,20" 4,72. (я, 48)Ь 6,39-6,88 (д> 1Н)1 6,7-7,4 (я, 13Н) l 24 )2З 1442067 Продоляекие табл. м Дегндрвткрующке Вывод, Z агент илн квтали- П эатор в Фнэкческне свойства акиме элементного налива ° Й Сн3- -О- о- ф ф ыб Л.Я.K. 38 снз — -о- — о «(/ ) Н280% n 1,5930 С.эН >>О> Вычислено: Найде ко: С 82,05 82,22 Н 6 65 6 47 СНВ 77 >CE i - cH> О О > г г Hcl СН3 Найдено: 79,73 7,26 4>98 Н28О6 Найдено: 73,12 6,81 8,45 79 СН3-CF20 ÑÍ3- -Π— О / ) снз — †о о н >рэв 1,5630 С 8 О Вычислено Найдено С 79,76 79,49 Н 7 50 7 ° 62 нс1 СНВ ОСИ2 др" 1 5330 с н о Вычяслеяо: С, 76 ° 82 Н 7>44 НаЩено: 76, 58 7 ° 63 снз- — о — — о / (Мз ®зн / р 82 СИЗОСН2 / Соедн- Заместители к общей формуле (1) ненне Аг 1 76 Î / СН3- -О- О 1=/ сь 78 с>н>0 -, / сн>- -0- г О Q ф 81 СВН80СН,О (НЗ вЂ” — О-,, О с„н„л,о, Вычкслеко: Найдеяо: С 55 77 55 57 Н 4 ° 68 4,84 Р 706 721 J 23,57 23,33 d CCl< (ppm): 1,31 (с, 6Н) 1 3,31 (с;2Н); 3,7-4,0 (m, 2Н)1 4 33 (с 2Н) 6 77,5 (m, 138) п о 1,5772 С„Н2,СПОт Найдено ВычясленоС 71,78 71,$5 Н 5,76 5,92 С(9,21 9,38 4 >94 4,80 nnt 1,5772 С„Н„РО, Вычислено: С 79,56 Н 7,45 Р 4,84 н 1,5748 с н с10 Вычислеяо: С 73,07 Н 6>62 С1 8,63 СттН pe то э Вычислено: Найдено: С 72>80 72,75 н 6,35 6,53 Р 9 21 9 ° 02 д СС1 в (рря): 1,31 (в, 68); 1,85 (t, 3 - 138*, ЗН); 3 ° 31 (в, 28) 4,ЗЗ (в, 28); 6,7-7,5 (m, 138) яхт 1 5632 с,р„о, Вычислено: Найденов С 79>97 80>11 Н 7 ° 74 7 ° 57 d СС1 (рр): 1,09 (t, ) 7 На, ЗЙ)1 1,33 (в, 6Н); 3,303,32 (m 48); 4,39 (в, 4Н)1 6,7-7,4 (в, 138) (25 1442067 Нродолиенне табл, Соеди- Эанестителн в общей формула (Ц Дегидратирукщие агент или каталиыкод,Z Фиэические свойства анные элементного налиэа> Х a. T v нение hr эатор 83 ea50Ñí,о Сн3- -О-, о 4ц.к. Найдено: 76,77 6,98 46 и в 1,5524 118 8i10 0s Вычислено: Найдено: С 80,16 80 О1 Н 797 810 НС1 ДЦК Найдено: 77,03 7,12 0СН3 86 СНВСН и 1,5582 С „Н„О, Вычислено: Найдено: С 79,97 79,82 Н 7 74 7 62 CHg 1,5830 СтсН1101 Вычислено: Найдено: С 83,83 83 ° 79 Н 7,58 7i73 ВНЕ. СНЗО 88 и.р 54,6-55,1 С Стсн 1104 Вычислено: Найдено: С 76,50 76,68 Н 7 19 7 32 46 аа с,а,осв ataa÷ - сн,— -о- о / X Л 1Ю. Найдено: 77,34 7>49 СН5 90 с,в,о - - ata- -о ГЪ Найдено: 80,15 7,63 Найдено: 84,15 7,76 НВЭОФ 36 с>н50 9з Сэн50 Сн, -о-,, о- Ъ Нффоф Найдено: 77 ° 35 о 7,49 84 СНЗСН ОСВН5 85. Сйвуо1 )О СН5 gC иоСЕ СН5 Cl С1 (92 С С вЂ” 0 - /(С1 Снз- -о- — о »« « » —;) «в1 СН5- -î- =0 Сн3- -О- — î »« («» СН5- -О- — О »« еН3- -0- O Сн3- -о- о, СН,— -О- — О » 9 1,5593 С„Н„0, Вычислено; С 76,50 Н 7,19 п в 1,5660 С тьНто0о Вычислено: С 77,20 Н 6,98 1,5587 С„н„о, Вычислено: С 77;11 Н 7,67 tt ++ 1,5688 С 148 8эв э Вычислено: С 79,97 В 7,74 и р 1 ° 5812 С 11Н 1а 0 1 Вычислено: С 83 ° 90. Н 7,82 и Ра 1 ° 5832 С? Нт С1,03 Вычислено: С 62,85 Н 4,85 Cl 22,26 пт 1 55З7 С t18 Иоо Вычислено: С. 77,11 Н 7,67 Найдено1 63,09 4 ° 70 22,41 127 1442067 П Рол cuts е ни е т я бл . 1 т 1 Физические свойства Данные элементного анализа ° I Заместители в общей формуле (1) Пегилратируятцне Вымол,2 агент нли юателнзатор Соединение R 1 v 1 Аг а 1,5749 С 8„clO Вычислено: Найдено С 73,07 73,24 E 6,62 6 ° 43 Cl 8,63 8,86 гСС), (ppm): 1 2t ° 5 (а, 98), 3,32 (в, 2Н)в 3,91 (qe 2Н); 4 ° 36 (в, 28); 6,7-7 ° 4 (а, t28) 49 М.О.С. С ттн тяОт Вычислено: Найдено: С 84,24 84,07 Н 679 695 ССЗ, (ppm) t 1,28 (s, 6Н); 3,08 (в, 18), Ç,ЭЬ (s, гН), 4,37 (в, 2Н); 6,7-7 ° 4 (а, 13H) С1тН „0, Вычислено: Найдено: С 80,16 80,38 Н 7,97 8,15 д СС1я (ррах): 1,2I,5 (ы, 98); 2,20 (s, ЬН); 3,32 (s,28)t 3,87 (q, 2Н) г 4,34 (в, 2Н); 6,4-7,4 (а, 11Н) н 2809 он . 1,5775 С иН 1 0 э Вычислено г Найдено: С 80 ° 80 80,62 Н 6 78 6,71 СИЗО СВН50 СНз- -0О с. н,о Вычислено. Найдено. С 76,82 76, 59 Н 7,44 7 ° 56 етсс1я (ppm) 1,2-t ° 5 (ы, 9Н); 3,32 (в, 2Н) 4 3,68 (d, ЗЙ); 3,8-4, 1 (m, 2Н); 4,34 (в, 2Н); 6,5-7,4 (а, 12Н) НВЮОй ой I 5940 8 ттНЕ018 Вяе™дено Найдено, С 76,49 76,32 Н 719 734 S 817 8 01 ФСС1в (рры) i 1,11 4 (m 9Н) 2 79 (q, 2t0; з,эз (a, 2Н)t 4,36 (в, 2Н), 6i7-7,З (ы, IЗН) Скз- --О- 0 cl « 7- сн,— -s- O octst stats сн — -s- о („) сн,-Яэо,н 0- СНеС 7 СНз- -0- 0 СН, Г Ъ СВН50 СНз — -0-,, 0 СНз 98 СНеССН20- - СНз — — 0- 7, 0 з з С Н 08 Вычислено: С 76,49 Н 7,19 S 8 17 С1 (рры): 1 (m, 9Н); 2,54 3,31 (в, 2Н) 1 2Н); 6,7-7,4 Найдено. 76, 20 7 ° 08 8,39 ,2-1,5 (в. 28), 3,88 (q, (а, Iзн) 130 129 1442067 Прадолнение табл 1 > Дегндрвтируооаие агент или квтапнзатор од>2 Физические свойства внные злементного нвлизв> I Cl с СН3 (п3- -а- 0 Д Ц.Х. 29! 03 C3+30 C2HS- -0- — О / \) H3SO Ct>a9>0t . Вычислено: С 79,97 И 7,74 Евйнвно с 79,69 7>92 СН3- -0- — 0 / 3 ЪдвГ ЯС1 47 (!Нз 1 > 105 ÑÍ 3-C СН3 — -0- .- 0 а,03 nr и 1,5607 с,,„н,о1 Вычислено: С 83,46 В 8,30 Найдено: 83, 58 8,41 106 CrsCH2ОС 1 о СН3- -О- . — О 1К ) Д.Ц.Х. 27 Найдено: 68,35 5,63 12,22 ° ° СН3 -0H26O@ 8з 107 Найдено: 67,42 5 71 19> 70 nс " 1, 5742 С„Н„С10, Д.Ц Е. 44 соедн- заместители в обдай формуле (I) о> с>н>о -Я- 9»- -о- о-(7-ос>н> сн> »>>н» 108 ClCH2CH20 СН3 0 — . 0 п н 1,5762 С,,Н „О, Вычислено: Ввйц ело с С 77 ° 11 77>33 В 7,67 7,49 4 СС1,1 (рри): 1,2-. 1,$ (m, 12Н) q 3>32 (в, 28) 3 S-4.1 (и, 4Е)9 4,36 (в, 2Н) > 6,6-7,4 (m, 12Н) С, Í „С1о, Вычислено: Найдено: С 76,42 76,60 Н 6,47 6 ° 19 С1 9 ° 02 9 >35 Ь СС1, (рр)-: 1,З4 (в, 6Н), 3 38 (s, 2Н) > 4,41 (s, 2Н)1 5,42 (°, 1Í) 5,62 (в, 1Н); 6,8-7,4 (я, 1ЗЕ) >Fò»9 (ppm) - 0>65 (С, j 8 Вв, Зй)) 1,2-1,9 (m, 8В), 3,37 (в, 2В)1 3,92 (q ° .j 7 Нв> 2й); 4,37 (в, 2Н); 6,57>4 (m> 138) cf>HHt3F оос8 Вычяслено: Найдено с С 66,65 66,42 В 5 ° 36 5 ° 53 P 13,18 13,05 8 7,41 7,67 гСС1, (ppa0: 1,З1 (s бН); 3 34. (s, 2Í) 1 4,38 (з, 28) > 6,8-7,3 (m, 13Н) n >™ 1,5394 с„н„р,о, Вычислено: С 68>11 Н 550 P 12>43 n0 1,5943 С „Н „В гО, Вычислено: С 67,16 В 564 Br 19,43 l32 13! 1442067 Продоляеннв табл. 1 Ф Физические саойстаа аниме элементного налива, I икод, 1 Дегидратмрупаив агент мли каталиоатор Ъочясленог Найдеяог С 73 07 72 ° 74 Н 6 62 6 53 Cl Ь,63 Ь,Ь9 à > 1,5768 С„Н„0, Нычяслемог Найдено г С 83,30 83 14 Н 7,83 7,98 Ð3 т1О 63 (:КЬ- — 9- О Д.Ц.K. 110 СН3 Стгй гоОг Згочяслено; Найдено г С 83,90 83,69 Н 7,82 7,71 СС(, (рр )г 1,09 (t> ЭН)y 1,34 (°, бн), г 46 (q, гн); 3 ° 36 (аэ 2Н); 4о37 (ео 2Н)г 4э93 (аэ 18), 5г17 (а, 1Н) ю 6,7-7,3 (а, 1ЗН) 39 Сгй го0г Нгочнсленог Найдено t С ЬЭ,90 84I07 н 7,82 7,95 ,7СС). (рр) 1,34 (а, бН)1 1,77 (d, ЗН); 1,97 (°, ЗН)) 3 ° 36 (а, 28)г 4 37 (е ° 2Н) г 5 ° 71 «%е 1Н) j 6,7-7,3 (а,13Н) Таблица 2 Т.пл., С Брутто-формула Элементный анализ ("э) 75-76, 5 73,32 Метил 7,19 60,33 66,5-67,5 С,Н,„С102 3-Сl Метил 5,50 17,99 51,30 93 5-94,5 С1е Н С120 3,4-С1о Метил 4,43 30,65 74,22 80-81,5 4-Метил С,„Н „„0, Метил 7,81 Соедм- Заместители а обяей формуле (I) 1. 1" L 1 09 Ю3 3 — Π— О СН3 СЕ3 ni онгон.1- )- са,— -о- о ычислено,X Найдено,X С 73,15 Н 7,37 С 60,46 Н 5,58 Cl 17,85 С 51,53 Н 4,32 Cl 30,42 С 74,13 Н 7,92 133 134 1442067 Т.пл., С о C,„Н „С10, 59-61, 5 62, 01 С 62,12 Н 6,16 Cl 16,67 С 74,13 Этил 6,08 16,84 74,27 82,5-84 С „Н 401 Метил 7,68 Н 7,92 79,83 Снэ С Н О 9,45 С1 Н эс10 65,21 7,03 19, 42 54,64 С„Н1 С1 0 ссНН3 5,41 32, 52 80,61 C H „О ссН Н3 9,68 66,26 С 1 Н 1»С10 С Н» 7,53 17,99 73,48 8,83 С1,Н „,0 СН3 Брутто-формула Брутто - формула Продолжение табл.2 Элементный анализ Вычислено,% Найдено,% Таблица 3 Элементный анализ Вычислено, Ж Найдено,% С 79,95 Н 9,39 С 65,04 Н 7,10 Cl 19,20 С 54,81 Н 5,52 CI 32,36 С 80,44 Н 9,82 С 66,49 Н 7,61 Cl f7 84 С 73,30 Н 8,95 136 1442067 аблица 4 Степень смертности, Ж 100 ч./млн 20 ч./мпн 100 100 83 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 80 100 100 80 100 85 100 100 100 100 100 100 90 90 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 80 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 101 100 100 100 103 100 100 108 100 100 100 100 80 100 100 100 30 80 100 Исщ атуемое соединение! Т Испытуемое соединение Продолжение табл. 4 Степень смертности, Х 100 ч./мпн 20 ч./млн 100 138 137 60 90 70 100 100 100 100 100 100 200 100 100 100 100 100 20 100 100 60 90 70 60 90 100! 100 100 100 100 100 100 1.00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 80 100 79 90 100 100 90 101 100 100 1442067 100 100 100 100 1 39 1442067 Смертность, Х Зеленые рисовые цикадки, собранные в Чигасаки 100 ч./млн 20 ч. /млн 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70! 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 14 100 100 100 15 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 50 100 100 60, 100 100 50 100 100 40 100 100 100 100 100 100 60 100 100 70 100 100 100 100 Испытуемое " соединение Зеленые рисовые цикадки, собранные в Накагавара 100 ч./млн 20 ч./млн Таблица 6 l4l l42 1442067 Ислытуемое соединение Смертность, Х 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 t00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 80 100 100 100 100 40 100 t00 41 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 44 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 90,100 100 100 100 100 100 100 53 100 100 100 юе юеюееее е юемюееаваа еФ ее å Зеленые рисовые цикедки, собранные в Накагавара Ф Ю Ю ЮФЬФВ ФЮВИЮ ФВ4ВФВ ВФ Ю Ю ° Ф 100 ч./мля 20 ч./млн ° Ю ФЮМ ° Ь ФЮ ° В ФЮ ВВ ° ЮВФ Ь Продолжение табл. 6 Зеленые рисовые цикадки, собранные в Чигасаки Ю ЮЮЮ 100 ч./мпн 20 ч./млн 1442067 l 43 144 Продолкение табл. 6., Испытуемое соединение Фее ае 100 ч./мпн 20 ч./млн ЮЮЮЮЮ ЮФЙВаВю 100 ч./млн 20 ч./мпн! 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 63 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 71 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 t00 60 100 80! 88 100 100 100 100 100 100 100 100 75. 100 100 100 100 100 100! ОО 100 100 100 100 60 100 100 Смертность, Х ЮЮЭ ЮМОВ Ю еФ Ю еленые рисовые цикадкй, Зеленые рисовые цикадки, собранные в Накагавара собранные в Чигасаки! 1442067 Испытуемое соединение Смертность, 7. Зеленые. рисовые цикадкн, собранные в Чнгасаки Зеленые рисовые цикадки, собранные в Накагавара 100 ч./млн 20 ч./млн f00 ч./млн 20 ч. /млн 100 100 100 100 100 100 100 101 100 100 100 100 f03 108 100 100 100 107 f 00 100 100 100 108 100 100 ; 95 100 109 100 f00 -100 100 0 10 90 90 20 О 30 О 20 50 О 40 100 Испытуемое соединение 100 ч./млн 20 ч./мпн 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Испытуемое соединение Таблица 7 Смертность, М! 46 Продолжение табл. 6 Продолжение табл.7 Смертность,X 100 ч./млн 20 ч,/млн 147! 1442067 100 100 100 101 100 100 100 100 100 70 100 10 90 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 57! 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 67! t00 60 100 100 100 90 100 90 100 39 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 45 100 100 100 Испытуемое соединение Продолжение табл. 7 Смертность, Х /млн 20 ч./ 100 ч. илн Испытуемое соединение Испытуемое соединение Продолжение табл.7 100ч./млн 20 ч.Хмлн Таблица 8 50 мг/м 10 мг/м. ; 150 144 2067 Продолжение табл.8 Продолжение табл.8 Испытуемое соединение Смертность, % Испытуемое Смертность, 7. соединение 50 мг/и 1 0 мг/м 50 мг/м 10 мг/м 100 73 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90! 90 100 93 100 100 100 100 104 100 59. 1 00 100 109 100 100 100 100 65 100 100 100 100 Составитель М.Меркулова Редактор Н.Киштулинец Техред A,Кравчук Корректор О.Кравцова Заказ 6298/58 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, r. ужгород, ул. Проектная, 4
