Патент ссср 158576

Авторы патента:

C07D213/36 - радикалы, замещенные атомами азота, связанными простыми связями (нитрогруппами C07D213/26)

№ 158576

Класс С Oid; 12р, 1вт

СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Ло 51

А. К. Шейнкман

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-и-ДИМЕТИЛАМИНОСТИРИЛПИРИДИНА

Заявлеис, 20 итиля !962 г. за КЪ 78 872 28-4

Коз итez tto легta:tt изобреTeHIIÉ it открв1тий tip i Совете . 1i ниет1)ов CCCP

Оитбликовано в < Ьиизаете> е изсбретений и товарны| знаков» Хв 22 за 19 33 г.

Продукты конденсации у-николина с ароматическими альдегидами, з частности с 4-п-диметиламп11обензальдегидом, используют г анилинокрасочной промышленности для сингеза кимико-фармацевти teetalx препаратов и для различного тон. ol 0 орг-"íè÷åñêîãо с11нтеза.

Известен способ получения 4-и-диметиламиностирилпиридппа конденсацией т-николина с диметила:1и11обензальдегидом через предвар:tте 7btloe сбразование . -01 иси. Способ позв0,1яет получить п130дмкт с выкодом 55 гв. Однако процесс получе.1ия прод. кта таким способом длигся до 7 дней.

Предло «е7 способ получения 4-п-димег11.7аминостирилпиридин 1

ПРЕДВаРИТЕЛЬНЫМ апг1ЛИРОВа1311ЕМ Г-ПИКОЛИпа КЛОРа:1П1ДРИДа»ll РаЗЛИ», .I Ix карбоновы кислот в среде ди:1етилформамида с последующей конденсацией с диметиламипоос11зальдегидом при температ ре 180вЂ”

190 -С.

Выкод 4-и-диметиламиностирилпиридина повышается с удлинение.;1 алкильного радикала в ацилпико JHI!1 езой со71 . В случае применен 1я

:.лористого ацетила, выкод составляет 40 "в, а xëoðèñòoão капроилавЂ” он достигает 67,, в.

П р и м ер. К 5 цл (0,05 ..>1оль) Оеззодного у-николина по каплям при охлаждении (ледяная баня с соль1о) и перемеш:1ва11ии добавляюг

5,75 лл (0,05,11о.ть) хлористого оензоила. К выпавшему осадку Х-бе,iзоилпиколиновой соли приливают раствор 9 г (0,06 я1о.1ь) дпметиламппобензальдегида в 10 з1.г диметилформамида.

Реакционную смесь выдер;II3aln; на мас, яной ба:le при температтре 180 вЂ” 190=С з течение 3 вЂ” -5 час (кипятят }. Выпавшие при с 77аждении кристаллы 7,65 г (68",а от теоретического) отсасывают, перекри№ 158576 сталлизовывают дважды из этилового спирта. Получают продукт в. виде светло-желтых пластинок, т. пл. 239 вЂ” 249 С.

Аналогично получают 4-1г- ди метил а миностирил пиридин: с применением хлористого ацетила вЂ” получают 40%, продукт, хлористого пропионила вЂ” 52,5%, хлористого бутирила вЂ” 53,5%, хлористого изовалерила вЂ” 66,8%, хлористого капроила вЂ” 67%, х IolpHcTQI o бензоилавЂ”

68%, Il-нитробензоилхлорида вЂ” 68%

Предмет изобретения

Способ получения 4-и-диметиламиностирилпиридина на основе у-николина и диметиламинобензальдегида, о т 1 и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, сокращения времени его проведения и повышения выхода продукта, у-николин сначала ацилируют хлорангидридами карбоновых кислот, а затем подвергают взаимодействию с диметиламинобензальдегидом в инертном растворителе, например диметилформамиде, при температуре 180 вЂ” 190 С.

Составитель И. В. Вика

Редактор Д. Г. Герасимова Техред Л. A. 1(удрявицкаи 1(орректор Р. T. 1(елембет

Подп. к пен. 15, Х вЂ” 53 г. Формат бум. 70 >< 108 /гв Об ьем 0,18 пза, л.

Заказ 2708/15 Тираж 450 Цен" - . коп

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Производные амино(тио)эфиров, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ее получения // 2155753

Изобретение относится к новым производным амино(тио)эфиров формулы I где X представляет собой кислород, серу, сульфинил, сульфонил или, если R0 и R1 вместе не являются алкиленовой цепью с 1 - 3 атомами, то CH2: Z представляет собой -(CH2)n1-(CHA)n2-(CH2)n3, причем n1 = 0, 1, 2 или 3, n2 = 0 или 1, n3 = 0, 1, 3 или 3, при условии, что n1 + n2 + n3 < 4; R0 представляет собой водород или A; R1 представляет собой водород, A, OA, фенокси, Ph, OH, F, Cl, Br, CN, CF3, COOH, COOA, ацилокси с 1-4 атомами углерода, карбоксиамидо, -CHNH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2NHAc, -CH2NHSO2CH3, или R0 и R1 вместе представляют собой алкиленовую цепь с 1 - 3 атомами углерода или алкениленовую цепь с 2 - 3 атомами углерода; R2 представляет собой водород, A, Ac или -CH2-R4; R3 представляет собой -CH2-R4, или -CHA-R4; R4 представляет собой Ph, 2-, 3- или 4-пиридил (незамещенный или монозамещенный R5), или тиофен (незамещенный, моно- или дизамещенный A, OA, OH, F, Cl, Br, CN и/или CF3, или другой тиенильный группой); R5 представляет собой фенильную группу, которая является незамещенной, или моно-, ди-, три-, тетра-, или пентазамещенной F, CF3, частично или полностью фторированной A, A и/или OA; R6, R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой H, A, OA, фенокси, OH, F, Cl, Br, I, CN, CF3 , NO2, NH2, NHA, NA2, Ac, Ph, циклоалкил c 3-7 атомами углерода, -CH2NH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2N HAC или -CH2NHSO2CH3 или два ближайших остатка вместе представляют собой алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, и/или R1 и R6вместе предлставляют собой цепь с 3-4 атомами углерода; A представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; Ac представляет собой алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7 - 11 атомами углерода; Ph представляет собой фенил (незамещенный или замещенный R5, 2-, 3- или 4-пиридилом или феноксильной группой); и физиологически приемлемые соли их производных

Производные фенилалкилкарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе // 2169141

Изобретение относится к новым производным фенилалкилкарбоновой кислоты, имеющим превосходную активность в понижении уровня сахара в крови, и их фармакологически приемлемым солям или фармакологически приемлемым сложным эфирам; композиции, включающей указанное соединение в качестве активного ингредиента для лечения или профилактики гипергликемии; их использованию для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики гипергликемии; или способу лечения или профилактики гипергликемии, в котором теплокровным животным вводят фармакологически эффективное количество указанного соединения

1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2189975

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Замещенные биарильные соединения или замещенные пиридины и фармацевтические композиции на их основе // 2195443

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Способ получения производных замещенного 2-нитрогуанидина и способы получения промежуточных соединений // 2202544

Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания // 2220140

Замещенные в ортоположении амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств // 2264399

Изобретение относится к области органической химии, в частности к соединениям общей формулы I в которой R1 представляет собой группу где * обозначает точку присоединения,R4 обозначает фтор, хлор, бром, -CF3, -N=C, СН3 -, -OCF3 или -CH2OH; R5 обозначает хлор, бром или ОСН3; R6 обозначает -СН3 или хлор; R7 обозначает СН3 или хлор; R8 обозначает СН3, фтор, хлор или CF3; R2 представляет собой пиридил или группу и R3 представляет собой водород или фтор, а также их таутомеры, Е-изомеры или Z-изомеры, рацематы, энантиомеры и соли, которые являются ингибиторами тирозинкиназы KDR и FLT

Производные аминотиолов // 2265608

Изобретение относится к средствам регуляции (поддержания или угнетения) физической работоспособности и/или адаптации к различным вариантам гипоксии, представленным сольватированными комплексными соединениями общей формулы IKatm+[L1 qЭL2]Ann-·p.Solv где L1 - аминотиолы R1NHCH(R2 )(CH2)1-2SR3и где R 1 - H, алкил C1-20 или RCO, a R - алкил C 1-19; R2 - H или карбоксил, R3 - H, алкил С1-20, алкенил С2-20 или бензил, a q может принимать значения 1, 2 или 3; L2 - галоген, вода и/или органический лиганд

Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина, способ их получения и лекарственное средство на их основе // 2287523

Изобретение относится к новым замещенным производным 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина общей формулы I в которой R1, R2 и R 3 независимо друг от друга обозначают Н; разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R4 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или C(X)R7, где Х обозначает О;R7 обозначает разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R5 обозначает группу -CHR11R12, -CHR 11-CH2R12, -CHR11-CH 2-CH2R12, -CHR11CH 2-CH2-CH2R12, где R 11 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С 1-7алкил или С(O)O-С1-6алкил, и R12 обозначает Н, С3-8циклоалкил или пятичленный азотсодержащий гетероарил, необязателно сконденсированный с бензольным кольцом, в виде их рацематов или чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, а также в виде оснований или физиологически совместимых кислотно-аддитивных солей

Способ мечения фосфорилированных пептидов, способ селективной адсорбции фосфорилированных пептидов, комплексные соединения, используемые в таких способах, способ получения комплексных соединений и исходные соединения для получения комплексных соединений // 2315771