5-диметиламинометиленамино-2-(n-цианофенил)пиримидин в качестве исходного продукта в синтезе жидкокристаллических 5-аминозамещенных 2-(n-цианофенил)пиримидинов

Авторы патента:

C07D239/42 - один атом азота (с нитрогруппами C07D239/30; бензолсульфамидопиримидины C07D239/69)

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 5-диметиламинометиленамино-2-(n-цианофенил)пиримидину в качестве исходного продукта в синтезе жидкокристаллических 5-аминозамещенных 2-(n-цианофенил)пиримидинов. Цель - выявление новых более доступных промежуточных соединений, позволяющих увеличить выход целевых продуктов. Получение целевого продукта ведут конденсацией перхлората 2-диметиламинометиленамино-3-диметиламинопропенилидендиметиламина с n-цианобензамидином в спиртовой среде в присутствии метилата натрия. Выход 88% , т. пл. 144-145°С. Брутто-ф-ла C₁₄H₁₃N₅ . При использовании полученного соединения выход целевого соединения увеличивается на 25%.

Изобретение относится к новому производному 2-(n-цианофенил)пиримидина, которое может найти применение в синтезе жидкокристаллических 5-замещенных 2-(n-цианофенил)пиримидинов. Цель изобретения - новое производное, более доступное, чем известные, и позволяющее увеличить выход целевых 5-аминозамещенных 2-(n-цианофенил)пиримидинов. П р и м е р 1. Получение 5-диметиламинометиленамино-2-(n-фианофенил)пирими- дина (1). К кипящей суспензии 2,4 г перхлората 2-диметиламинометиленамино-3-диметил-аминопропенилидендиметиламина и 1,3 г гидрохлорида n-цианобензамидина в 25 мл абсолютного этилового спирта при перемешивании добавляют по каплям раствор 1,1 г метилата натрия в 5 мл абсолютного метилового спирта. Реакционную смесь выдерживают при кипячении и перемешивании 8 ч, не охлаждая фильтруют, промывая осадок на фильтре 50 мл горячего спирта. Фильтрат упаривают, образовавшийся осадок перекристаллизовывают из толуола с добавкой активированного угля. Получают 1,2 г соединения I (88%), т.пл. 144-145^оС. ИК-спектр (КВr) : 1110, 1640 2230 см^-1 (СN). Найдено, %: С 67,10; Н 5,31; N 21,70. С₁₄Н₁₃N₅. Вычислено, %: C 66,93; Н 5,18; N 27,89. П р и м е р 2. Получение 5-амино-2-(n-цианофенил)пиримидина (II). а) К 10 мл 5%-ного водного раствора карбоната калия добавляют 0,3 г соединения I и кипятят с обратным холодильником 4,5 ч. Охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат. Выход продукта II 0,23 г (100%), т.пл. 285-286^оС. По лит. данным т.пл. 260^оС (возг.); 278-281^оС. ИК-спектры образцов идентичны. б) К 10 мл 0,2 М серной кислоты добавляют 0,3 г соединения I и кипятят с обратным холодильником 20 мин. Обработка реакционной массы, выход и чистота продукта II аналогичны данным примера 2а. П р и м е р 3. Получение 2-(n-цианофенил)-5-[n-(N-амилпиперазинил-N)фенилазо] пиримидина. Смесь 0,22 г 5-амино-2-(n-цианофенил)пиримидина (II) и 0,29 г N-амил-N'-(n-нитрозофенил)пиперазина в 1,5 мл 40%-ного едкого натра нагревают до кипения и добавляют 3-5 капель диметилсульфоксида, выпадает осадок темно-красного цвета. Охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом и эфиром. Хроматографируют на колоне с силикагелем в хлороформе, затем перекристаллизовывают из бензола 2 раза. Получают 0,19 г (40%) указанного продукта, т.пл. 153,5 _ 256^оС. Соединение I является более доступным за счет использования менее трудоемких и более технологичных исходных продуктов и высокого выхода на стадии его синтеза. Использование соединения I в синтезе 2-(n-цианофенил)-5-[n-(N-амилпиперазинил-N' )-фенилазо]пиримидина позволяет повысить выход последнего на 25% .

Формула изобретения

5-Диметиламинометиленамино-2-(п-цианофенил)пиримидин формулы (CH₃)₂NCH=N

CN в качестве исходного продукта в синтезе жидкокристаллических 5-аминозамещенных 2-(п-цианофенил)пиримидинов.

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Номер и год публикации бюллетеня: 2-2002

Извещение опубликовано: 20.01.2002

Изобретение относится к новым производным 2-арилпиримидинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе 5-арилазопиримидинов, обладающих свойствами дихроичных красителей для жидких кристаллов

Способ получения арилоксипропаноламинов или их фармакологически приемлемых солей (его варианты) // 1287748

Способ получения арилоксипропаноламинов или их фармакологически совместимых солей (его вариант) // 1272976

Способ борьбы с сорняками // 1272966

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1223827

Способ получения @ -(циклопропилтриазинил)- или @ - (циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин // 1222195

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1210649

Способ получения 2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей // 1201282

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1187700

Способ получения 2-амино-4-гидрокси-5-галогенпиримидинов // 1132789

Калиевая соль n-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-n'-[2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил]мочевины // 2107683

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины, а именно, к калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-/2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил/мочевины (калиевая соль сульфометурон-метила), которая может найти применение в лесном хозяйстве при выращивании кедра (сосны сибирской, корейской) и на землях несельскохозяйственного применения в качестве гербицида

Производные бифенила и способ их получения // 2109736

Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил)-пиримидин-2-ил]- амино]алкил]пиримидин-4-карбоксамида или их кислотно- аддитивные соли, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2111963

Пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей // 2111965

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Производные 2-[4-(4-азолилбутил)-1-пиперазинил]-пиримидина или их физиологически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2118318

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Производные n-фенил-2-пиримидинамина или их соли и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая противоопухолевой активностью // 2125992

Производные пиримидина и способы их получения // 2129549

Изобретение относится к новым производным пиримидина формул (I-1) и (I-2), где R1 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют независимо водород или C1-С3алкильную группу или, взятые вместе, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо; А представляет группу формулы (II), в которой R1 и R2 представляют независимо друг от друга водород или С1-С3 алкильную группу и R3 представляет водород, С1-С3 алкильную группу или галоген; B представляет 1-(замещенный) -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил формулы (III-1) или 7-(замещенный) -4,5,6,7-тетрагидротиено(2,3-с)-пиридин-6-ил формулы (III-2), где R6 - водород, или С1-С3алкильную группу, и их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают превосходной антисекреторной активностью, к фармацевтическим композициям, содержащим указанный активный ингредиент, и их новым промежуточным соединениям и способам их получения

Способ получения сульфонилмочевин и продукт присоединения // 2133246