Феромонная композиция для сетчатой листовертки

 

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты плодовых садов от листоверток с помощью аттрактактов. Целью изобетения является повышение аттарактивности ферромагнитной композиции Для этого смесь цис- 11-тетрадеценил ацетата и цис-9- тетрадеценил ацетата дополнительно содержит циклический О О R - гмгснид R - метил, или R - н-пентадеканид R -Н - Н, или к - Н-пентадеканил. R - метил при следующем соотношении компонентов, масцис- 11-тетрадеценил ацетат - 6J25 - 7,14дис-9-тетрадецения ацетат 5625 - 6429; циклический Э-трикетон 28.57 - 3750. Данные смеси в 1,5 - 2 раза отлавливали больше самцов, чем известная Являются специфичными для бабочек сетчатой листоверки, малотоксичны для человека и животных Перспективны как средство мониторинга и регулирование численности вредителя 2 табл.

tI9l SU (lll1$768Я А1 (51) А 1N 5 00 с0303 сОВетских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (,(@gran

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, "" К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Р-трикетон общей формулы: где

1 . (21) 4607068/13 (22) 1?.11,88 (46) 30.1093 Бюл. Na 39-40 (71) Институт биоорганической химии АН БССР;

Тартуский государственный университет;

Всесоюзный научно-исследовательский институт защиты растений (72) Петрусевич И.И. Мыттус Э.Р„Быховец AN.. 3oпотарь P.M„Èâàíîâà Т.В. (54) ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕТЧАТОИ ЛИСТОВЕРТКИ (57) Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты йлодовых eapos от листоверток с помощью аттрактантов. Целью изобетения является повышение аттарактивности ферромагнитной композиции. Для .этого смесь цис11-тетрадеценил ацетата и цис-9-тетрадеценип ацетата дополнительно содержит циклический

0 О

R - п-нонил, Й - метил, или Й вЂ” н-пентадеканил, R -Н - Н, ипи Й вЂ”. H-лентадеканил. Й вЂ” метил при

1 1 спедую1цем соотношении компонентов, масцис11-тетрадеценил ацетат — 8,25 - 7,14цис-9-тетрадеценил ацетат 5625 — 64,29 циклический

Р-трикетон 28,57 - 37,50. Данные смеси в 1,5 — 2 раза отлавливали больше самцов, чем известная.

Являются специфичными для бабочек сетчатой листоверки, малотоксичны для человека и животных

Перспективны как средство мониторинга и регулирования численности вредителя. 2 табл.

1578861

Изобретение относи ся к сельскому хо. зяиству, в частности к средствам защиты плодовых садов от листоверток с помощью аттрактантов.

Цель — повышение аттрактивности феромонной композиции, Пример осуществления.

Приготовление циклических/3-трикетонов.2-Гексадеканоил-5,5-диметил-1,3-циклогександион (2ПД), К суспензии 4,8 r (0,036 М) безводного хлористого алюминия в 50 мл сухого дихлорзтана при перемешивании вкапывают в течение 40 мин раствор 6,22 г (0,0164 М)

З-гексадеканоилокси-5,5-диметил-2- циклогексен-1-она, Реакционную смесь разбавляют до 275 мл дихлорэтаном и обрабатывают приготовленной заранее смесью 25 r льда и

25 мл концентрированной соляной кислоты.

Органический слой отделяют, промывают водой (2х50 мл), сушат над сульфатом магния. Удаляют растворитель и получают 3,74

r сухого остатка.

Из объединенных водных экстрактов хлороформом (2х100 мл) извлекают еще 1,5 г сухого продукта. Объединенные остатки в количестве 5,24г подвергают хроматографическому разделению на силикагели марки Л 40/100 М. При элюировании 4,94 r (79,4 ) 2-гексадеканоил-5,5-диметил-1,3циклогександиона {2ПД) с Т 4=34-36ОС.

ИК вЂ” спектр (t>, KBr, см ): 1665.

ПМР-спектр (д, С0С13, м,д.) . 0,86 (с, ЗН):

1,04 (м.с., 6Н); 2,92 (т., 2Н); 16,90 (с., Н), 2ПД С24Н4203 мол.м, 378,58 .

Найдено, : С 76,14; Н 11,18, Вычислено, %. С 75,96; Н 10,97.

2-Де ка ноил-5,5-ди метил-1,3-.ци кло ге кса ндион (2КаД).

К суспензии 2,0 г (0,015 M) безводного хлористого алюминия в 20 мл сухого дихлорзтана прикапывают при перемешивании раствора 1,47 г З-деканоилокси-5.5-диметил-2-циклогексен-1-она в 20 мл дихлорэтана, Через 1 ч реакционную смесь разбавляют дихлорэтаном до 100 мл и обрабатывают смесью 15 r льда и 15 мл концен- трированной соляной кислоты, промывают

{2х40 мл) водой, сушат над сульфатом магния, Обьединенные водные экстракты через

12 ч промывают (Зх50 мл) хлороформом, органический слой сушат над сульфатом магния.

После удаления растворителей в вакууме гухие остатки объединяют и подвергают хромато рафическому разделению на силикагели Л 40/100 М, Получают 1.03 г (70 ) 45

Изучение токсичности вышеназванных соединений для теплокровных животных показало, что они относятся к группе малотоксичных соединений. ЛДьо для белых мышей при раздельном и совместном применении находится в пределах 2500—

3000 мг/кг живой массы.

Таким образом, феромонные композиции, состоящие из смеси циклических Ртрикетонов и ацетатов алкенолов, обладают высокой аттрактивной активностью для самцов сетчатой листовертки и являются перспективными для возможного внедрения в практику сельского хозяйства как средство мониторинга зл вредителем и регулирования численности в о популяции.

2-деканоил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона (2КаД) в виде масла.

ИК-спектр (1, пленка, см ): 1565, 1670.

ПМР-спектр (б.СОС!3, м.д.); 0,91 (т..

3Н): 1,10 (с., 6Н): 1,27(14Н): 2,33 (с., 2Н): 2,53 (с., 2Н): 3,02 (м., 2H): 18,25 (с., Н). Всего 30Н, 2КаД С1вНзо03 мол.м. 294,42.

Найдено, О : С 73,43: Н 10,27.

Вычислено %: С 73,21; Н 10,46, Изучение аттрактивности веществ проводили, используя дельтообразн ые ловушки

Атракон А с клеем Пестификс. Ловушки подвешивали в периферийной части кроны яблони с западной стороны на высоте 2 м над

15 поверхностью почвы. Расстояние между ловушками в повторности 12 м. Варианты опыта размещали рандомизировано. Один раз в три дня ловушки просматривали, отловленных насекомых подсчитывали и удаляли

20 для определения видовой принадлежности.

Об эффективности ПФ судили по суммарному отлову насекомых данного вида, Повторность опытов пятикратная.

Результаты изучения активности феромонных композиций для сетчатой листовертки представлены в табл. 1 и 2.

Как видно из приведенных данных, феромонные композиции 2ПР + 14Z9Ac +

+14Z11Ac: 2ПP+14Z9Ac+14Z11Ac: 2КаД

14Z9Ac+14Z11Ac проявили высокую аттрактивность для самцов сетчатой листовертки, при соотношении компонентов в композиции 28,57 — 37.50 .56,25+ 64,29:6,25 — 7,14 мас.%. Ловушки, содержащие в качестве аттрактанта эти композиции, отлавливали на

97-.234%, 41 176, 106 — 211 соответственно больше самцов, чем эталонные препаративные фермы. Отдельно взятые компоненты. циклических Р-трикетонов атт40 рактивностью. для сетчатой листовертки не обладали.

1578861

isolation and ЫепИ1сат!оп" Kontyn, Tolqro, (56) Tamakl J., Nogochi H. et al "Sex . 1971, v.39, N4,рр.338-340.

phегоmone of the Svmmerfruit tortrix:

7аблнца !

Аттра«тнекость серснснных «о««познцна дла сетнатоа лнстоеерткм

13.06.-15.07. 1986 г.

Отаовлемо оо аов шк

Атт рактант

2 АР«-1429Ас+ 4211Ас

Состав т!Ф т«г, в

НСР !7

2!!аД+1429Ас+! 4211 Ас

НСРвте2!

2 ПД+1429Ас+ 42! 1Ас

HCP 14

О

100

100. 100

1С0

90+100

0.5

0,5

0.5

0.9+0,1

НСР 3

Таблица 2

Аттрактивность феромонных кс)мпсзиций для сетчатой листовертки август 1987.

2 f1 P

2КаД

2ПД

14ZQAc+14Z1 1Ас (эталон) Ловушка беэ форо«тона конт ль

О, 1ЮЗ+О,!

0,2+ОЗ 0,1

О,ЭЮ.9Ю,1

0.4«-ОЗт0,!

0,5+0.9Ю,1

06 ОоЮ1

0,7+0,9+0,1

0 ЯЮ.Q+0, 1

О. 9+О. 9Ю, 1

1.0+0.9Ю,1

О, 1+0.9 «0. 1

0,2+0.9+0,

О,Э+0.9+0,1

0,4+0.9+0, 0,5+0,9+Î, 1

0,6Ю.9+0,1

0,7+0.QÞ.1

0,8+0,9+C. f .

0.9ь0.9Ю,1

1,0«0.9 0.1

0.1Ю.9Ю,

0,2+0 9«0.!

О,ЭЮ.9Ю.!

0.4+0.9«0,!

0,5+0.9+О,!

0,6Ю,9+0, f

0,7+0,9+0,

ОЯЮ.9+0,1

0,9Ю,9+0. ! O+09+O !

9 09+61 82+9 09

16.67+75.00+8.33

23ЯБ+69.23+6,69

28.57+64.29+7, 14

33.33+ 6 0.KI+ 6.67

37,50+56,25т6,25

41,18 52.94+5,88

14 4 т 50 00«5,56

47Я7+47,37+5,26

50,00«45.00+5.00

9,09+81.82+9,09 ! 6,67+75 00+8,33

23.08+69,23+7,69

28,57+64,29+7,14

33.33+60,004.6,67

37.50+56,25+6,25

41,18+52,94+5,88

44,44 50, 00+5. 56.

47 37+47 л 7+5,26

50.00 45 00«5 00

9,09+6! Я2.«9,09

16,67+75,00+8.33

23ЯB 89,23+7.69

28 57+64 29+7 14

33 33+60,00+6,67

37,50+56.25+6.25

4!.!8+52 94+5Я8

44 44+50,00+5,56

4 7,37+47 37+5,2 6

50,00+45 00+5 00

42

47

144

102

31

16

36 29 .

72 119

61

38

27

16 9

39

32

51

39

134

123.

63

41

24

97

109

104

197

Э34

237

72

58

37

83

67

104

I67

276

141 .

88

62 .41

74

118

206

211

286

146

1578861

Ф о рмул а изобретен и я

0 Н

Составитель АеСафонкин

Техред М.Моргентал Корректор П; Гереши

Редактор В.Трубченко

Тираж .Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-36, Раушская наб„4/5

Заказ 3193

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ

СЕТЧАТОЙ ЛИСТОВЕРТКИ, включающая цис-11-тетрадеценил ацетат и. цис-9-тетрадеценил ацетат, отличающаяся тем, что, с целью повышения аттрактивности, она до-, полнительно содержит циклический р-трикетон общей формулы: где R - н - нонил, R> - метил, или

R - н - пентадеканил, R> - Н, или

R - н - пентадеканил, Ri - метил .5 при следующем соотношении компонентов, MBc.g:

Цис- 11-тетрадеценил ацетат 6,25 - 7,14

Цис-9-тетрадеценил ацетат 56,25 - 64,29

Циклический Р-трикетон 28,57 - 37.50