Способ получения n-(4 @ -фениламино-8 @ -сульфонафтил)- хинонимина
Изобретение относится к производным нафталина, в частности к получению N-(4Ъ-фениламино-8Ъ-сульфонафтил)-хинонимина, который используют в синтезе красителя сернистого ярко-зеленого. Цель - упрощение процесса и повышение степени превращения фенилперикислоты. Получение ведут окислительной конденсацией 10-20%-ного избытка п-аминофенола с фенилперикислотой в щелочной среде при 0-5°С. В качестве окислителя используют перекись водорода и процесс проводят в присутствии в качестве катализатора перманганата калия (0,5% от массы фенилперикислоты).
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК щ) С 07 С 311/00
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H ABTGPCH0MV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
1 (21) 4627726/23-04 (22) 28 ° 12.88 (46) 07.08,90. Бюл. К 29 (72) Л.А.Суркина и К.В.Солодова (53) 547,541.07 (088.8) (56) Патент США N 1938963, кл, 8-401, 1933. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(4 -ФЕНИЛАИИНО-8 -СУЛЬФОНАФТИЛ)-ХИНОНК4ИНА (57) Изобретение относится к производным нафталина, в частности к получению N-(4 — фениламино-8 -сульфонафИзобретение относится к технолоI I гии получения N- (4 -фениламино-8— сульфонафтил)-хинонимина, который является промежуточным продуктом для получения красителя сернистого яркозеленого.
Цель изобретения — упрощение технологии получения целевого продукта и увеличение степени превращения фенилперикислоты.
Поставленная цель достигается путем окислительной конденсации избытка п-аминофенола и фенилперикислоты в присутствии перекиси водорода с до. бавлением в качестве катализатора перманганата калия в щелочной среде.
Пример 1. 29,9 ч. (0,1 M) фенилперикислоты растворяют в 290 ч. воды с добавкой едкого натра, охлаж= о дают полученный раствор до 0-5 С, приливают раствор 0,1 ч. КИпО и одновременно дозируют щелочной раствор
13,08 ч. (0,12 M) п-аминофенола (207-ный избыток п-аминофенола) в
„„ЯО„„1583411 А 1
2 тил)-хинонимина, который используют в синтезе красителя сернистого яркозеленого ° Цель — упрощение процесса и повышение степени превращения фенилперикислоты. Получение ведут окислительной конденсацией 10-207.-ного избытка п-аминофенола с фенилперикисо лотой в щелочной среде при 0-5 С. В качестве окислителя используют перекись водорода и процесс проводят в присутствии в качестве катализатора перманганата калия (0,57 от массы фенилперикислоты).
20 ч. воды и 38,8 ч. раствора перекиси водорода с массовой долей 207 с такой скоростью, чтобы температура не превышала 5 С. Через 5-10 мин после загрузки реагентов реакция завершается. Степень превращения фенилперикислоты 98,97.
Пример 2. Конденсацию проводят как в примере 1, но применяют С
Н О с массовой долей 107. в количест- РО ве 77,6 ч., на растворение и-аминофе- („ф иола в этом случае расходуется во- фЬ ды 67 ч. Степень превращения фенил- > перикислоты 96,77., О б
Пример 3. Конденсацию прово- дят как в примере 1, но избыток и-аминофенола 107. — 12,99 ч. (О,ii M).
Степень превращения 97,57.
Пример 4 (верхнее запредельное значение избытка п-аминофе.нола). Конденсацию проводят как в примере 1, но избыток п-аминофенола
307 — 14,16 ч. (0,13 M). Степень пре-. вращения Фенилперикислоты 99,37.
1583411
Формула изобретения
Способ получения N-(4 -фениламиноI
8 -сульфонафтил)-хинонимина окислительной конденсацией п -аминофенола с фенилперикислотой в щелочной среде при O-5ОС, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени превращения фенилперикислоты, в качестве окислителя используют перекись водорода и процесс проводят при 10-207-ном избытке и-аминофенола в присутствии в качестве катализатора перманганата калия в количестве 0,5/ от массы фенилперикислоты.
Корректор O. Кравцова
Заказ 2229 Тираж 332 Подписное
ВБИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35 Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент"; г. Ужгород, ул. Гагарина, 101
Пример 5 (нижнее запредельное значение избытка п-аминофенола).
Конденсацию проводят как в примере 1, но соотношение фенилперикислоты и п-аминофенола 1:I. Степень превращения фенилперикислоты 84,5Х.
Пример 6 (эквимолярное соотношение фенилперикислоты и и-амикофенола).
К раствору фенилперикислоты с добавкой КМпО, полученного как в примере 1, прикапывают за 1,5 ч щелочной раствор 10,9 ч. (0,1 М) п-аминофенола в 50 ч. воды с одновременным барботажем реакционной массы воздухом в течение 7,5 ч до окончания реакции.
Степень превращения фенилперикислоты
85,2Х. Полученную конденсационную массу восстанавливают сульфидом натрия (0,045 М) и высаливают. Фильтруют и получают 74,5 ч. пасты, Выход лейкоиндофенола 692.
Пример 7 (нижнее запредельное значение КМпО ). Конденсацию про- 25 водят как в примере 1, но приливают
0,03 ч. КМпО (0,1X) > Степень превращения фенилперикислоты 637.
Пример 8 (верхнее запредельное значение КМпО ). Конденсацию
ЗО проводят как в примере 1, но приливают 0,3 ч. КМпО (1X КИпО ). Степень превращения фенилперикислоты 97Х.
В предлагаемом способе по сравнению с известным упрощается технология получения целевого продукта за счет исключения стадий получения лейСоставитель Т.Власова
Редактор Н,Яцола Техред М.Ходанич коиндофенола, его выделения и фильтрации за счет уменьшения количества неорганических солей в жидкой форме красителя, благодаря чему жидкая форма красителя имеет более высокую концентрацию и устойчивость в хранении.
Кроме того, увеличивается степень превращения фенилперикислоты, достигается практически полное превращение реагентов, за счет чего увеличивается выход красителя. Краситель, получаемый непосредственно из реакционной массы после конденсации, без выделения, в жидкой выпускной форме, не уступает импортным, например кас- . сульфону ярко-зеленому БЬЬ, чо колористической концентрации и устойчивости к физико-химическим воздействиям.
