Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных

Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных (Патент SU 1589205):

G01N30/22 - в системах с высоким давлением жидкости


Авторы патента:

ЕГОРОВ ВЛАДИМИР ЛЕОНИДОВИЧ
ЖЕЛАЕВ АНАТОЛИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ
МИХАЛЕВ АЛЕКСЕЙ ВЛАДИМИРОВИЧ
ВТОРОВ ИГОРЬ БЕНЦИОНОВИЧ
ШИЛЯЕВА СВЕТЛАНА ВАЛЕНТИНОВНА
ТАРАСОВА ГАЛИНА ИВАНОВНА
ГОРБУНОВА СТАЛИНА МИХАЙЛОВНА
САРАТОВЦЕВ СЕРГЕЙ ВЛАДИМИРОВИЧ
БЕЛЯЕВА ОЛЬГА ЯКОВЛЕВНА


Вледельцы патента:

Другие патенты:

Способ количественного определения 3,4-бензо( @ )пирена,7, 12-диметилбензантрацена,20-метилхолантрена

Изобретение относится к аналитической химии, в частности к количестве1П1ому определению 3,4-бензо(а) пирена, 7,I2-диметилбензантрацена, 20-метилхолантрена (I)

Насос для жидкостной хроматографии

Изобретение относится к устройствам подачи жидкости, а именно к насосам, применяемым для подачи жидкости в жидкостной хроматографии

Способ анализа веществ в сыворотке крови

Изобретение относится к высокоэффективной жидкостной хроматографии, может быть использовано при анализах больных в процессе лечения

Способ определения содержания троксерутина, декспантенола, бензокаина и метилпарагидроксибензоата в лекарственном препарате методом вэжх

Изобретение относится к области аналитической химии и может быть использовано в медицинских, ветеринарных и других исследованиях для определения троксерутина, декспантенола, бензокаина и метилпарагидроксибензоата в лекарственных препаратах


Подписаться на новые патенты в этик классах:

Ваш e-mail:

(На указанный вами e-mail, мы будем присылать информацию о свежеопубликованных патентах по интересуюзим вас классам МПК7)

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способам определения сини анти-форм соединений цефалосперинового ряда методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Целью изобретения является повышение точности определения. При ВЭЖХ пробы смеси используют в качестве подвижной фазы воду, содержащую органический модификатор в количестве 11-33 об. % и меньшую PH=2,2-6,1. В качестве модификатора используют или ацетонитрил, или этанол, или их смесь. Сорбент силасорб С 8 или С 18. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИМЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„. SU „„1589205 (55)5 С 01 М 30/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГХНТ СССР

К А ВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ


5 (21) 4406306/23-25 (22) 22.02.88 (46) 30 ° 08.90. Бюл. 5 32 (71) Пензенский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института антибиотиков (72) О.Я.Беляева, С.В.Саратовцев, С.M.Горбунова, Г.И.Тарасова, С.В.Ииляева, И.Б.Второе, А.В.Михалев, А.А.Келаев и В.Л.Егоров (53) 543 ° 3.544(088.8) (56) J. Liquid Chromatogr. 1984, 1, Н 12, р. 2483-2491.


Антибиотики. 1987, 1 6, с. 439443. (54) СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ГЕОМЕТРИЧЕС"


КИХ (СИН-АНТИ-) ИЗОМЕРОВ 2-(2-АМИНОИзобретение относится к аналити" ческой химии, а именно к способам определения геометрических изомеров


2-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных методом обращенно-фазной жидкостной хроматографии


0 и с - с (>) н,-ннi II


S. .zoR гДе R, — ОН, OC,Н, 0Na, Cl, " H3


R,-сн,, — с соос(снз),, н


С 3


1,3-ТИАЗОЛ-4-ИЛ).-2-АЛКОКС ИМИНОУКСУСНЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОЛННХ (57) Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способам определения син- и анти-форм соединений цефалосперинового ряда методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭФАХ). Целью изобретения является повышение точности определения. При ВЭЖХ пробы смеси используют в качестве подвижной фазы воду, содержащую органический модификатор в количестве 11 - 33 об.3 и меньшую рН = 2,2 - 6,1..В качестве модификатора используют или ацетонитрил, или этанол, или их смесь., Сорбент силасорб С> или Гц . 1 табл.


tl


Rg-H, — с-(c AH))g, схсн си может использоваться в химических и биохимических лабораториях.


Цель изобретения - повышение точности определения.


Способ осуществляется следующим образом.


Навеску образца (0,1 r) помещают в мерную колбу вместимостью


10 мл, добавляют 2 мл 0,2 Н раствора бикарбоната натрия и после полного растворения пробы доводят объем до метки. Аликвотную часть (6 мкл) полученного раствора вводят в поток подвижной фазы, в качестве которой


1589205 используют воду, содержащуЮ 11


33 об.3 органического модификатора ацетонитрила, или этанола, или их смеси, и имеющую значение водородного показателя 2,2-6,1 рН, устанавливаемое 0,1N раствором соляной кислоты. Детектирование компонентов, элюированных в потоке подвижной Фазы из колонки (62х2 мм), заполненной сорбентом Силасорб Су или С (7,5 мкл), осуществляют спектрофото" метрическим детектором при длине волны 230-240 нм.


Расчет массовых долей анти- и


15 син-изомеров проводят по Формуле


h а с


А =


h а, К


20 где А - массовая доля анти- или синизомера, 7. ;


h,„h — высоты пиков для анализируе1" мой пробы и образца, содер" жащего анти- или син-изомера, мм; а,а - массы анализируемой пробы и образца анти- или син-изомер с — массовая доля основного вещества в образце анти-изоме.ра или син-изомера, 3


К - коэффициент, учитывающий разведение образца анти- или син-изомера.


Прямолинейная зависимость высоты пика определяемого изомера от его концентрации лежит в интервалах массовых долей от 0,05 до 23 для.изомеров анти-конфигурации и в интервалах массовых ролей от 0,005 до 0,2i для зомеров син-конфигурации.


Объемы удерживания изомерных соединений, имеющих общую формулу (1), в зависимости от вида радикалов R


К2, КЗ, входящих в состав молекуль1, заключены в интервалах 450-1445 мкл


45 при расходе подвижной фазы 100 мкл/


/мин и комнатной температуре.


Пример 1. Определение геометрических изомеров соединений общей формулы (1), где R < - OH, С1


R — СН, R — С1СН CO.


В мернуа колбу вместимостью 10 мл вносят 0,1 г технической 2-аминотивэолимметоксиминуксусной кислоты, добавляют 2 мл 0,2N раствора бикарбоната натрия до полного растворения пробы и доводят объем до метки дистиллированной водой (раствор A) . Дозатором вводят в колонку, заполненную сорбентом Силасорб С>, 6 мкл раствора А. Подвижная фаза содержит


15 об.3 этанола и имеет рН 2,5. Измеряют высоту пика с объемом удерживания 960 мкл. Параллельно при тех же условиях хроматографируют 6 мкл раствора образца анти-изомера


2-ХАТИУК, приготовленного путем растворения 0,1 r образца анти-изомера в 0,2N растворе бикарбонатнатрия в мерной колбе на l0 мл и разбавленного затем водой в соотношении 1:200, и измеряют высоту пика с объемом удерживания 960 мкл .1 мл раствора А пипеткой вместимостью 1 мл переносят в мерную колбу на 10 мл, доводят объем до метки дистиллированной водой (раствор Б). В описанных условиях хроматографируют 2 мкл раствора Б, измеряют высоту пика с объемом удерживания 240 мкл. Параллельно в тех же условиях хроматографируют 2 мкл раствора очищенной пробы син"изомера


2-ХАТИУК, приготовленного растворением 0,1 r очищенной пробы син-изомера в 0,2N растворе бикарбоната натрия в мерной колбе на 10 мл с последующим разбавлением полученного раствора в сотношении 1:10, измеряют высоту пика с объемом удерживания


240 мкл. Установлена массовая доля анти-изомера 0,83 и син-изомера 95,7ь.


Пример 2. Определение геометрических иэомеров соединений общей формулы (1), где R — ОС Н


СН3


К, — СН„С вЂ” C00C(CH ) -Н; К,—


СН


Н, (С Н ) > -С, на примере этилового эфира 2-ХАТМУК.


В мерную колбу вместимостью 10 мл вносят 0,1 r технической пробы этилового эфира 2-ХАТИУК (R 1 — ОС Н


Rz — CH>,. R > — Н), добавляют ацетонитрил до полного растворения пробы, доводят объем до метки ацетонитрилом и получают раствор А. В колонку, заполненную сорбентом Силасорб С, вводят 2 мкл раствора А, элюируют


301-ной подвижной Фазой, содержащей


301 ацетонитрила и имеющей значение рН 3,5, и измеряют высоту пика с объемом удерживания 1260 мкл.


Параллельно в тех же условиях хроматографируют 2 мкл раствора образца анти-изомера этилового эфира


158920 з


С(С,Н ) Ъ


В мерную колбу вместимостью 10 мл вносят 0,1 r технической пробы


2-ХАТМУК (R, — OH, R,— CH, R, - — H)


I и готовят раствор А аналогично примеру 1, используя 0,05N раствор бикарбоната натрия. Вводят в колонку, заполненную сорбентом Силасорб С <<, 2 мкл раствора А и элюируют водой, в которой модификатором (12 об.3) является смесь этанола и ацетонитрила с объемными долями 5 и 7 соответственно. Подвижная Фаза имеет рН 5,8.


Измеряют высоту пика с объемом удерживания 1167 мкл. Параллельно в тех же условиях хроматографируют 2 мкл раствора образца анти-изомера


2-ХАТМУК, приготовленного аналогично примеру 1, используя растворитель


0,05М НаНСО


1 мл раствора А пипеткой вмести" мостью 1 мл переносят в мерную колбу на 10 мл и доводят объем до метки дистиллированной водой, получают раствор В. В описанных условиях хроматографируют 2 мкл раствора Б и измеряют высоту пика с объемом удержи1


40


50


2-ХАТМУК, приготовленного путем растворения 0,1 г образца анти-изомера в ацетонитриле в мерной колбе на 10 мл с последующим разбавлением водой в соотношении 1:200, измеряют высоту пика с объемом удерживания


1260 мкл. 1 мл раствора А пипеткой . на 1 мл переносят в мерную колбу (10 мл) и доводят объем до метки 10 ацетонитрилом, получая раствор Б.


Хроматографируют 2 мкл раствора Б, измеряют высоту пика с объемом удерживания 1410 мкл. Параллельно в тех же условиях хроматографируют 2 мкл !5 раствора очищенной пробы син-изомера этилового эфира 2-ХАТМУК, приготовленного путем растворения 0,1 г очищенной пробы син-изомера эфира


2-ХАТМУК в ацетонитриле в мерной колбе (10 мл) с последующим разбавлением полученного раствора в соотношении 1:10, и измеряют высоту пика с объемом удерживания 1410 мкл.


Пример 3. Определение геометрических изомеров соединений общей формулы (1). где R „ — OH, ONa, СйЬ


К СН, С СООС(СН ), К Н, СН 30


5 6 вания 460 мкл, параллельно в тех же


1 условиях хроматографируют 2 мкл раст-вора очищенной пробы син-изомера


2-ХАТМУК. приготовленного по описанной схеме.


Пример 4. В мерную колбу вместимостью 100 мл пипеткой на 1 мл вносят 0,5 мл реакционной массы процесса получения этилового эфира


R з С" з


R — Н), объем до метки доводят ацетонитрилом (раствор А). В колонку, заполненную сорбентом Силасорб С, вводят поочередно по 2 мкл реакцйонной массы и раствора А, элюируют


27 об.3 ацетонитрила рН 3,8, измеряют высоты пиков с объемами удерживания 1260 мкл (при вводе реакционной массы) и 1410 мкл (при вводе раствора А). Параллельно в тех же условиях хроматографируют по 2 мкл растворов син- и анти-изомеров, приготовленных согласно примеру 2, и измеряют высоты пиков с объемом удерживания 1260 и 1410 мкл.


Установлена массовая доля в пробе


16 син-изомера.


Пример ы 5-17. Определение син- и анти-изомеров производят при различных долях модификатора и ве-, личине значения рН в подвижной фазе.


Результаты представлены в таблице.


Формула изобретения


Ф


Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2-амино-1,3тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных с помощью обращенно-фазной жидкостной хроматографии путем хроматографирования анализируемой пробы в потоке подвижной фазы на основе воды, содержащей органический модификатор и имеющей фиксированное значение рН, на колонке с силикагелем, модифицированным октильными группами, и детектирования разделенных компонентов спекто" фотометрическим детектором, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения точности определения, под" вижная фаза на основе воды содержит


11-33 об.3 органического модификатора, в качестве которого используют и (или) ацетонитрил, и (или) этанол, или их смесь при значении рН 2,2"6,1 °


1589205 сч


CV сЧ со а м л аоо


cIl CO «««« а сч сч 11(ч


1 сч с0 а co - асч


О « ««« л м а соам со


lA м


+ м сч л м а


5 сС


Cl, 8 о


l» о о х


О о и


tf, х о


l с а


I о о


z 1Ф Э


1- =3 с


z бz


X о !.


Э сС с


Cl !


X с х о о


X I(С(Э


1 Г сс> сХ с


X а(»


z c о о


t- X


Э ((t ..7 б1 сХ С Ъ


I с о


X (((Iм х о 1


« хо


I I


ICI х


« хо!! о хо ч бс


vx о


° I «-( хо о


I X


6 бЕ о 6-6


Эа о


1» (5 х с» о


z ((( х иб сб х о


I V G с6 к


Ю


« х о


C бс а


Э о с х с(х (о


ovo ф хк оо


Э


z х


X с сО х


t О сч - » (1а а лщ - м м


О1 CJl 1 —CO л


« л о о


9 о о


Ооооо


«а а а аа


О1 О1 о о о о


« а о


О1»! I ((l


z. а l а э ( (X % 1


1 1


I 84 t (I! « t


I .О (0 1 х


1 Ol (D 1


I 1- 1


1 S 3 I. и о о 1 (.х с t


I I- Ф 1 о х t


1 I


1 1


1 I


I 1


1 1


1 1 а 1


1 !


I 1 I I! 1 rtl I х! 1 X !


1 I +%I I


I 1 CClg I


1 1 Z I


Э «1


Я 1 C Э,б


1 ltt I 1. -а !


Вб ОО!


1 сб-1


I C 1 1


I Ф I I а


М 1 О


zt б» !


I Ю 1 Ф !


1 CZ I X I о z с &! I С): 1


I 1 О


I I E 1


I 1


» 1


1 !


1 I


I !


1 I


I t! 1


1 1


I 1


I 1 ссб 1


1 I


1 1


I I


I t


1 l!


I I


I 1


I 1! I


I I


1 Ф 1


1 1


1 1


I !


1 1


1 I


1 I


1 1


I I


1» 1


I t(C 1


1 Ь


1 I


1 1


1 I I л 1


1 1. 1


1 Х бС б! ФЪ


Ct ((t м а


t 1


1 1


1 1 о 1 х 1


I Э I


1 сХ I


1 X ачР I


I (t(l


1 Х (1 !


1 t


I t о I


I X 1


l Э 1


I CC 1! e 1


1 Ю I (ОЪ l


z !


z ! 1 съ сх сч а о м о л - л


««Щ


«


С О СО М О! (1


l ( (!


I со алло л


«« °


»-МNСЧ l


1 1


1 аоэ а сч со


««


menñ÷ сч сч (l!


1


1 « I


« «» «


l сч е м ло асо сч м caì


t (I с 1


z z 1 а а 1 б- 1


z X 1


z с о э о 1 О


% z


Э l Q (((а о= (» t ((t t- I l СЪ !


1 (1 (ЭЪ (Ю 1 м 1


1 х l ч 1


1 o o I


«-(1


u u


tO 1 t


° fl 1 х 1 о 1! с(о хох=


uoo l u !


° u 1


I (о I (с(l х t о 1


- lCI


° 1 1 х о с и


tO l (O(l!


1!


z z


z z ххххх (.Э (б « сХ l (1


1 о I ао» l л !. (° М (ОЪ Ol Ch (l (t


1 п (п I


« l а (1 1 О1 l


l ( (о сч сл а аул (

Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных Способ определения геометрических (син-анти-)изомеров 2-(2- амино-1,3-тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоуксусных кислот и их производных 

Рекомендуем ознакомиться и с недавно зарегистрированным патентом 2514442.

Наверх