Способ получения n,n @ -азиридинометиламинов

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению N, N-азиридинометиламинов ф-лы: CH 2-CH 2-N-CH 2-NR 2, где -NR 2=-N(C 2H 5) 2,-N-CH 2-CH 2-O-CH 2-CH 2 или CH 2-CH 2-N-CH 2-N-(CH 2) 2-N-(CH 2) 2, которые могут быть использованы в качестве химических мутагенов. С целью упрощения процесса и повышения выхода этиленимин подвергают реакции с вторичным амином и параформом в воде. Выход до 70-88%. Процесс идет в одну стадию.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU „„1595844 (g1)g С 07 О 203/12

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ я — сн — жв

2 5 гдЕ МК2-- — Ы

С2Н5

Пример 2, N,N -aa paggpo e. тилморфолин.

К 6,33 г (0,21 моль) параформа в 90 мл воды добавляют при перемешивании (20 С) смесь 8,6 г (0,2 моль) этиленимина и 17,4 г (0,2 моль) морфолина, через 1 ч к реакционной смеси при охлаждении водой добавляют

60 r KQH органическую часть отделяют., сушат 14 г КОН и перегоняют над

Na. Выход 20,1 г (70,84), т.кип, 5563 С/1,5-2 мм.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

llQ ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР. (21) 4464569/31-04 (22) 25.07.88 (46) 30.09.90. Бюл. 4" 36 (71) Институт химической физики

АН СССР (72) P.Ã,ÊàñòÿíîBñêèé и Г.К.Кадоркина (53) 547 ° 71.07 (088 ° 8) (56) Костяновский P.Г. и др. Реакция

N-этилениминометилирования, Изв. AH

СССР, ОХН, 1962, М 5, с.931, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -АЗИРИДИНОМЕТИЛАИИНОВ

Изобретение относится к способу получения N,N -азиридинометиламинов

I общей формулы

-К О или — N Ж-СН2-М которые могут быть использованы в качестве химических мутагенов.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода

N,N -азиридинометиламинов за счет взаимодействия этиленимина с вторичным амином и параформом в воде.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N,N -азиридинометилдиэтиламин, 2 (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности

Ф к полунению N N -авиридинометиламинов Ф-лн: Сов-Слв-N-CHa-Нмв где

-% = -N(CqH )g, -1 "СН g-СНа-О-СН -CH

°" л-егв- .-=7с7т. =ге,э.. которые могут быть использованы в качестве химических мутагенов., С целью упрощения процесса и повышения выхода этиленимин подвергают реакции с вторичным амином и параформом в воде. Выход до 70-883. Процесс идет в одну стадию.

К 2,0 г (0,066 моль) параформа в 20 мл воды добавляют при перемешивании (20 С) смесь 2,86 r (0,066 моль) этиленимина и,4,86 г (0,066 моль) диэтиламина в 10 мл воды, через

30 мин к реакционной смеси при ох-. лаждении водой добавляют 15 r КОН, органический слой отделяют, сушат его 3 г KOH и перегоняют над металлическим Na. Выход 6,25 г (73,44), т.кип. 51 С!25-27 мм., 1595844 целевого продукта при его использовании в качестве мутагена.

Формула и з о б р е т е н и я

Пример 3. N,N -áèñ,(àçèðèäèíîметил)пиперазин.

К 0,6 г (0,02 моль) параформа в

14 мл D@0 добавляют смесь 0,86 r (0,02 моль) этиленимина и 1,94 г (0,01 моль) 6-водного пиперазина в присутствии следов КОН, Через 1 ч к реакционной смеси при охлаждении водой (20 С) добавляют 15 r КОН, водный 10 слой отделяют, кристаллический остаток растворяют в 3 мл бензола, отделяют воду, упаривают бензол и перекрИсталлизовывают из ацетона. Выход

1,57 г (80,13), т.кип. 64 С/1 мм.

Способ получения N,N -азиридино1 метиламинов общей формулы

Таким образом, предлагаемый способ является одностадийным процессом, позволяет повысить выход целевых продуктов с 24-49 до 70-883, исключает не- 20 обходимость использования огнеопасных органических растворителей, а также позволяет исключить стадию выделения

Ф на основе вторичных аминов, о т л и ча ющи йс я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода, этиленимин подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в воде.

Составитель И. Бочарова

Редактор Л.Веселовская Техред M.Дндык Корректор О. Кравцова

Заказ 2886 Тираж 31. > Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета во изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, 8-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 1 )1