Патент ссср 161782
О II И C А. H И г :
ИЗОБРЕТЕИ14ХЕ
5 АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕМэСТЕУ,г № 161782
Заявлено 20,V3.1963 (№ 842921123-4) ГосудАРственнь1и
КОМИТЕТ ПО AI:AAM
ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЬГ1 11 г
СССР
Опубликовано 01ЛЧ.1964. Бюллетень ¹ 8
Подписная группа ¹ 46
К. Ю. Новицкий, Ю, К. Юрьев, А, Ф. Олейник и H. М. Найденова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-((а-АМИНО-, АЛКИЛАМИНО- ИЛИ
АРИЛАМИ НО-р-ОКСИ)-ЭТИЛ)-ФУРАНОВ. -<-3 — (33z С,. „. 3. (1 1
N 3-3С, 3-3;
Предмет изобретения
Предложен способ получения не описанных ранее 2-((n-амипо-, алкиламино-, или ариламиIlo-P-оксп) -этил)-фур апов, веществ с возможной адренолитической активностью, взаимодействием а-окси 2-випилфурана с соответстny1oiI(iI»III аминами. Положение заместителей подтвер)кдено сравнением полученных соедпнегп1й с заведомыми образцами изомерны., 2-((33-амино-а-окси) -этил)-фуранов.
Пример 1. Получение 2-((u-N-фениламино13-окси) -этил)-фурана.
В одпогорлую колбу емкостью 25 лл, снао;кснную обратным холодильником, помещают
5 г (0,05 моль) апилипа и 2 г (0,02 моль) окси 2-винилфурана. Реакционную смесь нагревагот 7 час на кипящей водяной бане. При этом наблюдается потемнение реакционной смеси. Реакция протекает по следующей схеме:
После отгопки непрореагировавшего анилина остаток перегоняют. При перегонке отбирают фракцию, с т. кип. 167 — 169 С (3 лл), зги(ристаллизовывающуюся в бесцветные кристаллы с т. пл. 34,5 — 35 С. Выход 54% от теоретического. Полученный таким путем
2-((а-фепиламино-р-окси) -этил)-фуран имеет следующий эле»eiirapiil i состав (в 0 ) ..
С вЂ” 70, 89; Н вЂ” 6,73;:х — 7,19.
Вычислено в ":, : С вЂ” 70,91; Н вЂ” 6,44; N—
6, 89.
2-((u-амиио-$-окси) -этил)-, 2-((а-метиламиllo-1З-окси) -этнл)-, 2-((а-бутиламино-р-окси)-атил)-фураны был;1 получены по методике, ТОГО,
2-((и-амино-Р-окси)-этил)-фуран — бесцветные кристаллы, т. пл. 82 — 83 С. Элементарный состав в о, : С --40, 40; H — 3<49; . — 15,59. Выч 1слено в "„: С вЂ” 40.45: Н вЂ” — 339: ! 5,72. 2-(((!-метиламинофокси)-этил)-фуран — - бесцветная жидкость, т. кип. 98 — 100"C (3 11л), пр =1 4964, (14 = 1,0871. Элементарный 20 20 состав в .,,: С вЂ” 59,61; Н вЂ” 7,90; — 9,48. Вычислено в "„: С вЂ” 59,55: H — 7,86; Х— 9,92. 2-((а-бутиламино- Р -окси)-этил1-фуран — бесцветные кристаллы, т. пл. 36 — 38 С. Элемент арный состав в ".,,: С вЂ” 65,41; Н вЂ” 9,28; .х — 7,49. Вычислено в,, -,: С вЂ” 65,55: Н вЂ” 9,35: Ы вЂ” 7,64. Способ получения 2-((а-амино--, алкиламипо- нли арила мино-р-окси) -этил)-фурапов об№ 161782 Составитель А. П. Клигииа Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректор В. П. Фомина Г1одп. к печ. 25/1Ч вЂ” 64 r. Формат бум. 60)С90 /а Объем 0,11 изд. л. Зак. 936/4 Тираж 525 Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 щей формулы Ф вЂ” СН вЂ” СНз, где Ф вЂ” 2-фу1 NHR ОН рил и R. — водород, алкил арил, о т л и ч а ющи и с я тем, что а-окись 2-винилфурана 06рабатывают аммиаком или аминами NH R, где R — алкил или арил.