Патент ссср 166349

 

ОПИСАНИЕ l66349

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07Х1.1963 (№ 841453/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 1 9.XI.1964. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания ЗI.III.1965

Кл. 12р, 2

Государствеиный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 074

УДК

Авторы изобретения

А. В. Ельцов, С. С. Крылов, Н. T. Старых и А. Г. Чигарев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРРОЛИДИНОВ

Ar — Х-N 1

CeHq

Подписная группа № 45

Предлагается способ получения N-замещенных пирролидинов общей формулы где Аг=СВН, Х=СН вЂ”, — С вЂ” Ñ вЂ”; — СН==СНСО, заключающийся в том, что 3-фенилпирролидин конденсируют с хлористым бензилом, или с хлорангидридом фенилуксусной кислоты или хлорангидридом коричной кислоты в присутствии триэтиламина в среде безводного бензола. N-Замещенные пирролидины предложено использовать в качестве центральных антиадреналинных и никотинолитических средств.

1-бензил-3-фенилпирролидин. 7 г (0,048 г

° моль) 3-фенилпирролидина и 3 г (0,024 г моль) хлористого бензила в 15 л л безводного бензола кипятят 3 час. Бензольный слой встряхивают с 10 мл концентрированного раствора К СОз. Добавляют 10 мл хлороформа. Бензольно-хлороформенный раствор сушат К СОз, растворители отгоняют, остаток перегоняют. Получают 4,7 г (85%) подвижной жидкости.

1-фенилацетил-3-фенилпирролидин. К раствору 4,42 г (0,03 г моль) 3-фенилпирролиди2 на и 3,1 г (0,03 г ° моль) триэтиламина в 10 мл безводного бензола добавляют при 10 С раствор 4,65 г (0,03 г моль) хлорангидрида фенилуксусной кислоты в 10 мл безводного бензола. Полученную суспензию промывают водой и раствором К СОз. Бензольный раствор сушат К СОз, бензол отгоняют. Остаток— желтое масло — заливают большим количеством петролейного эфира и оставляют на

10 ночь. Осадок дважды кристаллизуют из эфира. Получают 5,2 г (65%) амида — бесцветный кристаллический порошок.

1-циннамоил-3-фенилпирролидин. К раст15 вору 4,42 г (0,03 г моль) 3-фенилпирролидина и 3,1 г (0,03 г люль) триэтиламина в 10 л л безводного бензола при 10 С добавляют 5,1 г (0,03 г ° моль) хлористого циннамоила в

10 л л бензола, затем добавляют 15 мл воды, 20 слои разделяют. Бензольный слой промывают 10 л л слабого раствора соляной кислоты, 10 мл раствора поташа, сушат К СОз, бензол отгоняют. Сырой продукт дважды кристаллизуют из четыреххлористого углерода. Получают 6,9 г (93%) амида — желтые кристаллы с т. пл. 101,5 — 103 С.

Найдено, : С 81,60, 82,70; Н 6,80, 7,,00.

C»I-I»NO, 30 Вычислено, %: С 82,40; Н 7,23.

166349

Таблица

П икр ат

Вычислено

Найдено т. кип. (р ням. рт,ст.) Найденов %N

Ьь соединенин

Выч ислено, и н

Формула

Х т. пл., Растворитель дли С кристаллизации

Формула

Бензол

12,03

12,01 Ci Нгоро.

12 58 Са14з)ЧаОт

169—

171

5,19 С,;H N

7,90

86,10 8,08

86,06

85,88

1,5728

СН, 11 > 50 С1аНз11ч11, 80 СаНа1ЧаОт

11,66

107—

109

Бензол+ четыреххлористый углерод

8,49 С аНа 1Ч

8,35

86,10 8,42

85,73

85,68

1,5691

СН,СН, Предмет изобретения г

Ai — ", — N

СВН

Составитель Израильская

Редактор Б. С. Нанкина Техред А. А. Камышникова Корректор А. А. Березуева

Заказ 414/4 Тираж 500 Формат бум. 60X90>/а Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНР/ИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

166(3)

158(2)

168—

170(3) Способ получения N-замещенных пирролидинов общей формулы: где Лг=СаН5, Х=СН2 —, — С С вЂ”; — CH=

=CHCO —; отличающийся тем, что 3-фенилпирролидин конденсируют с хлористым бензилом, или хлорангидридом фенилуксусной

5 кислоты, или хлорангидридом коричной кислоты в присутствии триэтиламина в среде безводного бензола.