@ -моно-2-фторфениловый эфир глицерина, обладающий гаметоцидной активностью для ржи
а - Моно-2- фторфениловый эфир глицерина структурной формулы (о) осн2-сн-сн2он WF ОН обладающий гаметоцидной активностью для ржи. «W Ё
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (я)5 А 01 Н 1/04
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ос (л) 3 еаееЪ ((л) (21) 2764518/15 (22) 16.04.79 (46) 30.03.91. Бюл ЛФ12 (71) Лаборатория гетерозиса Всесоюзного научно-исследовательского института растениеводства им.Н.И. В а в ил о в а и Jl енинградский технологический институт им. Ленсовета (72) М.А.Федин, Т.А.Кузнецова, М.Н.Гыска, Т,К.Альсинг и Е.Г.Сочилин (53) 631.522 (088.8) (56) Гуляев Г.В., Гужов Ю,Л. Селекция и семеноводство полевых культур. — M.: Колос,-1978, с.192.
Химия в сельском хозяйстве, 1975.
ЬЬ1, с. 41 — 44. (54) а-МОНО-2-ФТОРФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР
ГЛИЦЕРИНА, ОБЛАДАЮЩИЙ ГАМЕТОЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ДЛЯ РЖИ
„„ЯЦ„„1637713 Al (57) а — Моно — 2 — фторфениловый эфир глицерина структурной формулы
© осн;сн-сн,он р.
ОН обладающий гаметоцидной активностью для ржи.
1637713
Изобретение относится к селекции растений, а именно к применению химических веществ для стерилизации пыльцы, и может быть использовано в сельском хозяйстве.
Известно применение ручной кастрации для стерилизации цветков зерновых культур. Однако ее использование очень трудоемко и малопроизводительно, поскольку приходится удалять пыльники из каждого цветка вручную.
Известна также химическая стерилизация пыльцы зерновых культур, например, . 2-хлорэтил-фосфиновой кислотой (этрел), получившей наиболее широкую известность в качестве гаметоцида и принимаемого в настоящее время эа эталон. Для получения достаточно высокой степени мужской стерильности зерновых культур рекомендуют принять 0,6 — 2,0%-ные водные растворы этрела.
Однако низкие концентрации этрела (0,6 — 1,0%) вызывают недостаточную муж скую стерильность зерновых, практически непригодную для получения гибридных семян. Высокие концентрации — до 2,0% наряду с высокой степенью мужской стерильности вызывают гибель от 60 до 80% яйцеклеток, что резко снижает за вязы ваемость семян при свободном опылении, Кроме того, эта концентрация этрела оказывает настолько сильный фитотоксический эффект, что до 30% растений вообще не выколашиваются.
Цель изобретения — изыскание новых гаметоцидов для ржи, позволяющих получать практически полную мужскую стерильность растений и не вызывающих при этом нежелательных побочных эффектов, т.е. гибели яйцеклеток и ингибирования роста растений, что характерно для действия эталона — этрела.
Поставленная цель достигается использованием в качестве гаметоцида для ржи а -моно-2-фторфенилового эфира глицерина — химического вещества, ранее неизвестного, впервые синтезированного. а — Моно-2-фторфениловый эфир глицерина (ОГГ-53) получен в результате взаимодействия 2-фторфенолята калия с монохлоргидрином глицерина.
Пример. Раствор 11,2 r 2-фторфенола, 4 г едкого натрия и 12 г а -монохлоргидрина глицерина в 20 мл воды нагревают при перемешивании на кипящей водяной бане в течение 1 ч. Реакционную массу охлаждают, отделяют органический слой, водный слой экстрагируют хлористым метиленом.
Зкстракт объединяют с основным продуктом, высушивают, встряхивают в течение
10 мин с хлористым кальцием и перегоняют в вакууме. Получают 13,6 г продукта с точкой кипения 162 С/ 5 мм рт.ст. и точкой плавления 35 С;
Найдено, %: С 57,94; Н 6,01; F 9,87.
СоН11ЕОз.
Вычислено, %: С 58,06; Н 5,94; F 10,21.
ИК-спектр а -моно-2-фторфенилового эфира глицерина содержит следующие характерные полосы поглощения, мкм: 1610, 1590,1502, 1443, 1310, 1280, 1265, 1187, 1142, 1094, 996, 922, 874, 825, 774, Испытания гаметоцидной активности препарата ЛГГ-53 проводились в полевых условиях на диплоидной ржи сорта Восход и тетраплоидной ржи сорта Белта, Препарат наносили на растения ржи в фазе выхода в трубку на Y u Yl этапах органогенеза в виде 2 и
3%-ной водной эмульсии соответственно.
Опыты проводили в двухкратной повторно- . сти на делянках в 1 м .
Результаты анализов контрольных растений, обработанных водой, эталоном — этрелом и препаратом ЛГГ-53, приведены в таблице.
Результаты исследований свидетельствуют о том, что обработка растений ржи препаратом ЛГГ-53- а -моно-2-фторэтиловым эфиром глицерина обеспечивает практически полную стерилизацию пыльцы. При свободном опылении сохраняется хороший процент завязываемости семян, особенно для тетраплоидной ржи, что свидетельствует о селективности действия гаметоцида, не поражающего яйцеклетку у обработанных растений.
Таким образом, в отличие от действия эталона — этрела пыльца растения ржи стерилизуется препаратом Л ГГ-53 селективно беэ заметного ингибирования роста и развития растений, что дает возможность получать гибридные семена, обеспечивающие урожай зерна на 20 — 30% выше по сравнению с исходными формами.
Ф
Z Р е о ас е о
< ) Х о с и т
Б с о
Е о о
Ф
Р о Э
Ф
Ф о х
v о с
:г о с о х
1 о с о е о
1- X (.Ъ о
Р
ЪС о о
М о
Ф
z v е о ас е о и х о
Р
:Г о ф ОЪ.;;
С Ъ
Б о с
C о с
c .СЧ СЧ
СЧ " о =
1S ъ
X о о
03 е
Р
aö Э
lII
Ф
О х
Р о
S ."Г
6 о х
IU Ф
z v к о с с с.- О
III
Ф
OI »S
v vs
2 Ф X д а
СС и о с о
C е
Y
III
Ф о о и о
Ф
X
Щ
Ш о о
2 с о
IX
О.
Щ
)- Е
Р О
oz
Ес( ео
6> 4D е,>
ФОС
ФР2 ф
"sa
Ф а;
„c
Ф С с S х - кa.z Э е в
Ф Ed.
v Е ОЕ с с
Ч Ох е с
eSXI-
Р а2 ФХ е.
ILI
1» с е
LO
Ф о о а ооо
O LA
cv aI
M С, СО Ф 3
СЧ СЧ ei o
CV С Ъ
I СЧВ
aI оъ =
СЧ СЧ С Ъ
ОЪ ОЪ aI
Оъ a) о ССЪ ооо о О СО
0) С0
О? СЪ ID ïï
СЧ С.Ъ
СЧ .
СЧ о сч Ct aI с ъ
Ф СООЪ
С ) СЧ СЧ
CO WСО
Ф LOCO
ОЪ CO CO о вл
CV W LA
СЪОСЧ
С,С
О
Ф ("Ъ
С,СЪ о Ф с a.L о Ht о аС С
Z о
М о х о
CQ о
Ю
ООФ
Е О:Ъ "Ъ
Ф с,ъ о с (o
ССЪ Ъ С.Ъ
al ОЪ
МЪ сч С сч (СЪ CD LA
ОЪ t СО
СЧ СЧ СЧ,„,„ о оо оъ " о о "Ъ ": о ОЪ LA
ОЪ CFI
t ФM о о с
С Ъ С"Ъ
С Ъ о о,,о
CO О ОЪ
ЮЛ I g CO
CLI и о
Ф С Ъ с ъ о е с а,» о - аС Ъ С
Z о
1637713
