Способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов

Авторы патента:

Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина , Н. П. Глазко

C07D209/10 - с замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 02 Ч11.1963 (№ 844989/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.1Ч.1965. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 13.1V.1965

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07d

Ч ЧК 547 757(088 8)

Глазко а " й=

Авторы изобретения М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина и Н. П

Заявитель Иркутский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1-(u-ГАЛО ИД)-ЗТИЛ И ИДОЛОВ

Предмет изобретени я

Подписная группа № 51

Галоидозамешенные нндолы могут быть использованы для синтеза различных полиметиленовых красителей, а также в качестве гербицидов.

Предлагается способ получения 1- (и-галонд)-этилиндолов взаимодействием винилиндола с галоидводородом B четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10 вЂ” 15 С. Выход продукта 89% от теоретического.

Пример. Си нтез 1-(а-хлор)-э т и л и нд о л а. В трехгорлую колбу с мешалкой, ртутным затвором, обратным холодильником, трубкой для нропускания НС! берут 2 г винилиндола с т. кип. 106 вЂ 1 С (9 м,к рт. ст.;

n," = 1,6300); 20 ял сухого четыреххлористого углерода. Реакционную колбу охлаждают смесью лед вЂ” соль до минус 15 С. Через трубку пропускают равномерный ток сухого

НС1 до прекращения его поглощения. Реакцию продолжают в течение 45 лин. После удаления избыточного НС1 выпавший кристаллический красный осадок отфильтровывают, многократно промывают на фильтре четыреххлористым углеродом н сушат под вакуумом до постоянного веса. Получают 2,35 г (89% от теорети5 ческого) кристаллического порошка яркокрасного цвета вЂ” 1- (u-хлор) -этилиндола. Т пл.

110 С.

Найдено в %: Сl вЂ” 17,87.

С „,Н „,1 1 С1.

10 Вычислено в %: Сl вЂ” 19,77.

Продукт растворим в спирте, ацетоне, при нагревании в диоксане. не растворяется в четыреххлористом углероде, эфире, бензоле, крепких и разбавленных кислотах и щелочах.

15 Строение продукта доказано ИК-спектром.

Способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов,, 2р orлияаюцийся тем. что винилиндол обрабатывают галоидводородом в четыреххлористом углероде при охлаждении реакционной смеси до минус 10 вЂ” 15 С.

Способ получения тиоформилметиленовых производных n- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 115667

Способ получения омега-скатолсульфокислоты // 102024

Способ получения четвертичных солей 2-бета-алкоксиили аралкокси-бета-алкилили арилвинильных производных тиазола, бензтиазола, бензселеназола, 3,3-диалкилиндоленина и их замещенных // 93507

Способ стереоселективного синтеза алкилированного оксиндола и способ получения оптически чистого энантиомера алкилированного оксиндола // 2109013

Способ получения фармацевтической композиции для лечения состояний беспокойства, производные пиперидина, фармацевтическая композиция для лечения состояний беспокойства или эпилепсии // 2142952

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Сульфониламинокарбоновые кислоты // 2193027

Изобретение относится к сульфониламинокарбоновым кислотам формулы и/или их стереоизомерным формам, и/или физиологически приемлемым солям, где R1 означает фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный группой С1-С6-алкил-О, галогеном, трифторметилом, группой С1-С6-алкил-О-С(О)-, метилендиокси-, R4-(R5)N-; триазол, тиофен, пиридин; R2 означает Н, С1-С6 алкил; R4 и R5 являются одниковыми или разными и означают Н, С1-С6-алкил; R3 означает Н, С1-С10-алкил, где алкил незамещен и/или один атом водорода алкильного остатка заменен гидроксилом, С2-С10-алкенил, R2-S(O)n-C1-C6-алкил, где n означает 0, 1, 2; R2-S(O)(=NH)-(С1-С6)-алкил и другие или R2 и R3 вместе образуют цикл с карбоксильной группой в качестве заместителя цикла частичной формулы II: где r означает 0, 1, 2, 3 и/или один из атомов углерода в цикле заменен -O-, и/или атом углерода в цикле частично формулы II однократно замещен фенилом; А означает ковалентную связь, -O-; В означает (СН2)m, где m означает нуль; Х означает -СН=СН- или S

Способ получения 3-алканоил- и 3-алкилиндолов // 2260589

Изобретение относится к способу получения соединений формулы I где: R означает галоген; R1 означает Н; R 2 означает CN; Х означает О или Н,Н; n равно 2, 3, 4; и их кислотно-аддитивных солей

Способ получения 3,3'-дииндолилметана (dim) // 2350601

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,3'-дииндолилметана конденсацией индола с формальдегидом в водной среде в присутствии персульфата аммония или однозамещенного фосфата калия, в качестве катализатора, взятых в количестве от 0,001 до 0,005 моля на моль индола

Соединения, обладающие антагонистической активностью по отношению к crth2 // 2458918

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) где R означает фенил, который может иметь один или более заместитель - галоген; или его фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 7-замещенной гептен-6-овой кислоты // 2051907

Изобретение относится к органическому синтезу и касается способа получения 7-замещенной гептен-6-овой кислоты, ее производных и промежуточных соединений для ее получения

Производные бензофурана, бензотиофена, индола или индолизина, способы их получения, композиция, обладающая антиаритмическим действием // 2095357

Изобретение относится к области органического синтеза и касается новых органических соединений, способа их получения по нескольким вариантам и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Способ получения аминофеноксипроизводных // 2032669