Способ получения ароматических производных л- гуанидиноальдегидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
l72 307
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от явт. сьп»детельствл ¹
Заявле»»о 10.Ъ 11.1964 (М 910831, 23-4) Кл. 12о, 17;,„ с и 1» и с о е д»»»» е» 1»» е и 3»» я в к»! ° \ "
Государственный комитет по делаю изобретений и открытий СССР
Приоритет
Опубликовя» о 29Х1.1965. Б»ог»,»ете»»ь ¹ 13 »1Hli С 07с
УДК 547 495.9(088.8) Дата опубликования ol»»ñ.l»»»»5» 13.1.1960
Авторы изобрете»»»»я
А. П. Веверис и В. Я. Гринштейн
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ и- ГУАН ИДИ НОАЛ ЬДЕ ГИДО В
С вЂ” 0
NH
II
ХН- С-ХН НАн
Лодпнсная группа Л5 50
Гуанидиноальдегиды находят приме»ение как промежуточные продукты в синтезе гуянидино-g-дикетонов, являющихся биологически лктивными веществами.
Известен способ получения нитрата х»-гуанидинобензальдегида путем взаимодействия ацетата 3,5-диметил-1-карбамидинпиразоля с ацеталями л-аминобензальдегида.
Процесс проводят в спиртовой среде пр»»
100 Ñ с последующим омылением гуанидинояцеталя.
Предло>ке» способ получения ароматическ»х и-гуанид»»ноальдегидов общей формулы (например, нитрата и-гуанидинобензальдегпда) путем взаимодействия цианамида с гуанилгидразон и-аминобензальдегидом. Полученный при этом продукт подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта путем кипячения в абсолютном спирте. Нагревание ведут при 100 С.
Способ позволяет расширить сырьевую базу и получить труднодоступные ароматические и-гуаппдпноаль;»егпды, например»»трат и-гул »иди»обе»зал ьдегпд.
Пример I. Получе ше гидрохлоридл гуяпплгидразонл п-гуапидпнобепзальдегидл.
5 Сплавляют 5.6 г (0,026 х»оль) моногидрогенхлорпда гуанплгидразона и-лм»»побензальде»ч»да с 2.1 г (0,05 х»оль) циянампдл нл кипящей водяной бане и прибавляют в од»»н прием
2,5 «л (0,03 .«оль) концентрированной соля10 пой кислоты. После 5 мин нагревания при !
00 С смесь охллждяют, прибавляют 7 1» . концентрированной соляной кислоты, 1О .«л воды и отфпльтровывя»от выпавший гидрохлорид гуаш»лгпдразо»»л и-гулнпд»нобензальдегида п промывают разбавленной (1; 10) соляной кпс,тото»1». Выход 6,2 " (77 », „от теоретического). Получают сллбо-желтые пласт»пкп е т. пл. 270 С.
Пример 2. Г1о>»уче»»»»е нитрата и-гул»иди»обе»зяльдегидя. Смесь, состоящую пз 7,2 г (0.024 ноль) гпдрохлорпдл гуя»»»»лг»»др»»зо»»а и-гуан»ли»обе»зал»;»ег»»д»», 18, (0.17 копь) оензальдегпда. 25 «л спирта, 15 х»л волы и
15 лл концентрированной соляной кислоты, кипятят 3,5»ас. Охллждя»от до комнатной температуры, прибавляют 24 г кристаллического уксус»»ок»»с, »ого»»ятрпя, 10 я.» воды и извлекают с помощью эфира К водному ело»о прибавляют 10 г кристаллического азот»о30 кислого натрия и оставляют ня ночь в холодильнике. Выпльчппй осадок отфильтровыЛ2ЗЮ7
<. =0 (ьн
XH — ° — ХН „НЛн
Предмет изобретения
Составитель Л. Петрагпкевич
1скред Ю. В. Баранов Еоррек;оры: С. H. Соколова и Г. П. Зимина
Рс,гак г ор А. Байнова
Заказ 377971 Тира>к 676 Формат бум. 60>;90, „Объем О,!3 изд. л. Цена 6 кои
I !1-lÈÈ!1È Гост гирст»сивого комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, нр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 вают, промывают 10 лл иоды, сушат при комнатной температуре. Получают 5,6 г смеси солей, которую обрабатывают 250 лгл кипящего абсолютного этилового спирта и продолжают кипячение 15 11тн, после чего в горячем состоянии отфильтровывают. После двухдневного стояния в холодильнике отфильтровывают выпавший нитрат и-гуанидпнобензальдегида.
Выход белого мелкокрнсталлического порошка 2,2 г (39в/в от теоретического). Т. пл.
194 — 196 С (с разложением). После кристаллизации из 20 лл воды получа1от 1,9 г чистого продукта с т. пл. 199 — 200 С (с разложением).
Спосоо получения ароматических пропзводпь!х п-гу11пидинояльдегидов, нс!пример витра та п-гуанидинобензальдегида, обшей формулы отлича1ои ийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, циапампд подвергают взаимодействию с гуапилгидразон-и-амипобензальде15 гидом при нагревании, и полученный при этом продукт подвергают гидролизу с последующим кипячением в абсолютном спирте.
2. Способ по и. 1, отлича1оцпйся тем, «то нагрегапие ведут при 100 С.
