Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкиламиногу-анидинов
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
242668
Сок|э Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Кл, 12о, 17/04
Заявлено 18.XI.1967 (№ 1197114/23-4) МПК С 07с
Приоритет 15.XI.1965, ¹ 15735/65 (Швейцария) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР ДК 547 495 9 07(088 8) Опубликовано 18.IV.1969. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 27Х1II.1969
Авторы изобретения
Иностранцы
Джон Бернард Брим, Клод Вольфганг Пикард и Тревер Георг Уайт (Англия) Иностранная фирма
«Др. A. Вандер А. Гг» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 2,6-ДИГАЛОГЕНФЕН ИЛАЛ КИЛАМИ НОГУАНИДИНОВ
Hal
NH
Л вЂ” NH — NH- C-NH
А — NH — NH
Изобретение относится к способу получения
2,6-дигалогенфенилалкиламиногуанидпнов оощей формулы где А — — линейная алкилеиовгл группа с двумя или тремя атомами углерода, lal — галоген, предпочтительно хлор, или их аддитивных солей с кислотами.
Способ состоит в том, что 2,6-дигалогенфенилалкил гидразины формулы в которой Л и На1 имеют указанные выше значения или их аддитивные соли с кислотами подвергают взаимодействию с цианамидом.
Требуемые в качестве исходных веществ
2,6-дигалогенфенилалкилгидразины получают, например, реакцией соответствующих феиилалкилхлоридов с гидразином.
Поскольку по описываемому способу получаются свооодные основания. TQ они могут в необходимом c: ó÷àå затем переводиться B ux аддитивиые соли с кислотами. С другой стороны, из аддитпвных солей могут получаться затем свободные основания.
В качестве аддитпвных солей с кислота10 ми 2,6-дигалогенфенилалкиламиногуанидинов пригодны соединения с такими неорганических|и и органическими кислотами, как. соляная, бромистоводородная, серная, азотная, фосфорная. уксусная, угольная, щавелевая, 15 малеиновая, винная, толуолсульфокислота и т. п.
Полученные соединения обладают гипотоническим действием.
Пример 1. Раствор 24,0 г (0,1 .ноль)
20 р-(2,6 - дихлорфенил)-этилгидразингидрохлорида и 17,9 г (0,425 люль) цианамида в 100льг воды нагрева|от в течение 8 час на водяной бане. Продукт реакции высажива|от добавлением раствора 9,"г(0,,1! лголь) бикарбоната
25 натрия в 200 лог воды. Полученньш бикарбонат суспендируют в 100 лгл пропаиола и при перемешивании обрабатывают раствором
1,65 лл (0,03 лголь) серной кислоты в 25 лг,г н-пропанола. Iio окончании вы |еления угле30 кислоты раствор обрабатывают углем и
242068
1-1а1 (†А †111 †-ИН, Ъ
Ha 1
Редактор Л. М, Новожилова Техред Л. В. Куклина Корректор 3, И. Чванкина
Заказ 1867/!8 Тираж 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изооретепий и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 фильтруют. Из фильтрата можно выделить
10,1 г сырого кислого сернокислого р- (2,6дихлорфенил) -этиламиногуанидина, который после перекристаллизации из смеси этанол/вода плавится при 212 †2 С.
Продукт извлекают из щелочного водного раствора хлороформом, упаривают, извлекают остаток малым количеством воды и добавляют небольшое количество азотной кислоты. Получают соответствующий чистый нитрат с т. пл.
190 — 192 С. Выделенное из нитрита свободное основание имеет т. пл. 158 — 160 С (из спирта).
Кислый карбонат этого основания плавится при 158 — 161 С (после промывки водой), соль винной кислоты при 167 — 169 С (из смеси изопропанол/вода), соль малеиновой кислоты при 153 — 157 С (из смеси изопропанол/ эфир) и хлористоводородная соль при
189 †1 С (из изопропанола).
Пр им е р 2. По аналогичной методике примера 1, но исходя из хлористоводородного у-(2,6-дихлорфенил)-пропилгидразина получают азотнокислый у- (2,6-дихлорфенил) -пропиламиногуанидин с т. пл. 164 — 165 С (из смеси вода/изопропанол) .
Предмет изобретения
Способ получения 2,6-дигалогенфенилалкил аминогуанидинов общей формулы
10 где А — линейная алкиленовая группа с двумя или тремя атомами углерода, На! — галоген, или их аддитивных солей с кислотами, отличающийся тем, что 2,б-дигалогенфенилалкилгидразины общей формулы в которых А и Hal имеют вышеук за нные зна. чения, или их аддитивные соли подвергают взаимодействию с цианамидом с последую25 щнм выделением свободных оснований из полученных аддитивных солей или переводом полученных оснований в аддитивные соли известными приемами.
