Способ получения 4-хлориндоло-

 

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл, 12р, 2

12р, /01

Заявлено 04 111.1965 (№ 946722/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 08.1.1966. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 23.11.1966. 1ПК С 07d

С 07d

УД1 547 853.3 .751.07 (088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Сосете Министров

СССР

Авторы изобретения

О. Ю. Магидсон и P. Г. Глушков

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический

Институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ХЛОРИНДОЛО-(2,3-d)-ПИРИМИДИНА

Предмет изобретения

Предлагаемый способ получения 4-xzopHHдоло-(2,3-d)-пиримидина состоит в том, что

2-амино-3-карбэтоксииндол циклизуют формамидом с последующей обработкой образующегося при этом 4-оксииндола-(2,34)-пиримидина хлорокисью фосфора в присутствии третичного основания.

Пример. 4-0 к с и и н д о л о-(2,3-d) -п ир и м и д и н, Смесь 1,05 г 2-амино-3-карбэтоксииндола и 10 мл формамида кипятят 3 час.

В процессе нагревания реакционная масса интенсивно темнеет. По окончании нагревания к реакционной массе при 90 С приливают

30 лгл кипящей воды и оставляют медленно охлаждаться, затем выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, выход

4-оксииндоло- (2,3-d) -пиримидина 0,7 г (72о р теоретического) . После кристаллизации из

50% -ного водного диметилформамида (иглы) т. пл. ) 300 С. Вещество труднорастворимо в большинстве органических растворителей, в воде и кислотах; растворимо при нагревании в щелочах.

Найдено, %: С 64,48; Н 3,94; N 22,53.

СтоНЛзО.

Вычислено, %: С 64,86; Н 3,78; N 22,70.

4 - Х л о р и н д о л о - (2,3-d) -п и р и м и д и н.

Смесь, содержащую 2,7 г 4-оксииндоло- (2,3-d)пиримидина, 3 мл диэтиланилина и 60 л,г хлорокиси фосфора, кипятят при размешивании

7 час, упаривают досуха и к остатку прибавляют измельченный лед. По разложении хлорокиси фосфора выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, выход

4-хлориндоло-(2,3-d) -пиримидина 2,45 г (82,8% теоретического), после кристаллизации из метанола (желтые иглы) т. пл. 289—

291 С. Вещество растворимо в хлороформе и бензоле, трудно растворимо в эфире, воде, разбавленных кислотах и щелочах.

Найдено, %: С 59,22; Н 3,13, М 20,43;

С1 17,62.

С то НзМзС1.

Вычислено, %. С 58,96; Н 2,94; N 20,63;

С! 17,44.

Способ получения 4-хлориндоло- (2,3-г1) -пиримидина, отличающийся тем, что 2-амино-3карбэтоксииндол подвергают циклизации формамидом с последующей обработкой образующегося при этом 4-оксииндола-(2,3-d)-пиримидина хлорокисью фосфора в присутствии третичного основания.