Патент ссср 177897

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕПЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.Х.1964 (№ 926346/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.1.1966. Бюллетень ¹ 2

Кл. 12р, 9

МПК С 07d ДК 547.781.5.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 23.11.1966

Авторы изобретения О. В. Лебедев, Л. В. Епишина, В. В. Севостьянова, T. С. Новикова, Л. И. Хмельницкий, С, С. Новиков и A. С. Приходько

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НИТРОПРОИЗВОДНЬ!Х ИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к области получения производных природного антибиотика

2-нитроимидазола.

Предлагаемый способ получения 2-нитропроизводных имидазола заключается в том, что 2-аминопроизводные имидазола обрабатывают водным раствором нитрата меди и нитрита натрия при нагревании приблизительно до 60 C. При действии диметилсульфата в присутствии водного раствора бикарбоната натрия HB полученные 2-нитробензимидазол и 5,6-диметил-2-нитробензимидазол получают соответствующие Х-метильные производные.

Пример 1. Суспензию 7 г 2-аминоимидазолдикарбоновой кислоты в растворе 16,8 г

:штрата меди и 16,8 г нитрита натрия в 100 лл воды нагревают 2 чпс при перемешивании и температуре 60"С. Выпавший коричневый осадок фильтруют, промывают два ра-а водой и вносят в 200 нл азотной кислоты с d 1,17 (28%). По окончании газовыделения из небольшого осадка отфильтровывают непрореагировавшую 2-аминоимидазолдикарбоновую кислоту, экстрагируют пять раз эфиром по

100 лл. Упариванием эфирных вытяжек вы деляют 3 г (35%) 2-нитроимидазолдикарбоновой кислоты. Вещество идентично продукту, полученному действием на 2-аминоимндазолдикарбоновую кислоту кислотой Каро.

Аналогично из 2-аминобензимидазола lloлучают 44оо 2-нитробензимидазола, т. пл.

232 — 233 "С (разложение из воды) . 2-Нитробензимидазол получают в смеси с продуктом неустановленного строения, который отделяют растворением в разбавленном водном аммиаке (причем примесь хорошо растворяется в концентрированном аммиаке) и выделяют упариванием.

10 Найдено, o/: С 51,49; 51,53; Н 3,40; 3,35;

Х 25,81; 25,75.

С-,Н;N;O.

Вычислено, %: С 51,57; Н 3,32; Х 25,76.

Действием диметилсульфата на суспензию

15 2-нитробензимидазола в водном растворе бикарбоната натрия получают 73о ц 1-метил-2нитробензимидазола, т. пл. 160 †1 Ñ (нз этанола).

Найдено, %. С 54,14; 54,23; Н 4,07; 4,06;

20 Ж 23,56; 23,73.

С,, Нт Мз Оз.

Вычислено, %: С 54,23; Н 3,98: Х 23,69.

Аналогично из 5.6-диметил-2- !ìè0oáåíçèìè25 дазола получают 30% 5,6-днметил-2-нитробензимидазола, т. пл. 195 — 197 С (разложение из водного метанола).

Найдено. %. С 56.49; 56,54; Н 4,75; 4.80;

Х 21,68; 21.92.

30 C99H99N30 °

Вычислено, % . .С 56,55; Н 4,71; N 21,99. 1,5,6Триметил-2-нитробензимидазол имеет т. пл. .1 55 — 157 С (из эта нол а) .

Найдено, %. С 59,20; 59,08; Н 5,38; 5,32;

N 20,70; 20,55.

C„V«N О».

Вычислено, /о". С 59,02; Н 5,41; N 20,49.

177897

Предмет изобретения

Способ получения 2-нитропроизводных имидазола, отличающийся тем, что 2-аминопроиз5 водные имидазола обрабатывают водным раствором нитрата меди и нитрита натрия при нагревании приблизительно до 60 С.

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Г. E. Опарина и Л. Е. Марисич

Заказ 200/16 Тираж 600 Формат бум. 60+90 /ц Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2