Способ получения 4,6-динитро-2-5г<9я- бутилфенола (бутафена)

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.11.1965 (№ 941151/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22 1.1966. Бюллетень № 3

Дата опубликования описапич 28.II.1966

Кл. 12q, 14се

МПК С 07с

Комитет по делам изоьретеиий и открытий при Сосете Мииистрое

СССР

УДК 547.564.3 264.07 (088.8) I !

TtХН13 ;1 gÊëg

Авторы изобретения

В. И. Исагулянц и П. С. Белов

ClI j3i 5TF е

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,6-ДИНИТРО-2-ВТОРБУТИЛФЕНОЛА (БУТАФЕНА) Известен способ получения гербицида 4,6динитро-2-втор-бутилфенола (бутафена) алкилированием фенола бутиленом и нитрованием полученного орто-втор-бутилфенола азотной кислотой в присутствии серной кислоты или в растворе уксусного ангидрида. Для выделения продукта требуются абсолютно сухие исходные вещества, кроме того, процесс алкилирования необходимо проводить в автоклавах.

Предложенный способ лишен этих недостат- 1р ков. В качестве исходных веществ используют пара-трет-бутилфенол, который алкилируют бутиленом или втор-бутиловым спиртом: образующийся орто-втор-бутилпара-трет-бутилфенол нитруют в жестких условиях азотной кислотой в присутствии серной кислоты или в растворе уксусного ангидрида.

При нитровании отщепляется трет-бутильная группа. Таким образом упрощается процесс. Выделившийся продукт можно приме- 20 нять в качестве гербицида.

Пример 1. Для нитрования берут диалкилфенол, выкипающий при 128 — 140 С (10 лм рт. ст.) и имеющий мол. вес 204, процент гидроксильпых групп 8,3 (расчетные кон- 25 станты 206, ОН 8,2,). В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, двумя воронками, обратным холодильником и термометром, помещают 16 г диалкилфепола, 8 г уксусного ангидрида, смесь охлаждают до — 10 С, медлен- 30 по прикапывают 20 г уксусного ангидрида и

20 г крепкой (уд. вес 1,5) азотной кислоты.

Температуру реакционной массы поддерживают нс выше — 5 С. После прибавления всего количества уксусного ангидрида и азотной кислоты температуру смеси медленно поднимают до 70 С и выдерживают 30 пан, после чего охлаждают реакционную массу до 20=C и выливают в 500 лл воды со льдом. При стоянии в течение 4 — 5 час выделяется маслянистая желтая жидкость. Масляный слой растворяют в бензоле (растворяется медленно) и промывают теплой водой до нейтральной реакции.

После удаления бензола образуется масло оранжевого цвета (иногда светло-коричневое).

В ы ход 15 — 18 г.

Пример 2. В колбу помещают 51,5 г орто-втор-бутилпара-трет-бутилфенола и приливают постепенно 108 г концентрированной серной кислоты, смесь нагревают до 60 — 70"C и выдерживают прп этой температуре 1 час.

Образуется густая масса, которую выливают в 400 сл холодной воды при перемешивании.

Температура реакционной смеси самопроизвольно поднимается до 40 С, затем ее повышают до 70 С и и течение 1 час приливают

65 сла концентрпрованной азотной кислоты.

Смесь выдерживают при 75 — 80" С в течение

1 час при перемешивании. После этого мешалку останавливают, реакционную массу разде178388

Пр едм ет изобретения

Составитель И. С. Ялова

Редактор А. Г. Герасимова Тсхрсд Л. К. Ткаченко Коррск оры: Л. L. Марисич я

T. В. Муллииа

Заказ 405 14 Тираж 650 Формат бум. 60X90 /8 Объем 0,07 изд. л, Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 ляют на два слоя. Масляный слой отделяют от воды, промывают до нейтральной реакции.

Получают 42,8 г густой темпо-красного цвета массы.

1. Способ получения 4,б-динитро-2-втор-бутилфенола (бутафена) алкилированием исходного продукта и последующим нитрованием полученного продукта азотной кислотой в присутствии серной кислоты или в растворе уксусного ангидрида, отличающийся тем, что, с

5 целью упрощения процесса, алкилированшо подвергают пара-трет-бутилфенол.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полученный продукт применяют в качестве гербицида.