Способ получения алкилированных в ядро нитрофенолов

 

О П И С А Н И Е 1I687I3

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

I ! (» I2q 16

МПК С 07с

Заявлено 25.11.1964 (№ 884662!23-4) с присоединением заявки М

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Приоритет

Опубликовано 11. I I I.1965. Бюллетень № 5

УД1 661.7: 547.56 (088.8) Дата опубликования описания 27.11!.1965

Лвторь» изобретеииs»

С. И. Бурмистров и В. Н. Зайце

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛ1(ИЛИРОВАННЫХ В ЯДРО

НИТРОФЕНОЛОВ

Под»»»»сипя грд»»пп ЛЗ 52

Данное изобретение относится к области получения продуктов, которые могут быть использованы в синтезе стабилизаторов для пластмасс, а также в качестве фунгицидов.

Известен способ получения алкилированных в ядро нитрофенолов алкилированием и-нитрофенолов в 80 — 85%-ной серной кислоте вторичными спиртами, например изопропиловым, с последующим извлечением продуктов реакции органическим растворителем.

С целью расширения сырьевой базы для алкилирующих агентов, предлагается способ получения алкилированных в ядро нитрофенолов, состоящий в том, что в качестве алкилирующего агента используют диизопропиловый эфир. Диизопропиловый эфир легче получить безводным, чем изопропиловый спирт— при алкилировании выделяется вдвое меньше воды, что облегчает повторное использование серной кислоты.

Пример 1. Получение 4-нитро-2,6-диизопропилфенола.

0,1 моль lz-н»»трофенола (13,9 г) растворяют в 116 л»л 85 »о-ной Н.БО1, нагревают до 78—

80 С и при энер;ичном перемешивании добавляют пебольп»ими порциями 0,15 моль (15,3 г) сухого диизопропилового эфира.

После добавления всего диизопропилового эфира массу перемешива»от 5 час при 80 С.

Для извлечения продукта реакции сернокислотный слой экстрагируют дважды по 150 м.» дихлорэтаном или бензолом, экстракт промывают водой, 100 мл 3%-ного раствора амм»Bка (для удаления незначительного количества

5 и нитрофенола и моноалкилированного продукта) и 300 мл 5%-ного раствора NaOH.

Щело»»»ой раствоп отделяют и подкисляют до слабокислой реакции уксусной кислотой (вместо уксусной кислоты можно применять соля10 ную или серную, но продукт при этом получают менее чистым) . Выделяют 15,1 г светло-желтого продукта (68»»/о от теоретического), т. пл. 118 †1 С.

Сернокислотный слой после соответствую15 щего укрепления можно использовать для алкилированпя следующей порции и-нитрофенола.

Пример 2. Получение 2-нитро-4-изопропилфенола.

2О О,! л»оль о-нитрофенола растворяют в 100 мл

85o/,-ной Н 304 и при 60 С в теченпе 30 мин добавля»от 0,06 моль дпизопропилового эфира. Смесь перемешивают при 75 — 80 С 5 час, после чего продукты алкин»»рования экстра25 гируют дваждь» по 150 м.i дихлорэтаном. Дихлорэтановый экстракт промывают водой, отгоняют дихлорэтан, затем о-нитрофенол с водяным паром и как только начнет выделяться масло, не кристаллизующееся в холо30 дильнике, приемник заменяют.

168713

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректор А. А. Березуева

Заказ 521/3 Тираж 875 Формаг бум. 60X90

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Получают 2-нитро-4-изопропилфенол (в отгонной колбе остается небольшое количество диалкилированного продукта), Предмет изобретения

Способ получения алкилированных в ядро нитрофенолов алкилированием орто- и паранитрофенолов в 80 — 85о в-ной серной кислоте при нагревании с последующим извлечением целевого продукта органическим растворителем, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве алкилируюшего агента применяют диизопропиловый эфир.