Способ получения алкилпроизводных дивиниловых эфиров аценафтенхинона или антрахинона

Авторы патента:

C07C50/20 - с ненасыщенными связями вне циклической системы

C07C50/14 - с ненасыщенными связями вне циклической системы, например витамин K₁

C07C46 - Получение хинонов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I79305

Союз Соеетскнх

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 19оз

12о, 10

Заявлено 15.I II.1965 (№ 947135/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.II.1966. Бюллетень № 5

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.673.2 371.07 (088.8)

547.678.2 371.07 (088.8) Комитет по делам

:изобретений и открытий при Соеете Министров

СССР

Дата опубликования описания 1.1V.1966

Авторы изобретения

А. И. Левченко и В. 3. Супрун

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ДИВИНИЛОВЫХ

ЭФИРОВ АЦЕНАФТЕНХИНОНА ИЛИ АНТРАХИНОНА

Предмет изобретения

Данное изобретение относится к области получения алкилпроизводных дивиниловых эфиров ароматических дикетонов.

Предложен способ получения алкилпроизводных дивиниловых эфиров аценафтенхинона или антрахинона, состоящий в том, что аценафтенхинон или антрахинон подвергают взаимодействию с реактивом Гриньяра в бензоле при охлаждении и полученные при этом соответствующие магнийорганические соединения подвергают взаимодействию с хлористым винилом в присутствии хлористого кобальта при охлаждении.

П ри мер 1. Получение 1,2-диэтил-1,2-дивинилового эфира аценафтенхинона.

В приготовленный обычным способом реактив Гриньяра (4,8 г магния, 19 смз этила бромистого и 180 смз абсолютного эфира), охлажденный ледяной баней до 0 вЂ” 2 С, прибавляют по каплям при размешивании раствор 18,2 г аценафтенхинона в 90 смз сухого бензола. Затем снимают охлаждение и дают реакционной массе нагреться до комнатной температуры, после чего ее нагревают на водяной бане в течение 15 мин до завершения реакции присоединения. После добавления хлористого кобальта (6% от взятого аценафтенхинона) реакционную массу насыщают хлористым винилом при охлаждении водяной баней, бензольно-эфирный раствор дивинилового эфира аценафтенхинона отделяют, остаток дважды промывают эфиром по 50 вЂ” 100 амз и соединяют с основной массой, промывают 3 вЂ” 5% ным раствором соляной кислоты. затем водой и от5 фильтровывают.

После отгонки бензольно-эфирного раствора получают 1,2-диэтнл-1,2-дивнниловый эфир аценафтенхинона. Продукт перекрнсталлизовывают из спирта в соотношении 1: 5. Выход

10 16 г (54,4% от теоретического), т. пл. 135вЂ”

137О С

Мол. вес: вычислено 294, найдено 298.

Бромное число: вычислено 108,8, найдено

101,103.

15 Пример 2. Получение 9,10-диэтнл-9,10-дивинилового эфира антрахинона проводят так, как описано выше. Загружают 20,8 г антрахинона, остальные реактивы вносят в количествах, указанных в примере 1.

20 Выход 19,2 г (60% от теоретического).

Способ получения алкилпроизводных дивиниловых эфиров аценафтенхинона или антрахинона, отличающийся тем, что аценафтенхинон или антрахинон подвергают взаимодействию с реактивом Гриньяра в бензоле при ох30 лаждении и полученные при этом соответст179305

Составитель Н. Н. Пивницкая

Редактор .П. К. Ушакова Техред Т. П, Курилко Корректоры.. Е. Д. Курд|омова и М. П. Ромашова

Заказ 723/7 Тираж 725 Формат бум 60)<90 /в Объем О,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вующие магнийорганические соединения подвергают взаимодействию с хлористым винилом в присутствии хлористого кобальта при охлаждении.

Способ получения алкилпроизводных дивиниловых эфиров аценафтенхинона или антрахинона

Способ получения 1,4-нафтохинонао natciitiio ••^>& 7t'"v;'jitr".« 1 !,;., ..ri".:-•.-... -..i. _ л г •:"•'. v ' • 'iг ,.,3, •.,..) i ...i..-v // 172746

Патент 159861 // 159861

Патент 158873 // 158873

Способ получения 2-хлорнафтохинона-1,4 // 148041

Способ получения 5-окси-1,4-нафтохинона // 130506

Способ очистки антрахинона, 2-хлорантрахинона, этилантрахинона и хинизарина с помощью дистилляции // 104462

Способ получения лейко-1,4,5, 8-тетраоксиантрахинона // 89805

Патент 85819 // 85819

Способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона // 66489

Способ получения растворимого в воде производного 2-метил-1, 4-нафтохинона (витамина к) // 63828

Способ выделения антрахинона из реакционных газов процесса окисления антрацена в антрахинон // 2111953

Изобретение относится к способам выделения антрахинона из реакционных газов процесса окисления антрацена

Способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона // 2142935

Способ получения 4-алкил- или 3-бром-5-алкил-1,2- бензохинонов // 2146239

Изобретение относится к органической химии и может быть использовано в синтезе 4-алкил-орто-бензохинонов и 3-бром-5-алкил-орто-бензохинонов

Способ получения 2,3,6-триметилбензохинона и катализатор для его осуществления // 2164510

Изобретение относится к органическому синтезу, а именно к способу получения 2,3,6-триметилбензохинона (ТМБХ), являющегося полупродуктом в синтезе витамина Е, широко применяемого в медицинской практике и животноводстве

Способ получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона и катализатор для его осуществления // 2165406

Изобретение относится к способам получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона (ТМХ) каталитическим окислением 2,3,6-триметилфенола (ТМФ) кислородом

Замещенные нафталин-1,4-дионы, обладающие пестицидными свойствами, способ их получения, их применение в качестве пестицидов, способ борьбы с вредителями с применением таких соединений и содержащие их пестицидные композиции // 2173049

Способ получения 2,5,8-тригидрокси-6,7-дихлор-3-этил-1,4 нафтохинона // 2193550

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,5,8-тригидрокси-6,7-дихлор-1,4-нафтохинона циклоацилированием 1,2,4-триметокси-3,5-диэтилбензола дихлормалеиновым ангидридом в присутствии хлористого алюминия и хлорида натрия

Способ получения замещенных хинонов, катализатор для его осуществления и способ получения катализатора // 2196764

Изобретение относится к получению алкилзамещенных хинонов окислением алкилароматических соединений пероксидом водорода, в присутствии пористого аморфного титан-силикатного катализатора - аэрогеля или ксерогеля, с содержанием титана не менее 0,2 мас.%

Способ получения изопреноидных производных 2,3,5-триметил-1, 4-бензохинона // 2197469

Изобретение относится к области синтеза биологически активных веществ, в частности к синтезу изопреноидных производных 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона, которые получают кислотно-катализируемой реакцией конденсации триметилгидрохинона с аллильными изопреноидными спиртами, с использованием в качестве катализатора цеолитсодержащего алюмосиликата "ЦСК-5"

Способ получения замещенных антрахинонов и их применение для получения реинов // 2202535

Изобретение относится к новому способу получения замещенных антрахинонов, представленных общей формулой (I) в которой R означает Н или линейный или разветвленный алкил с от 1 до 5 атомами углерода, R1 означает ОН или ацилоксигруппу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода, и R2 означает Н, путем реакции Дильса-Альдера между 1,4-нафтахиноном общей формулы (II) в которой R1 указан выше, и Х представляет Н или хлор, с ациклическим диеном общей формулы (III) CH2 = CR-СН=СН-OR3 (III), в которой R указан выше, и R3 означает группу формулы -Si(R4)3, где R4 означает линейную или разветвленную С1-С5 алкильную группу, в присутствии каталитических количеств гидрохинона с получением замещенного тетрагидроантрахинона общей формулы IV где R, R1, R3 указаны выше, с последующей реакцией окислительного удаления защитной группы с помощью реактива Джонса с получением замещенного антрахинона общей формулы (I)