Способ борьбы с нежелательными растениями
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сорные растения уничто-жают, обрабатывая их производным циклогександиона общей формулыN0.^1^л^^<X^HOVR, ^^i\ ооVгде Ri-R5 - независимо друг от друга - водород или метил; Re - водород, хлор, фтор, бром, циано, метилтио, зтилтио, трифторметил, Ci-Сз-алкилсульфонил, хлорметилсульфонил, дихлорметилсульфонил. Способ позволяет эффективно поражать большой набор сорных растений при дозе активных веществ 0,112-0,56 кг/га. 8 табл.СОсИзобретение относится к области химических способов борьбы с сорной и нежелательной растительностью.Целью изобретения является повышение гербицидного действия.Известны производные циклогександиона, обладающие гербицидной активностью. К ним относятся, например, производные 2-бензоил-5,5-диалкил-циклогексан-1,3-диона.Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны в отношении целого ряда сорных растений.П р и м е р 1. Получение 2-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (51)5 А 01 N 35/06
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
R,О О (21) 3995880/05 (22) 19.12.85 (31) 683900 (32) 20.12.84 (33) US (46) 23.02.92. Бюл. ¹ 7 (71) Стауффер Кемикал Компани (US) (72) Чарльз Гарви Картер (US) (53) 632.954.2(088.8) (56) Европейский патент N. 90262, кл. А 01 N 35/06, 1983. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ РАСТЕНИЯМИ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, Сорные растения уничтоИзобретение относится к области химических способов борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретения является повышение гербицидного действия, Известны производные циклогександиона, обладающие гербицидной активностью. К ним относятся, например, производные 2-бензоил-5,5-диалкил-циклоге кса н-1,3-диона.
Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны в отношении целого ряда сорных растений.
Пример 1. Получение 2-(2 -нитробен1 зоил)-1,3-циклогександиона.
2-Нитробензоилхлорид (в количестве
5,0 г, 27 ммоль) и циклогександион (в количестве 3,0 r, 27 ммоль) подвергают растворению в метиленхлориде, Далее добавляют по каплям триэтиламин (в количестве 4,9 мл, 35 ммоль), полученный таким образом рас Ж,„, 1715190 АЗ жают, обрабатывая их производным циклогександиона общей формулы где R1-Rü — независимо друг от друга — водород или метил; Rs — водород, хлор, фтор, бром, циано, метилтио, этилтио, трифторметил, С1 — C3"àëêèëñóë ьфонил, хлорметилсульфонил, дихлорметилсульфонил. Способ позволяет эффективно поражать большой набор сорных растений при дозе активных веществ 0,112-0,56 кг/га. 8 табл. твор подвергают перемешиванию в течение
1 ч, подвергают промыванию двухнормальной хлористоводородной кислотой, водой, 57,-ным раствором карбоната калия, насыщенным раствором хлорида натрия, сушат безводным сульфатом магния и подвергают концентрированию под вакуумом. Полученный остаток подвергают растворению в 20 мл ацетонитрила, добавляюттриэтиламин (в количестве одного эквивалента) и цианид. калия (40 мол .%). Полученный таким образом раствор подвергают перемешиванию в течение 1 ч при комнатной температуре, разбавляют простым эфиром, полученный раствор промывают двухнормальной хлористоводородной кислотой и подвергают экстрагированию 5%-ным раствором карбоната калия. Полученный водный экстракт окисляют с помощью кислоты и добавляют простой эфир. B результате фильтрации полученной смеси получают 3,2
1715190
15
25 формулы Я ь
40
50
55 г целевого соединения, имеющего температуру плавления 132-135 С.
В условиях примера 1 получают другие соединения, перечень которых представлен в табл, 1.
Пример 2. Довсходовая обработка.
Семена опытных растений высевают в специальные сосуды с подготовленной почвой и через сутки после этого почву обрабатывают раствором активного вещества в водно-ацетоновой смеси, содержащей эмул ь гатор.
Сосуды с растениями выдерживают в условиях теплицы в течение двух недель и оценивают гербицидный эффект по шкале от 0 до 100: 0 — отсутствие эффекта; 100— полная гибель растений.
Пример 2. Послевсходовая обработка.
Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до стадии 10-12 дней, обрабатывают растворами активных веществ путем опрыскивания почвы и через две недели после обработки оценивают гербицидный эффект по шкале оценок, представленной в примере 2.
В табл. 2 представлены данные ИКспектрометрии для соединений (масло или воскообразный продукт).
Довсходовая и послевсходовая обработки растений при дозе активных веществ даны соответственно в табл. 3 и 4 (0,112 кг/га), табл, 5 и 6(0,56 кг/га), табл. 7 и 8(0,28 кг/га).
B табл. 3-8 опытные растения обозначены следующими буквами; А — костер; Б— щетинник;  — плевел; à — ежовник; Д— сорго; E — овсюг; Ж вЂ” ипомея; 3 — сесбания;
И вЂ” канатник; К вЂ” кассия; Л вЂ” горчица; М— миндаль; Н вЂ” дурнишник; Π— щавель.
Для сравнения использовали известные гербициды (!) и (11) 5
О Cl С1
0 Cl сн 0 Cl
„ Qci
СН3
Формула изобретения
Способ борьбы с нежелательными растениями путем обработки их или почвы, на
20 которой они произрастают, производными циклогександиона, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного циклогександиона используют соединение общей где R<-Rs — независимо друг от друга водород или метил;
Rs — водород, хлор, фтор, бром, циано, 35 метилтио, этилтио, трифторметил, С>-Сз-алкилсульфонил, хлорметилсульфонил, дихлорметилсульфонил, в количестве 0,112 — 0,56 кг/га.
1715190 м
<ч
1 о (Ч
t м м
Ю м
СО (ч о в
1 С % м о
<ч (D О
z 0
LA о с о л
Щ LCL т
LA м м м о с сч о о м в м а сЧ с
О О1
1 1 СО
СО 01
CO СО о о (v u
z z о
С О
LI I (О
ЛЕ LA о э с м
Iс
C (м
OÔ
In
1 о е .(! с
0 о с
S г
О
z г
О е о е с о с о о, с о
С S ос!аs(D
С X K
1 о е. с
° 1 о с
IЭ с
К
I(D
Q. о
1е а о
Q. c х с
1Э
Q. о
1е
I S а
I— с
Э
:Е а о
IE о а а
) — М) СС о а э о м сС о о
CQ (в а м а о о о с е !- х
1 I
1 1 сС о а в о
Ч I о о
CQ I — 1 ч
О
Cl о
СС
".)
CCI
СС
<1
С!. (D
С %
Cj о о
Ж I—
СС о а с о сС Iо в со с э
М
lв о
Iч
0 а о
r. о
С l
СС о
Э о м ч о о
Ж lс» о с с. о г э с
CQ в
i с
I— с
S ! 1
Э
1 I с к
СС с о
CO I — с;, I 1
СС о с а
s o ч в о
Л CO
ct: о о м
СС о о (Q 1ч о а в о
СС о о
co !— о (а
О сС в о в
1 I о
1с
S ! Iэ т о !
М
СК
Ф
i э
S ч (D о
СС о в а м о ч о о
I — (Q с, О
Q.
C)
С3
Q: СС о о а (= а о s o
Ч I- о в о
С0 E СС! ч о о а а с о о
СС Iо о в
CQ CQ (-С о о а с а о о ч 1- ч о э о
cQ CQ с о а с о
Ч Iо в
CO с
Iв
Л. :
Э
% ! о ! — 1 э с
3Е о э
I- Л(: ч
О
Q. о ! 1
СС о
О о а с а o s o ч 1- ч о в о CO M СС! сС СС о о а а. с о о сС Ч о о э CO СС! а ч о о а с О. о (o Ч 1» Ч о в о CQ M CO с 1Э K (D l о I— с э S K Iв о z с в S % Iв о I<ч 1.1 в r с 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 I ! 1 1 1 ! I 1 1 I Г 1 ! 1 1 I 1 1 1 ! ! 1 I 1 1 1 t 1 1 1 I ! ! 1 I 1 1 1 1 1 1 I ! I ! <ч м - а О Л сч м =(- и 1715190 LA о с и о (g ° т М Л 1Л ! 1 LC! л !л о с и т е о э % с K и о э о I X I— о !U с и о э Е о о е о с х и и э о z э 1 о »» 01 I 1 1 m о с а о в с z x о 1о в s z 3E I- Э в s o ::1 1о IQl с 1 Io = э 1- 1 Z о s о с 5 I::Т 0Ъ СЕ о а э о м СГ 1 о о С0 !— С СГ о о а QI c-, CL В О Х 5 О СГ о о в о о c0 I — X: cQ I— С\Г о о CL CL о о 1-С о о С о CL Ql о С о о С о а е о м с I о о ! 0 I — э с % S 1о е I- X: с о с а о Iе о С0 С» о а о С» е о ЛЕ С0 о а в о м с с о С0 э I 1 о I — 1 1 Q) М 1 1 1 а I— о Э CL м о СХ о о С0 а о э о м С 1 о о C0 — 1 cL о о а. с а в с о s o С I- + Iо в о о в С0 Л: й3 1 — 55: с 1 1э О 3Е 1 1 о 1 1 СХ о е а э K О % 1-С о о о c0 I— cl о а с о Ct Iо э 0:) Л С о а. с о cX Iо е С0 K C о э а с м о С(Iо о э I— - c0 1-Е о а с о Ц Iо в С0 С о а э о м С о о c0 I l с Iэ K с в 5 K Iв о z с в S % в о K IС о а с о CE Iе о е Х. CQ Л: С о CL Q! о с о о cQ I 1 СС о о э а с э а о s x o СЕ I- tf lo о э о о в а С о а с э о s Iо э о c0 z I— С о а в о ct о о c0 I — 1 с 1э Л. : с в 1е о Я !— С 4 Оэ сс! О М М С СЧ М W Ю О 1 CO m С> — СЧ М - . Е 0 (Ч (Ч (Ч (4 (Ч (Ч СЧ (Ч СЧ (Ч М М М М М М М М Q! z э % с о С о CL с с S I S о z о е о в.. е o c; o с» с » и» и с и с S 1- С S I- Э S I() л : z я с Iэ CL о 1е CL I1 о & с » и с CL C о о с а s х с z 1 1 с S S 1- С1Q! S Е z аоа оео слс хсх » S mrè< 1 с с S S z о в & X л а с о » с их х и о 1 о с » и с с S S z о э ez c-. o CL S СО5 »с о их Е 1715190 Таблица Данные ИК-спектрограммы, см Соедине- нее KBr (пленка): 3120, 3100, 2980, 2940, 2880, 1680, 1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1240, 1110, 1050, 950, 860, 820, 790, 750, 700, 400, 380, 350 KBr: 3120, 3080, 2960, 2920, 2870, 1670, 1600, 1570, 1530, 1400, 1380, 1350, 1250, 1220, 1050, 1010, 960, 860, 840, 790, 750, 700, 380, 350, 340 KBr (гранула): 2980, 2920, 2860, 1660, 1560, 1520, 1420, 1350, 1280, 1260, 1240, 1220, 990, 960, 920, 860, 820, 800, 760, 710, 400, 380 KBr (пленка): 3120, 3080, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1560, 1520, 1460, 1410, 1380, 1350, 1310, 1240, 1110, 1020, 970, 900, 850, 800, 750, 700, 400, 380, 350, 321 KBr (пленка): 3080, 3040, 2960, 2920, 2860, 1660, 1590, 1560, 1520, 1490, 1400, 1380, 1340, 1310, 1240, 1170, 1140, 1120, 1080, 960, 900, 930, 780, 750, 690, 390, 12 17 2920, 2850, 1660, 1600, р» (гранула): 3120, 3080, 2960, 20 1350, 1320, 1270, 1230 950, 890, 830, 790, 730, 2980, 2930, 2860, 1670, 1410, 1380, 1360, 1320, 1110, 1090, 1040, 970, 730, 660, 520, 420 2880, 1670, 1600, 1560, 1320, 1280, 1240, 1190, 1000, 930, 910, 880, 850, 530, 490, 430 2280, 2260, 1680, 1570, 1200, 1140, 1080, 1000, 720 1560, 1530, 1475, 1450, 1410, 1160, 1140, 1110, 1080, 1050, 650, 570, 520, 380, 440, 410 KBr (гранула): 3120, 3080, 3020, 1590, 1550, 1530, 1470, 1450, 1290, 1250, 1220, 1160, 1145, 950, 900, 880, 840, 790, 760, кц» (пленка): 3100, 3040, 2960, 1530, 1480, 1455, 1420, 1350, 1170, 1140, 1100, 1070, 1040, 820, 790, 750, 720, 660, 580, KBr (гранула): 3100, 2980, 2900, 1530,. 1430, 1390, 1360, 1230, 950, 930, 870, 830, 800, 700, 21 23 370, 340 KBr (гранула): 3080, 2960, 2900, 2860, 1660, 1600, 1550, 1520, 1400, 1350, 1320, 1270, 1240, 1210, 1080, 990, 950, 920, 890, 870, 840, 810, 780, 750, 730, 390, 360 KBr (гранула): 3100, 2960, 2920, 2860, 1670, 1570, 1530, 1410, 1350, 1260, 1220, 1170, 1130, 1090, 1040, 990, 950, 880, 840, 815, 800, 755, 700, 670, 630, 580, 500, 390, 375, 320 (пленка): 3060, 2940, 2900, 2860, 1650, 1570, 1550, 1520, 1460, 1440, 1400, 1370, 1340, 1310, 1280, 1230, 1200, 1150, 1130, 1100, 1070, 1050, 1020, 940, 880, 830, 800, 770, 740, 650, 570, 500, 430 1715190 Продолжение табл. 25 28 30 34 38 40 KBr (пленка): 3100, 3060, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1200, 1170, 1140, 1120, 1050, 1000, 970, 940, 890, 840, 820, 780, 770, 750, 730, 700, 580, 450 KBr (пленка): 3080, 2960, 2930, 2870, 1675, 1600, 1550, 1520, 1480, 1450, 1410, 1380, 1350, 1300, 1280, 1260, 1220, 1160, 1120, 1100, 1020, 980, 960, 890, 840, 800, 750, 660 КВг (пленка): 3080 2970 2940 2870 1680 1600 1570 1530, 1480, 1450, 1420, 1350, 1280, 1220, 1170, 1130, 1110, 1000, 960, 930, 890, 820, 800, 750, 590, 470 KBr (пленка): 3100, 2970, 2920, 2860, 1670, 1600, 1560, 1540, 1500, 1470, 1410, 1350, 1330, 1260, 1220, 1180, 1130, 1090, 980, 960, 900, 850, 800, 760, 700, 650 KBr (пленка): 3080, 2980, 2940, 2860, 1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1420, 1360, 1290, 1270, 1240, 1220, 1170, 1130, 960, 930, 890, 820, 800, 750 KBr (гранула): 3150, 2940, 2920, 2860, 1670, 1590, 1570, 1550, 1520, 1455, 1410, 1390, 1340, 1300, 1280, 1240, 1140, 1090, 1030, 970, 910, 890, 820, 770, 740 KBr (пленка): 3080, 2970, 2930, 2860, 1670, 1600, 1550, 1530, 1410, 1390, 1360, 1300, 1280, 1230, 1170, 1120, 1060, 1020, 970, 890, 840, 800, 750 KBr (пленка): 3080, 2960, 2920, 2860, 2230, 1670, 1600, 1555, 1530, 1470, 1450, 1400, 1380, 1350, 1330, 1290, 1260, 1220, 1020, 980,. 960, 920, 900, 840, 800, 750 KBr (пленка): 3080, 2960, 2920, 2880, 1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1420, 1400, 1350, 1320, 1250, 1160, 1140, 1100, 870, 790, 750, 580 KBr (пленка): 3100, 2960, 2900, 1670, 1600, 1570, 1530, 1480, 1460, 1420, 1400, 1350, 1250, 1200, 1170, 1100, 1060, 1040, 940, 890, 820, 800, 750, 700, 660, 580 KBr (пленка): 3100, 2980, 2960, 2880, 1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1410, 1350, 1170, 890, 800, 750 KBr (пленка): 3100, 3020, 2960, 2900, 1680, 1610, 1570, 1540, 1480, 1460, 1430, 1410, 1360, 1340, 1250, 1200, 1180, 1100, 1070, 940, 900, 820, 800, 760, 730, 670, 580, 530, 490, 440 ЕВг (гранул",): 3100, 3020, 2980, 2960, 2880, 1670, 1600, 1570, 1540, 1480, 1460, 1420, 1390, 1370, 1340, 1240, 1220, 1170, 1150, 1070, 960, 900, 870, 850, 820, 800, 760, 730, 660 580, 530, 500 1715190 fg | Y сч m 3О g! и g3 33» Z сп IY tg (D m о с CL с )S Х Э IО tg а Г|3 М Iо |О CL iQ о сс 33» о 1 I 1 К о v m о с- g! S 3-Г Э 333 о с) 3 1 1 1 Х I I 1 1 3 1 1 ! с 1 I I 1 1 I I 1 l I ! I СГ 1 1 | 3Е 1 1 | I ш I 1 1 3 с 1 1 1 I 1 1 1 О N N О 1 I ! о I I oo l 3 1 ICO I I I I счо! l I l 1 1 ! 1 ооааоаооооа аооаоо а! - л N ОО а | Ф Ф м О) D СО л (7l 0) ъс» сО О "it ! I 1 1 ООООО О О О О 1 аОООООООааОООаОа! o,o — e o -сч<п л осч! i i i I 1 Ю 1 t ооа О О 1 о о î î о о co - со о î î o m а о о О I 1 | I I С» ООООО ООО ОО, ооооооооооюоооо ооа ! м<л о-з сч co t -а ot 1 1 1 1 1 oo o О Ю 1 ОаООООО|ЛООООа I Ю О O О С| О rl t — e <Л 0. ri i I 1 1 Г I 1 Ю Ю 1 1 аN acOoаo Nn o No o N o о о o - m e s z о сч сс e - . Qt I 1 1 1 1 ! Ю Ю 1 OOQOQOOOOONONN О CO Л--N NМММ N COCO Q O No Ol 1 1 .! 1 1 О О о О О О 1 N Q O Q Q а о а Q Q O a Q Q Q а 1 <РМ СЧЛСЛЛ И.Лч;) I Î I СЧ 1 ! 1 ! 1 1 ! Ю DDOQ OOOO OO I 3 О О О О О О О О О О О О О О О О О О 1 0COЛ Ч,»М СО СО С»О! 1 1 ! 1 .t 1 ОNONONONOOOOCOOOOO 1 Л O ЛСО СЧ< СЧN — Л<ЛМСПΠ— OO Ol I 1 ! 1 o o ОО Oa O Ю |, со о а о о о о о о о N o N о а D о| ч — CO O СЛ Ла — а — 1 — СУСЛD-ф O ч 1 1 1 .3. I I 1 а 1 ОооаоаоаоаосОЮО ООа I mt O t m-а <ЛСЧ tn . miO МIО O| 1 1 1 I I 1 3 О СЧ М- LO СЧ МСО I - СЧ М N N A 1-- CO оi — — — — — СЧ СЧ СЧ C4: t-tt 1715190 1 1 1 1 1 I 1 1 Ln Ю 1 Х 1 1 1 ! I ! 1 I I 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 I ИИО ЮО О Л(Л т l - СО !.(О 3 0 (3 1 1 I 1 - — -1 3 I 1 I 1 1 1! DDO О 1 1 I QOO lhOOOQQ1 1 1 - -0 - (4 3 1 1 I."-.- .... L 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CD I 1 I ОЛООО 1 (О У -Р((ЧГООО 1 1 1 1 1 1 I ..... l 3 1 1 У 1 1! 1 3 I ОООООО 1 ° 1!ОНООООООО I! 1 т- (, 0 » — »- - (3 -.» 1 О 1 —.- — 3 3 1 1 I Ф 1 1 I 1- 1 1 1 О I I О О О О О 1 Q! 1 1 О ОООО 3 -ОО! 1 (O 1 - - CO -0»- 1 I Q) 1 1 1 Ф I 1 1 1 х 1 1.33 I I 1 Х 1 CD О О О 1 Ф11ОЛОЮО(ОООО! Z 1 Ж 1 О» - О -0 М-4 1 l- 1 1 1 1 1 I ((3 1 " 1 1 I Э 1 1 1 (») 1 О 1 О 1 1 (3» О О О О 3-» »»-(» 1 C(I Ш 1 О»» — МъО 0»М(Ч О О ! 1 3 I 1 I I а 1 1 C 1 1 1 1 1 1 >5; I 1 Ю I I 1 О О О О (3» (3» 1 1 С 3 3 И» — 0 0»Л I 1 О 1 ф 1 1 1 I 1 1! 1 Щ 1 1 а 3 ! 1 1 О О I Ф 1 I ËÎÎÎDQÎÎÎ1 3 — 1 О» О» - 0 - 0»СО 3.-» I 1 1 ! О 1 I 1 ""1 I (p 1 3 1 а 1 I 1 LO 3 1 О О ЛО О (3» О ! О 1 (O 1 (Ч (Ч-» М(Ч -О О I I l I К 1 .. I 1 (33 1 I 1 Ф 3 I 1 О 1 1 О CD О 3 С 1 I DÎÎËËÎNOQ! О 1 3.0 3 0 - - 3 0 - - 0 (Ч X 1 1 1 О 1 I 1 Ф 1 1 I Q! 1 I I 3-» I 1 1 О I I I о 1 О 1 1 l ÔÎÔODDQÎ3 I Ct; I N 0O 03 0,- (ЧО I 1 — --- -1 ! 1 I 1 1 1 Qj 1 1 1 1 1 X 1 1 (: 1 ! I Ф Q! 1 о s О ».3:3» — (Ч М 1 1 C-> Z (0 О» r» — » — (Ч С4 (М»..3 1 18 C) ааоо лсо --а. D D оооо лоооа оооо m-<ë-лю О D О Ю О О О О C) ооооооооо О О О Ю I т ° 1 I o 1 1 1 1 ((I У С) o o ооао Оос юоо 0 1 0 11 1 1 1 ооо о оооо оооаоаоооо ОттОт ° C) О o o C) с:) 1 I О О o o О О o o O D O ооо с:) Ю т с:) о а а l2 )о а Г Qi (2 1 1 I 1 1 .I I оооо оoюo ooo o Ю ОГООООЮЮЛ т т т О 0, т О О О О Q ао О 1 ) -4. О о аао о а (М CV а (cI с S с. C о о о о со а о о а о о со о о От отт.О - СО т — Л 01 гS Ф )) Щ сс О О О О О О О ооооаоосооо т 01 О т т О т т ao oo o о о ао о ло 1 ° т ооо оооо I т- т ооооо оооо оооооаоооо т» т О т т т. т с (C LO с "1 1 I 1 — ! I o o О ОосоаЮ ОООО 1 I т — т — От от Л О т — т — -т о о о о о о оосоооооооо - О - 0 1 — 01 СО ооо о о о Ю ю а оооо оооо ооо ооо О O о О ОООО О ОООООО OООЮ ОООО о ю =э oa a 1 I 1 1 I 1 I ооо ооо 1 Ю О О О О D оо союооюа т — 1 От т — т — т- (! CQ ooooQoQ О O аО аО аО О О с(.) сΠ— л т т т» I -. --) I 1 ! c)) 1 X сС c)) о Э Z () м Ю вЂ” сч м )- а о л со в— - а K co o с ) мсо o a o () с) сч с) с) м м н ст .с C) ооо а о а Ю М-а.М) 1 Ю 1 1 1! 1 1 1 <Л ) CO о о о о ааааао асо о а аоo лаааааю îоа со 0 0 0 а 0 0 010\О \ 1 1 л - - 0 030 0 010 0 I О Оюсооооаоаоаао mсо <л m мw - - — о1м r а ) (:) ооо о ОО ОО О аоаоаооооа о о со о л а î о о о о а о м м м) > 0 1 1 — Оi — mm -- — m— оооо оо с:) C) ООООаООааОааΠ— -и — — а I m — ю о о о о о о о о а о о о о о о о о о о о о о о о о о а 1 I т. Ю Ю а Q а D CV I с:) С) 1 с:) сч Ю а О и н 1 ! 1 ) ! 1 I 1 I 1 ! I 1 1 1 l I I 1 1 I I I 1 ) I 1 1 1 1 1 ! ! I 1 I 1 ! 1 1 1 1 1 ! I 1 1 I l ! ! I 1 I ! I I ! 1 I I 1715190 20 с» с» 1 т — 1 С» LA О 1 I 1 I I i CO С» С» I т 1 (Г! О I 1 CA CA 1 О О О О О ОО(DОО 1 т т 1 т т OOO OOD с» LA О л О О D D LADC» О О (V т — т — т — тI(O L У О LA о D D D О О О О ОLAт — т LA О М СЧ С» lО (I) Б (LI О О О О 1 т DDDDD OOOO O ООООООО О О О О LA D О О LA т т т — От г- т- О (DООО О О О О т — т— т- 1 1 о ! Z 1Y О О О О ОО ОООО О т- т — От т (D О О О О D O LA NOO O O т — CO CO т- т О О О D CI C» CI О т т С» О О ООО О О О О О О С» фО D D м О» л O OOOO QQ О IA CI О О О О О О 01 т — т а Отт о с UJ (:» О О О О т. - т С» CI О LAND О О О» CO О О О OONOOOOLAD т- 0 т — Л Л О1 М СЧ S Z (LI Iо Щ Q. о Ю ООDОLADО - 0 » Cn - Cn Л m С» О О О т О о N LA LA LA О! !ЛСО (ЛY о IQ CL IO о о (ЛО LAD О (С О О I mmCA(О с» С о х Ю с С» N О ONO О (Ч - СЧ Л О 1 тс» О О О т — СО О О О О LAD D D D т — т- т— OOOO OO О О О О 1-Г О О О LA т — т т т CO CA СС> О О О О О О О OND DON 1 -л - -! От L. 1 1 1 Э Х СЕ 0) о LA .О CO О т — СЧ М т — СЧ СЧ СЧ СЧ 1 т СЧ 1 I LA 1 1 CO 1 I ! I LA D 1 СЧ - Й I 1 I LA О 1 О т.О 1 ! ! I I О l I ! 1 1 О N I CO 1 1 1 I О О СО 0 I ! 1 1 I Ю О 1 М -т 1 1 1 ! О О I СОСО 1 1 I 1 О О 1 CO 1 ! 1 1 ШЫ1 1 О 1 1 1 LA LA 1-4 1 Г I 1 О LA 1 М-4 1 1 1 1 О О I O ОQОQOЛОN NOOOOOOOO (Ч 01Ч:» =! .- СО iО 0 I I M ЛО"i1--Ф ЛСОW С» с» O N CO O O D O O LA l 1 т — -Г 01 т — т,О М От СЧ (Ч С» О О CO О (Л О О О О Л LA 1 1 От» Отт — - 010тСО 01 D D CO О О D D (» О О Щ 1 I CPI LA (Ч О О О LA LA О LA О О О I ЛЛО1т — т — 1! О СЧ М - б Л О СО ОтI О 1 O LALAIAD О сплim -1. 1 О аО NNO - i CO CO i (Л 1 ОООО I С QOON o СО 1 - 1 1 1 O O 1 О О и О О О I 1 О10 01 - СЧ 1 ОС» 1 ООО ° О 1 I 1 о с» C» CI 1 т 1 I 1 О ООО 1 ONDOONQ I CO т — CA 1 1 О 1 ODODLA1 СО О r r Cn D 1 O O O ОО Q Q LAO О 1 1 СЧ W т — т- CO т — СЧ 1 1 С» О CI О 1 C» LA D D CO D N I 1 т — Отт — т — 01т — LA I 1 LAD LALALAD D I 1 CACO ОТСО т — т — I O OOOO 1 DNOODDN I 1 т- От — - М I I О О О О I О О О О О 1 1 т СО " т — — 1 С» 1 1 CO O (Ч М-Т LA O 1 (Ч М МММ М- — 1 1715190 21 ц а 7 Табли при дозе активных веществ 0,28 кг/га растений обработка Довсходовая Б ) П ! Д ! ю з! Соедине-, А ние (Н I ! И ! r ! О О О 98 О 85 О 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 1О 100 100 100 9В 100 65 100 90 100 78 О 98 100 . 100 100 100 100 100 25 95 100 100 60 35 ц а 8 Та бли дозе активных веществ 0,28 кг/га обработка растений при Послевсходовая Д. Е Соедине- А ние р В Г Н j 85. 100 70 100 100 \00 О О О О 100 100 90.20 100 100 100 2 4 7 11 12 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 36 37 38 39 Х 1 3 6 8 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 29 31 32 33 34 97 Е0О 30 О 1DO О О О О О 97 О О О О О О \00 98 l5 98 100 100 .100 89 97 О О О О О 100. 100 95 l 00 98 97 97 1О0 100 О О О 95 l 00 О 54 1715190 Продолжение табл.8 г Соедине- А ние Составитель P.ÑòðåëüöîB Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор В.Гирняк Редактор Jl. Гратилло Заказ 705 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101 37 38.39 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 35 10 Г! i(! ii 90 0 0 40 100 80 50 65 0 0 75 80 75 0 75 35 0 70 80 60 0 35 0 90 100 100 46 100 70 90 100 100 100 30 55 20 - 60 - 60 35 100 25 75 0 100 35 !00 25 100 50 40