Способ получения 3-метил-3-бутен-1-ола

 

Сущность: получение З-метил-З-бутен-1- ола расщеплением кислородсодержащих продуктов высококипящей фракции побочных продуктов производства диметилдиоксана из изобутилена и формальдегида, полученной перегонкой при 60-130°С 0,97 эта. Условия: катализатор - 0,1-0,3% фосфорной кислоты на алюмогеле, температура 160-200°С, скорость подачи исходного реагента 0,2-0,8 . 5 табл., 3 ил.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)з С 07 С ЗЗ/025, 29/60

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1(у 4

О

СО

M 4 (21) 4836672/04 (22) 26,04.90 (46) 07.09.92. Бюл. ¹ 33 (71) Чайковский завод синтетического каучука (72) В.Н, Трофимов, А.M. Межерицкий, H.Â. Эккерт, В,И. Деревцов, А.И. Исайкин, В.М. Никитин и В.Б. Калвбин (56) 1.Огородников С,К. и др. Производство изопрена, Л.: Химия, 1973, с.47.

2,Btomguist А,Т, и др. — Л, Am. Chem.

Soc., 77, с.78 (1955).

З.Эрэнделл Э. и др. Успехи химии, 23, с.223 (1954).

4.Авторское свидетельство СССР

N 125800, кл, С 07 С 33/025, 1959.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-метил-3-бутен-1-ола, который используется в синтезе диметилвинилкарбинола, изоамилового спирта, в парфюмерной промышленности, . Известен способ получения 3-метил-3бутен-1-ола (изобутенилкарбинола — ИБК) в качестве побочного продукта при получении изопрена на стадии разложения диметилдиоксана на кальцийфосфатном катализаторе при 320 — 350 Ñ. Образуется 2 — 3% ИБК в масляном слое, который выделяется путем многократной ректификации (I), Недостатки данного способа — низкий выход ИБК и сложность его выделения.

Известен способ получения ИБК термической конденсацией изобутилена с параформом при 150-200 С в среде ледяной уксусной кислоты или в безводном уксусном ангидриде (2), Недостатками данного способа являются применение коррозионно-активных уксусной кислоты и уксусного ангидрида, „„5U„„1759827 Al (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛ-3-БУТЕ Н-1-ОЛА (57) Сущность: получение 3-метил-3-бутен-1олэ расщеплением кислородсодержащих продуктов высококипящей фракции побочных продуктов производства диметилдиоксана из изобутилена и формальдегида, полученной перегонкой при 60 — 130 С

0,97 ата. Условия: катализатор — 0,1 — 0,3% фосфорной кислоты на алюмогеле, температура 160 — 200 Ñ, скорость подачи исходного реагентэ 0 2 — 0,8 ч, 5 табл., 3 ил. многостадийность процесса и его низкая селективность (менее 30%).

Известен также способ получения ИБК каталитической конденсацией изобутилена с параформом в безводной среде в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса (хпориды цинка, олова, кремния) (3).

Недостатки данного способа те же, что и при термической конденсации, кроме того, применение высококоррозионных катализаторов, Выход ИБК не превышает 30%, Наиболее близким к изобретению является способ получения ИБК разложением

4,4-диметил-1,3-диоксана (ДМД) уксусным ангидридом в присутствии в качестве катализатора концентрированной серной кислоты (4), Процесс включает следующие стадии: получение смеси ацетатов; стадия выделения ацетата ИБК, разложение ацетата ИБК, выделение и очистке ИБК, Недостатки известного способа — многостадийность процесса, а также примене1759827

36,5 — 37,3 .

28,5-29,5

21,5 — 22,7

35 ние в качестве сырья ДМД и уксусного ангидрида, что приводит к увеличению себестоимости продукта; применение в качестве катализатора серной кислоты и выделение в результате реакции уксусной кислоты, что 5 создает повышенную коррозионную среду; получение на второй стадии процесса раствора ацетата, который не утилизируется и образует большое количество солевых стоков. 10

Цель изобретения — упрощение процесса и улучшение его экономических показателей.

Цель достигается предложенным способом получения ИБК путем расщепления 15 фракции, полученной путем вакуумной ректификации высококипящих побочных продуктов (ВПП) производства ДМД через изобутилен и формальдегид на катализаторе — фосфорная кислота, нанесенная на 20 алюмогель, в количестве 0,1-0,3 мас. npu температуре 160-200 С и объемной скорости подачи фракции 0,2 — 0,8 об, В состав фракции ВПП, выделенной путем вакуумной ректификации ВПП синтеза

ДМД в интервале температур 60 — 130 С при 25 давлении 0,97 ата (200 — 220 С при атм, давл.), входят следующие компоненты, мас, :

4,4-Диметил-1,3-диоксан +

+ 4-винилдиоксан-1.3 4,9-5,8 30

Эфиры метилбутандиола (МЕД)

Пирановый спирт

МБД

Эфиры диоксанового спирта (простой эфир метанола и 4-метил-4-оксиэтил-1,3-диоксана и простой эфир 3-метилкарбинола и 4-метил-4- 40 оксиэтил-1,3-диоксана) 5,6-7,5

В состав фракции, полученной вакуумной ректификацией ВПП синтеза ДМД при температурах выше предлагаемого(от 60 до

140 С и давлении 0,97 ата), помимо компо- 45 нентов предлагаемой фракции входит диоксановый спирт, увеличивается содержание простых эфиров диоксанового спирта, которые разлагаются с выделением формальдегида, а он, вступая в реакцию с ИБК, 50 образует пираны и вторичные ВПП. что приводит к снижению выхода ИБК и более быстрой дезактивации катализатора.

При использовании фракции, полученной вакуумной ректификацией ВПП синтеза 55 при температурах ниже предлагаемой (от 60 до 120 С, давлении 0,97 ата), снижается содержание МБД и как следствие этого падает выход ИБК.

Составы фракций, полученные путем вакуумной ректификации ВПП синтеза ДМД, приведены в табл.1, Данные фракции разлагались на катализаторе — 0,2 -ная фосфорная кислота на алюмогеле (ТУ 38.103190-80) при температуре 180 С и объемной скорости подачи сырья 0,5 ч . Зависимость выхода ИБК иллюстрируют примеры 16-21.

Существенность предлагаемой концентрации фосфорной кислоты на алюмогеле связана с тем, что при концентрации фосфорной кислоты 0,1 — 0 3 выход ИБК максимальный.

При снижении концентрации фосфорной кислоты ниже 0,1 выход ИБК падает, так как снижается активность катализатора.

При повышении концентрации фосфорной кислоты выше 0,3 также наблюдается снижение выхода ИБК, что связано с интенсификацией процесса дегидратации ИБК до изопрена, Зависимость выхода ИБК от концентрации фосфорной кислоты приведена в табл.2, графически отображена на фиг,1 и иллюстрируется примерами 1 — 5, Как видно из графика зависимости активности Кт и селективности процесса по

ИБК от концентрации фосфорной кислоты, с повышением концентрации фосфорной кислоты на алюмогеле активность Кт возрастает. а селективность снижается.

Оптимальные значения концентрации фосфорной кислоты на алюмогеле — 0,1-0,3 .

Существенность предлагаемого интервала температур связана с тем, что при понижении температуры ниже 160 С активность катализатора падает до 11,7 и как следствие этого выход ИБК уменьшается, несмотря на неизменность селективности катализатора (42,6 ). С повышением температуры выше предлагаемой (более

200 С) наблюдается снижение селективности процесса по ИБК (до 15,5 ), так как интенсифицируется процесс дегидратации

ИБК до изопрена, Зависимость выхода ИБК от температуры приведена в табл,3, Зависимость активности катализатора и селективности процесса по ИБК от температуры отображается графически на фиг,2, Исходя из графика зависимости селективности процесса по

ИБК и активности катализатора от температуры оптимальные температуры разложения 160 — 200 С. Данный процесс иллюстрируется примерами 6-10.

Существенность предлагаемого интервала объемной скорости подачи сырья связана с тем, что при увеличении объемной скорости выше 0,8 ч выход ИБК падает из-эа сокращения времени контактирова1759827 ния, При уменьшении объемной скорости подачи фракции те же, что в примере 1. менее 0,2 ч время контактирования на- Хроматографические данные приведень< в

- I столько увеличивается, что происходит де- табл.2. гидратация ИБК до изопрена и как Пример 3. В реактор из примера 1 следствие этого снижается селективность загружают катализатор — 0.2 НэРО4 на процесса по ИБК. 5 алюмогеле, приготовленный по той же метоЗависимость выхода ИБК от объемной дике, что в примере 1. Температура на катаскорости приведена в табл.4. Зависимость лизаторе, состав и объемная скорость активности катализатора и селективности подачи фракции те же. что в примере 1. процесса по ИБК от объемной скорости под- Хроматографические данные приведены в ачи сырья графически отображена на фиг.3, 10 табл.2.

Видно, что оптимальной объемной скоро- Пример 4. В реактор из примера 1 стью поедложенного процесса является 0,5 загружают катализатор — 0,3 НэРО4 на ч, Данный процесс иллюстрируется при- алюмогеле, приготовленный по той же метомерами 11 — 15. дике, что в примере 1. Температура на катаПример 1. В реактор проточного 15 лизаторе, состав и объемная скорость типа, обогреваемый злектропечью, эагру- подачи фракции те же, что в примере 1. жэют 50 мл катализатора — 0,05 о НэРОл на Хроматографические данные приведены в алюмогеле, приготовленного по следующей табл,2. методике: 50 мл алюмогеля, предваритель- Пример 5. В реактор из примера 1 но прокаленного при 250 С в течение 2 ч, 20 загружают катализатор — 0,4 НэР04 на заливают 100 мл 0,7,-ного раствора фос- алюмогеле, приготовленный патой жеметофорной кислоты, Алюмогель выдер>кивают в дике, что в примере 1. Температура на катарастворе фосфорной кислоты в течение 3ч, лизаторе, состав и обьемная скорость после чего сливают пропиточный раствор, подачи фракции те же, что в примере 1.

Пропитанный алюмогель предварительно 25 Хроматографические данные приведены в сушат при 80 — 90 С в течение 2 ч. Затем табл,2, прокэливают при 250 С в течение 2 ч. Пример 6. В реактор непрерывного

Подачей напряжения на обогреватель типа загружают 50 мл катализатора — 0,2% подни лают температуру на катализаторе до НЗРО4 на алюмогеле; По достижении темпе180 С. По достижении данной температуры 30 ратуры на катализаторе 150 С начинают насосом-дозатором с обьемной скоростью подачу фракции с обьемной скоростью

0,5 ч подают фракцию ВПП сгедующего 0,5 об . Состав фракции тот же, что в присостава, мас. : мере 1. Катализат собирают в приемник и

ДМД+ ВД 5,8 подвергают хроматографическому анализу.

Эфиры МБД 36,5 35 Данные хроматографического анализа приПирановый спирт 28,5 веде н ы в табл.3.

МБД 21,5 Пример 7. Объемная скорость, состав

Эфиры диоксанового спирта 7,5 сырья и катализатор те же, что в примере 6.

Катализат собирают в приемник и под- Температура на катализаторе 160 С. Данвергают хроматографическому анализу. По 40 ные хроматографического анализа приведерезультатам хроматографического анализа ны в табл.3. определяют активность катализатора и се- Пример 8, Объемная скорость, состав лективность процесса по ИБК. Данные по сырья и катализатор те же, что в примере 6. активности и селективности приведены в Температура на катализаторе 180"С. Дантабл.2. 45 ные хроматографического анализа приведеИз каталиэата выделяют целевой про- ны в табл.3. дукт следующим образом, Добавляют бор- Пример 9. Обьемная скорость, состав ную кислоту иэ расчета 0,7 моль борной сырья и катализатор те же, что в примере 6. кислоты на 1 моль ИБК. При кипячении с Температура на катализаторе 200 С. Даннэсадкой Дина-Старка отгоняют воду, оста- 50 ные храматографического анализа приведеток перегоняют под вакуумом. К остатку до- ны в табл.3. бавляют 2 объема воды и после Пример 10. Обьемная скорость, полуиасового кипячения отгоняютазеотроп состав сырья и катализатор те же, что в

ИБК с водой. Выход ИБК 98%. примере 6. Температура на катализаторе

Пример 2, В реактор из примера 1 55 210 С. Данные хроматогрэфического знализагружают катализатор — 0,1 НэРО4 на за приведены в табл.3. алюмогеле, приготовленный по той же мето- Пример 11. В реактор непг«"рь<в«ого дике, что в примере 1. Температура на ката- типа загружают 50 мл катал<<эг«ора — 0.2 лиэаторе, состав и объемная скорость НэР04нэалюмогеле. Подост«.+::!

0,1 об, Катализат собирают в приемник и подвергают хроматографическому анализу.

Данные хроматографического анализа приведены в табл,4, Пример 12. Температура, состав сырья и катализатор те же, что в примере-11, объемная скорость подачи сырья 0,2 об

Данные хроматографического анализа приведены в табл.4.

Пример 13, Температура, состав сырья и катализатор те же, что в примере 11.

Объемная скорость подачи сырья 0,5 об 1, Данные хроматографического анализа приведены в табл.4.

Пример 14. Температура, состав сырья и катализатор те же, что в примере 11.

Объемная скорость подачи сырья 0,8 об

Данные хроматографического анализа приведены в табл.4, Пример 15. Температура, состав сырья и катализатор те же, что в примере 11.

Объемная скорость подачи сырья 1,0 об

Данные хроматографического анализа приведены в табл.4.

Пример 16, В реактор непрерывного типа загружают 50 мл катализатора — 0,2

НзРО4 на алюмогеле. По достижении температуры 180 С начинают подачу фракции 1 с объемной скоростью 0,5 об . Состав фрак-1 ции, выделенной путем вакуумной ректификации ВПП синтеза ДМД. приведен в табл,1.

Катализат собирают в сборник и подверга. ют хроматографическому анализу, По результатам хроматографического анализа определяют селективность процесса по

ИБК и активность катализатора. Данные по селективности и активности приведены в табл,1.

Пример 17. Температура, катализатор и скорость подачи сырья те же, что в примере 16. Состав фракции 2 приведен в табл,1.

Пример 18. Температура, катализатор и скорость подачи сырья те же, что в примере 16, Состав фракции 3 приведен в табл.1.

Пример 19. Температура, катализатор и скорость подачи сырья те же, что в

Гп примере 16, Состав фракции 4 приведен в табл,1.

Пример 20. Температура, катализатор и скорость подачи сырья те же, что в примере 16, Состав фракции 5. приведен в табл.1.

Пример 21. Температура, катализатор и скорость подачи сырья те же, что в примере 16. Состав фракции 6 приведен в табл.1.

Методика выделения ИБК приведена в примере 1, В табл.5 приведен материальный баланс процессов разложения.

Таким образом, оптимальными условиями предлагаемого способа получения ИБК являются объемная скорость 0,2-0,8 ч температура процесса разложения 160—

200 С; сырье — фракция, полученная путем вакуумной ректификации ВПП синтеза ДМД в интервале температур 60 — 130 С и при давлении 0,9 ата; катализатор — 0,1-0,3 7

НзРО4 на техническом алюмогеле.

Предлагаемый способ одностадиен, в качестве исходного продукта используют отход производства диметилдиоксана, не требует использования уксусного ангидрида и серной кислоты. Известный способ имеет четыре стадии, в качестве исходного продукта. используют чистый ДМД, способ требует использования уксусного ангидрида.

Формула изобретения

Способ получения 3-метил-3-бутен-1ола расщеплением кислородсодержащих соединений в присутствии гетерогенного кислотного катализатора при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и улучшения

его экономических показателей, в качестве кислородсодержащих соединений используют кислородсодержащие продукты высококипящей фракции побочных продуктов производства диметилдиоксана из изобутилена и формальдегида, полученной перегонкой в интервале 60-130 С при 0,97 ата, в качестве катализатора используют фосфорную кислоту на алюмогеле при содержании фосфорной кислоты 0,1 — 0,3 мас.g и ведут процесс при температуре 160-200 С и скорости подачи сырья 0,2 — 0,8 ч

1759827

Ю (Л м

1

1 !

3

3 !

1 л

1 сС

1 1

m o

S 1I 1- V о сС Х

Q а

:>>

tg а

Ф

«Х

Itg

„"Т CL

S

X с s

=т

М ш а е

)tg

1и о и л

3D

- М л в

-Ф т

01

>Л

>л л а со л м м

СО О

С \

01 (Л

1 3

1 Ш СЛ

1 S

1 Ir л

1 Ф 1с v

3 Ф О

O ХК (Л

Ю л

Ю м

О о

1 (С 1

1 Х 1

I Х 1

I Q I с

I Ф I (.Э сс (О

1 Х>

1 Ш 1 11о

СЧ О

?1> в

>л

CO е л м

1 K S 1

1 S S 1

> ф ") I

ОУ3 с ш о a t

>,Е) а

Ш

Х

Ф

3( о с а

О м

СЧ

С?Р?

1 >

1 I

1 1

? 1 I

l 3 > I

l c I

1- — -? в

С>

Щ и о

Ф

-1

0 сл в

С Ю сс. м>

>Л О

t о

1 С

I

I Х е

1 С? >

1

?> Р 1 и

tg 3 LO

S

>о

Х

1Y

Ф с

Ф

X

1и о

z ф

>У

tg о

>и (С .(>

CL и

S у

tg

1-Г .о

S

1и о а о х и

>Х о

Х

Х

Ф

1О о О м (Л л

tD (Г\ е

О\

EA

X I °

I И т

I Х

tg I tg

a > а

1 С:

tg I

I- 1 СТ

И LO о

О I

1 а

) e

1 С?Ъ

X и о

X О

Чо а

>о ч

3(> а с>3

--е и а m с

«ч

1 — ? оР

tD Х о а î

Л: е> Р

СЧ а tg

О Х

О а î

os" "

1

I =У

I Щ

1 а

t k e

I 1 Д

> I

1 С: 1

1 (O 1

I + 1

I с: I

I l: 3

? — «ососо в а л в ч3ооeм м - ) мл сЧ л в °, СО m Cn tD CD CO сч -3. «3. (л м сч

ОООООЮ сч ммм м

I 1 1 1 1

ОюооюсО с Ои3ч:>чу О (Л(. ЛЛ(О 0 0 01 0 С л в в а в л

О ООО ОО

СЧ О СС»,О Ч «(Л

° ° . ° л е л сч Л О >л «ч с>О

W 01СЧ

О в ° в °

° - СЧ СЧ LA СЧ

СО СЧ СЧ СЧ 1 — СЧ

СОm — (ЛЮМ в a ° ° (ЛсО 0 01 - О м СЧ сЧ СЧ СЧ сЧ! л(лсо м л

° ° ° ° в е !

Л О ОЛЛ(- мммсч м (ЛСО 01 Ю в л

t (л >Л-З -З. СЧ а

v а

СЧ М = (ЛО

I I 0 о

1 I е о

1 СЛ 1

Р

I 1 (I СО

1 +Р I CO

I ) л!

I cC

I

СЧ I t

I 1

I л

Ш 1

z I О

I, -е

I I СЧ

S Q 1 ° I ?—

° (. C> а

,сФ

I (Л

I f» I OO ((30 О

3 1

С(> Я I .:) с в, — tg ) x

I tD

z 1 м

I 1 О

3 1.0

1 > О

1- 1 l о I (1 1

0 ° 1

S 1 h. 3 х 1 ?

1 (:

>S W м о I

> Z

a > I

v ) о 3

I е()=- I СЧ

S l 3

D ) o

fg 1 (л а > о 1 О ! )- в

z ) x I e

Q I

:) 1 1

Z I

G u 1

Y I 1 о 1 СЧ

m в

o t s I ?—

) 1

a. ) I

О S o

tg ) a t3; o u > (л (о ш о

Оzva>О

1 1—

tg I 3

1-3(g(> 1

tg t а> I

I Ф 1

1 C tg ш Ха )о

Ш 1 Ф О> I СО

Ш > в о > 1 и I

I .0 I I

1- l и

О I

X ) а 1 о Ю и а

Х Ш

?>

Ш I Ш z o л(СЧ 3 С t 84> «t

1 tg >л

1 )» 1 О

1 tg 1 tg

1 ЬС 1 O

I

I CL 1 ! Q 3

) 1

I X I а I

С= 3 °1 .3> и

1 S с

1 rp

1 1и о

I Ф

I ?> а о

1 о

I Y

I в

l X

l y

1 tg а е

) Q

1 X

I Ф

1 36 о

) С?>

Ш а

1 Щ

1 Х

>S о

I Q

1 tg

I Ш

1 СХ

1 С

I C

I (Б

> (Х

I Q

1 Z о

3 ! о х

I )(С

I с( о х

3 Ш

1 е

Ю

>

?> °

z с

)>ОХ ш z

1- Ф

3Е о е с

1 Щ С ) а tg

3 1 а

1 Ф

m z

1 Q

I

I

1 tg

3 3

1 Q

1

1

I а

t (1

1759827

О

СО

1 е

3 Во 1 iо МCO ЛLA I

) ° л ° ° 1 (3 LA D LA LA

1 (Ге 1 -б ((ГСЧ «- l

1 1 !! 1

1 I 1

I I

1 1 О1 ) -Ф 1

) «о 3 О («3

I л л оîmv

1 е.е. I СЧ -=Г .О l

1 1 !

«! 1

1 I 1

I I ) 1 I -й Ю

ММЩсО LA

° л с л

I ° 1 CL) 01 010 М 1

3 — 1 ослюмс) 1 1 1

Г Ч 1

1 I 1

1 I LA 1

I LA («3

I О I ССООCUс l

«3 ) «ло т 1 С-(ЧЫ Г

I I 1

3 I! 1 1

Zj 1 1 1 а 3 1 м <р

) =). О

)- t 1 1

Щ I Õ I ÎÎÎDD!

CL 1 I 1

0) ) I 1

3: 3 1

r, 1 I

0) I .О С(. (Л () 1

О л «Ц(3 LO 1 «LAN 1

1- I «« I =С О? «-СО I о о !

1 ° 3 1

Cg 1 Т t 1

CL 1 C(3 1 1

О 3 а 3 с)С) Л=)-М

I- 1 К 1 С)) (Л вЂ” - - 1

Щ 1 C: 1 «уъЛ (Г) t 1 D CilOQ -(3 I

S 1 1 1

à — I

CC 1 t

1- 1 1 I

C() 1 l e- l

Х 1 M I Л=! — LO С)! I! Л л (c 1 1 — I Г!ммс)О I! 1

1- 3 ГГ> 1 1

О I (Г l 1

О 1 1 1 СЧ LA 1.v 1 О 1 сч LAN с 4 "1

1 (I) 1 с «СЧ I

-0 1 S 1 «-с4- Cn» ) 1- l 1 t

V 1 I

О 3 1 3

I 1 1

S 1 () 1

О 1 1 I СО М» LA 1

$101-4 3

Ф 1 (Г) I " с «D< 1

٠S l DC!3% — — 1

С9 l I I

1 1 1

1 1 I

1 СС .(3 1 1

1 C() I- 1 l

I Х 0 I 1

I X О 1 ю а) 3

1 Р О I (ALA(ALA(A I

Q Y ) «е с ° с

P V ) ООООО с- — — е 1

1 1 1 1

1 Щ M I I

1 CL(I 1

1 6 l !

1 L Щ l 1 а 3 Ооооо

I Ф >I I Ше.ОСО О 3

1 f — I- 1 — С«3 С (3 — — 3 I

1 1 I

l 1 1 а I

1 Ф I

1 1 1

1 S I l

1 О. О 1

l С:. 1 :> С..СО ОГ е е LA

I 8-0 D D л

3 I CO

° I «СО О

I (Г ) 1 CO С) LA

1 1

à — —

I 1

1 1

I 1

1 о (I CO Co С) LA

1 ° с °

1 " I мсОО

1 K сО LA.=) (3

I I !

I I

I 1

t I сч

I ° 1 (Ч с) аО ь.

P 3 с «, л

Л

1 1— - 1 - -=) (Л 3. !

------!

I 1 .о 1 1

CL ) 3 .о 1 ) е — (3

0 1 P 1 «CO D с! ) (3 л (4

S1Õ1«-&LA

У 1 1 (С 3 3 (1 3

О 3 I

С 1 I Г )

1 !(чм

l л «О

3 X 1 О О О

0 1 1

О 3 1 а 1

О 3 1

Y 1 1 D«1

0 1 1 (Х)

1 LQ I «C< LA O) о I M I =3 е— о л

3 l

1 3

Э 1 ° I

Р 1 а 1(лмл О 3 S I л0 1 С: I М(Х:

1, 3 м СО м

1- I 1

О « — -Г

1 (С 1 1

О. 1 «

О .,е- 1 CO («3

1- 3 F I

C() ) )- 3 О(3 М М () 1 1

Е (3 М I

fQ I (Ъ l

I- l 3 I » е,О (() ) О I «М М«(.

Y 1 И I - :) с

1 S 1 -ОО- N

Щ 3

2 Г

C() I I

-)

О 1 (Э 1

О 3 1 1 м«v I О I ° (О сч

1 (е) ) CO е ° с о) 1 S 1 ОЪ C«I

1 1

U Г

О 3 I

I K .)) I

S 1 (3) 1-

О ) Х 0

О 1 ((3 1 Э CL ()) l Р О 3 - с 4 LAÑO

Щ 1 30 Y I " " °

I PV I ÎÎDD

«!

1 I I

1 (3) (.Э I ао

1 ф I

1 3: (3) 3 а) оооо

1 Ф >s СОCOCO CO

1 I- )- 1

1 1

1 l

3 1 а

3 ()) 1

t g 1

I 1

l CL 1 (Ч

1 С:

/

01

)

Л м

О (е 1 О

О1

СО Ю л о м о

CC (! 1

О

О с"\ О

LA

О

14

1759827

7абли ца 5

Материальный баланс процессов разложения при температуре

180 С, объемной скорости 0,5 u .., катализатор — 0,24 НдРО, сырье - фракция 2

Компонент

5,8

36,5

28,5

21,5

1,39

8,76

6,84

5,16

1,8

7,6

1,82

7,5

Диоксановый спирт П

0,2

100

0,05

5,22

100

1,25

Итого

6,$/

ОЯ ОЗ 04

Фиг.1 иэо-С изо-С

ТМК

Пира нов

ИБК

ДМД+8Д

Эфиры МБД

Пирановый спирт

МБД

Эфиры диоксанового спирта П

-t,1

4,4

3,1

8,15

15,5

5,7

19,6

18,9

7.7

1,016

0,74

1,96

3,72

1,37

4,7

4,53

1 84

1759827

90 о2 оФ о6 аВ ооьеявая скорость

Фиг. 3

Составитель А. Межерицкий

Техред М.Моргентал Корректор М. Максимишинец

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3153 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5