Способ получения 1-амино-и 1-ариламинобенз- (с,^)-индолин-2- тионов
I83756
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21 VII.1962 (№ 787880/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 09.VI I,1966. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 25ХП1.1966
Кл. 12р, 2
МПК С 07d
УДК 547.756.07 (088.8) Комитет пс делам изооретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО- И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ(с, d)-И НДОЛ И Н-2-ТИО НОВ
Предмет изобретения
1-Амино- и 1-ариламинобенз-(с, d)-индолин2-тионы в литературе не описаны.
Предложен способ их получения взаимодействием 1-амино- и 1-ариламинобенз-(с, d)-индолин-2-онов с пятисернистым фосфором при нагревании в органическом растворителе.
Пример 1. 1 - А и и н о б е н з - (с, d) - и нд о л и н - 2 - т и о и. 3,5 г 1-аминобенз- (с, d) -индолин-2-она и 3,5 г пятисернистого фосфора кипятят в 20 лл пиридина 30 мин и при размешивании прикапывают к 250 лл теплой воды (50 С) . Раствор размешивают 2 час, фильтруют и хорошо промывают водой. Получают 2,8 г, т. пл. 148 — 153 С. Выход 73,8%.
Из толуола выделяют оранжево-красные иглы, т. пл. 160,2 — 161,0 С.
Выделено, %: С 66,28, 66,22; Н 4,58, 4,33;
N 13,86, 13,84; S 15,96, 16,13.
СттНв1 1з
Вычислено, %: С 65,98; Н 4,03; N 13,99;
S 16,02.
Пример 2. 1-Фениламинобенз(с,d) -и идол ин-2-тион. 30 г 1-фениламинобенз- (c, d) -индолин-2-она и 4 г пятисернистого фосфора кипятят в 150 лтл толуола в течение 3 час, раствор фильтруют, фильтрат упаривают до объема 50 л л. Остаток направляют на колонку с А1зОз и размывают этанолом. Собранную красно-оранжевую фракцию упаривают до небольшого объема, разбавляют водой и выпавший осадок фильтруют, промывая водой. Получают 2,0 г, т. пл. 128—
130 С (63%). Из бензола выделяются оранжево-красные призмы, т. пл. 134,4 — 135,5 С.
Найдено, >/0. С 73,98; 73,69; Н 4,38, 4,30;
N 10,14, 10,26; $11,62, 11,67.
СзтНтаХз8.
Вычислено, %: С 73,60; Н 4,36; N 10,10;
15 S 11,55.
Способ получения 1-амино- и 1-ариламннобенз- (с, d) -индолин-2-тионов, отличающийся тем, что 1-амино- и 1-ариламинобенз- (с, d)индолин-2-оны подвергают взаимодействию с пятисернистым фосфором при нагревании в органическом растворителе.
