Способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов
I879O9
Gaea Советова
Социелкотичеопив
Реопублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 22b, 3/01
Заявлено 27.1Х.1065 (№ 1029836/23-4) с присоединением заявки №
Комитет по делом иопцретвкий и открытий при Совете Ыикиотров ссср
МПК С 09b
УДК 668.812.14(088.8) Приоритет
Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 1.XI I.1966
Авторы изобретения
Заявитель
М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев и В. И. Хохлова
Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЬ!Х
1,4-ДИАРИДАМИНОАНТРАХИ НОНОВ
СзоН aNaОе.
Найдено, %: N 6,26; 6,18, 25
Вычислено, %: N 6,28.
Предлагаемый способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов общей формулы где Ar — арил, позволяет изготовлять продукты, которые можно использовать в качестве красителей, Такие красители устойчивы в течение длительного времени в расплавах синтетических полимеров и могут быть применены для крашения полиамидных, полиэфирных и других синтетических волокон в массе, а также для крашения пластических масс.
Способ заключается в следующем.
Соответствующий 1-амино-4-ариламиноантрахинон нагревают с галоидмезитиленом в присутствии веществ основного характера и медных катализаторов. Реакцию проводят в избытке галоидмезитилепа либо в нитробензоле, диметилформамиде или другом органи5 ческом растворителе.
Пример 1. Смесь 4 г 1-амино-4-(и-толуидино) антрахинона, 5 г йодмезитилена, 1,25г углекислого натрия, 0,05 г однохлористой ме10 ди и 20 мл нитробензола перемешивают при
180 †1 С в течение 12 час, после чего охлаждают до 70 С, разбавляют 75 мл метилового спирта, отфильтровывают выпавший осадок, промывают метиловым спиртом, су15 шат и получают 3,7 г 1-мезидино-4-(и-толуидино) антрахинона.
Выход 68%, т. пл. 182 — 184 С (из диоксана).
Краситель окрашивает лавсан в массе в сине-зеленый цвет, окраска имеет хорошие
Зо колористические показатели.
187909
Предмет изобретения
0 ЫН вЂ” i 011з си
15
С35Н2зХ202.
Найдено, %: N 5,45; 5,39.
Вычислено, %: N 5,50.
Составитель Г. М. Шагалова
Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер Корректоры: Т. Н. Костикова и С. М. Белугина
Заказ 3654/3 Тираж 600 Формат бум. 60Х90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 2, Смесь 1,64 г 1-амино-4-(4 -фенилфениламино) антрахинона, 5 г броммезитилена, 1,1 г углекислого натрия, 0,08 г ацетата меди и 0,08 г порошка меди перемешивают при 150 С в течение 4 час, затем охлаждают до 70 С, разбавляют смесью 20 мл метилового спирта и 4 мл воды, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают разбавленным метиловым спиртом, сушат и получают 2,08 г 1-мезидино-4- (4 -фенилфениламино)антрахинона.
Выход 97%, т. пл. 171 — 172 С (из водного диоксана).
Краситель окрашивает лавсан в синеватозеленый цвет.
1. Способ получения несимметричных 1,4диариламиноантрахинонов общей формулы
5 Нз где Ar — арил, отличающийся тем, что соответствующий 1-амино-4-ариламиноантрахинон подвергают взаимодействию с избытком галоидмезитилена в присутствии катализато20 ра, например соединений меди.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органических растворителей.
