Способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей
I879lG
Союз Советскиз
Социепиотичеокик
Реопубпин и": т, т н о- .
Зависимое от авт. свидетельства М
1(л, 22b, 3/01
Заявлено ЗОХ11.1965 (№ 1020480/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 29.Х1.1966
МПК С 095
УДК, 668.812.16.07 (088.8) Комитет по делов изобретений и открытий при Споете тбиниотрое
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
Ю. Е. Герасименко и В. 3. Маслош
Рубежанский филиал Научно-исследовательского института органических полупродуктов и красителей
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВЫХ
КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ
Предлагаемый способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей состоит в том, что аминопроизводные антрахипонового ряда подвергают взаимодействию с цианурхлоридом и затем обрабатывают полученный продукт спиртами соответствующих алкоголятов щелочных металлов и выделяют целевой продукт известным способом.
Получаемые красители обладают высокой прочностью к щелочным обработкам и имеют хорошие колористические свойства.
Пример !. К раствору 2,2 г цианурхлорида в 40 птл ацетона прибавляют в течение
2 — 3 час при размешивании и 55 — 57 С раствор 2,23 г 1-аминоантрахинона в 35 мл ацетона и выдерживают реакционную массу 1—
2 час. Затем ее охлаждают до 20 С, нейтрализуют 10% ным раствором соды и выдерживают при рН 4 — 7 в течение 3 час, После этого массу фильтруют, промывают небольшим количеством ацетона, а потом водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Далее полученные 3,5 г 2-(1 -аминоантрахипонил)-4,5-дихлор-1,3,5-триазипа прибавляют к 75 лл метанола, содержащего 0,0285 г моль метилата натрия, нагревают до температуры кипения, выдерживают 3 — 4 час, охлаждают до 25" С, фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат.
Выход 2- (1 -аминоантрахинонил) -4,6-диме2 токси-1,3,5-триазина — 3,05 г (90,5%), желтые кристаллы из диоксана, т. пл. 273 — 273,5 С.
C„ „N О.
Найдено, %: С 62,88, 62,74; Н 4,03, 3,97;
N 15,2, 15,31.
Вычислено, %: С 62,98; Н 3,86; N 15,5.
Аналогично получают следующие красители.
Пример 2. 2- (1 -Лминоантрахи ион ил) -4,610 диэтокси-1,3,5-триазин с выходом 89",„желтые кристаллы из диоксана, т. пл, 208 — 210 С.
С,Н, N,О .
Найдено, %: С 64,10, 64,50; Н 4,8, 4,91;
N 14,52, 14,61.
15 Вычислено, %: С 64,6; Н 4,65; N 14,38.
Пример 3. 2-(1 -Лмино",íòðàõèío.пгл) -4,6диизопропокси-1,3,5-триазин с выходом 89%, желтые кристаллы из диоксана, т. пл. 121—
122 С.
20 СззН,Ж10 .
Найдено, %: С 67,28, 67,25; Н 5,41, 5,32;
N 13,2, 13,12.
Вычислено, %: С 67,4; Н 5,35; N 13,4, Пример 4. 2- (1 -Лхппюаптрахиноннл)-4,625 дибутокси-1,3,5-триазин с выходом 86",„желтые кристаллы из диоксана, т. пл. 149 — 151 С.
С .-Нное,О,.
Найдено, %: С 66,9, 6708 Н 5,64, 5,82;
N 12,32, 12,24.
30 Вычислено, %; С 67,4; Н 5,88; Х 12,53.
187910
Составитель Г. Шагалова
Техред Л. Я. Бриккер
Редактор Л. A. Ильина
Корректоры: С. М. Белугина и В. Е. Соколова
Заказ 3653/8 Тираж 600 Формат бум. 60>;90 в Объем 0,16 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 5. 2- (1 -Лминоантрахипонил) 4,6диизобутокси-1,3,5-триазин с выходом 72%, желтые кристаллы из дихлорэтана, т. пл.
1 3 — 185 С.
С,.-Н-,,Х,О,.
Найдено, %: С 67,1, 67,23; Н 6,04, 6,12;
N 12,35, 12,21.
Вычислено, %: С 67,4; Н 5,88; N 12,53.
Пример 6. 2- (1 -Аминоантрахипонил)4,6-ди- г-амилокси-1,3,5-триазин с выходом
86%, желтые кристаллы из диметилформамида, т. пл. 151 — 152,5" С.
С2тНаоМ 04.
Найдено, %: С 68,7, 68,75 Н 6 23 6 1о
N 12,01, 12,27.
Вычислено, %: С 68,8; Н 6,35; N 11,8.
Пример 7. 2- (1 -Аминоантрахинонил) -4,6ди-изоамилокси-1,3,5-триазин с выходом 69%, желтые кристаллы из циклогексана, т. пл.
144 †1 С.
С2тНзоХ404.
Найдено, %: N 11,45, 11,62.
Вычислено, %: N 11,8.
Пример 8. 2- (1 -Аминоантрахинонил) -4,6дигептокси-1,3,5-триазип с выходом 72,5%, желтые кристаллы из амилового спирта, т. пл. 126 — 128 С.
С31Н381 404.
Найдено, %: С 69,84, 69,93; Н 7,18, 7,13;
N 10,21, 10,11.
Вычислено, %: С 70,04; Н 7,22; N 10,54.
Пример 9. 2-(2 -Метил-1 -аминоантрахинонил) -4,6-диметокси-1,3,5-триазин с выходом
88%, желтые кристаллы из декалина, т. пл, 214 †2 С.
Сзо Н2о N404.
Найдено, %: С 64,53, 64,76; Н 4,10, 4,33;
N 15,6, 15,48.
Вычислено, %: С 64,5; Н 4,53; N 15,8.
Пример 10. Раствор 2,36 г 1,4-диаминоантрахинона в 40 мл ацетона постепенно в течение 2 — 3 час прибавляют к кипящему раствору 5 г циапурхлорида E 60 лл ацетона, выдерживают 1 — 2 час при 55 — 57 С, охлаждают до 20 С, нейтрализуют 5 — 10%-ным раствором соды, выдерживают реакционную массу при рН 4 — 7 2 — 3 час, фильтруют, промывают небольшим количеством ацетона, затем водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Полученный продукт прибавляют к 120 лл метанола, содержащего 3,25 г метилата натрия, нагре10 вают до кипения, выдерживают 3 час, охлаждают до 25 С, фильтруют, промывают до нейтральной реакции и сушат.
Выход 2- (1,4 -диаминоантрахинонил) -4,6диметокси-1,3,5-триазипа — 91%, фиолетовые
15 кристаллы из декалина, не плавится до 350"С.
Се На 140&
Найдено, %: С 55,92, 55,81; Н 3,87, 3,79;
N 21,6, 21,48.
Вычислено, a/,: С 56; Н 3,85; N 21,79.
20 Аналогично получают 2- (1,5 -диаминоантрахинонил)-4,б-диметокси-1,3,5-триазин, выход 97%, красные кристаллы из тетралина, не плавится до 350 С.
С24Н оКвОо.
25 Найдено, о/0. С 55,84, 55,69; Н 3,63, 3,59;
N 21,62, 21,43.
Вычислено, %: С 56; Н 3,85; N 21,79.
Предмет изобретения
Способ получения ациламиноантрахиноновых кубовых красителей, отличающийся тем, что, с целью получения красителей, обладающих высокой прочностью к щелочным обра35 боткам и хорошими колористическими свойствами, аминопроизводные антрахинонового ряда подвергают взаимодействию с цианурхлоридом с последующей обработкой полученного при этом продукта спиртами в присут40 ствии соответствующих алкоголятов щелочных металлов и выделением целевого продукта известным способом.
