Способ получения 2-амино(метиламино)-1,3,4- трифторантрахинонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.1!.1966 (№ 1053892/23-4) Кл. 12с1, 38 с присоединением заявки №

MIIK С 07с

УДК 547,673.2.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 17.Х1.1966. Бголлетень № 23

Дата опубликования описания 23.XII.1966

Комитет по делаМ иаобретений и открытий при Совете Министров

"CCP

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО(МЕТИЛАМИНО)-1,3,4ТРИФТОРАНТРАХИНОНОВ

Изобретение относится к области получения геществ, которые могут быть использованы в качестве красителей или промежуточных продуктов для их синтеза.

Способ получения 1-амино(метиламипо)-2, 3,4-трифторантрахинонов взаимодействием

1,2,3,4-тетрафторантрахинонов с аммиаком или спиртовым раствором метиламина в среде неполярного растворителя известен.

Предлагается 2-амино(метиламино) -1,3,4трнфторантрахиноны получать взаимодействием суспензии 1,2,3,4-тетрафторантрахинона в среде полярного растворителя с аммиаком или метпламином при температуре не выше—

30 С.

Пример 1. К суспензии 1 г 1,2,3,4-тетрафторантрахинона в 20 мл ацетона при — 35 C прибавляют 100 мл жидкого аммиака и выдерживают при этой температуре 70 час. Аммиак отгоняют, ацетоновый раствор выливают в 100 мл 10огго-ного раствора соляной кислоты. Осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции. После перекристаллизации из м-ксилола получают

0,825 г (83,4%) 2-амино-1,3,4-трифтораптрахиггона.

Это желто-коричневые пластинки с г. tiA.

266- 269 C, ИК-поглощение. призма гчаС1, ггнтервал 2800 †36:3215, 3365 и 3460 см

fNH -группа).

С,4I-I F,No .

Найдено, %: N 5,05; 5,3; F 20,7; 20,5.

Вычислено, %: N 5,05; F 20,6.

Ацетильное производное: темно-желтые иглы с т. пл. 269 — 270,5 С (метанол).

Сг6Н8Р 110 °

Найдено, %: СОСНа 13,0; 12,8.

Вычислено, %; СОСНа 13,5.

Пример 2. К раствору 1 г 1,2,3,4-тетрафтораптрахинона в 30 мл ацетонптрпла прибавляют 90 мл жидкого аммиака и выдерживают прп этой температуре 220 час. Продукт выделяют аналогично примеру 1.

Выход 2-а мино-1,3,4-трпфторантрахпнона—

0,776: (77%), т. пл. 265 — 269 C.

II р и мер 3. 1 г 1,2,3,4-тетрафтораптрахинопа помещают в 20 лгл ацетона (ацетопптрила) и при — 33 С и через него медленно пропускают газообразный метиламг:H при перемешивании 8,5 час. Реакционную массу выливают в 100 мл охлажденного 10%-ного растьора соляной кислоты и далее выделяют продукт, как в примере 1.

Выход 2-метиламино-1,3,4-трифторантрахинона 0,68 г (68%), Это оранжевые иглы с т, пл, 265 — 270 C (метанол, бе зол), ИК-поглощение, призма МаС1, интервал 2800=3600.

3335 и 3390 см г (NHCH,-группа).

30 C1rrOH8F3N 02 °

188986

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер

Корректоры: С. H. Соколовй и С. М, Белугина

Заказ 3018/15 Тираж 675 Формат бум. 60>(90 /в Объем О,i пад. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрытнй прп Совете Министров СССР

Москва, Цснтр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %; С 61,8; 62,0; Н 2,7; 2,5; И 5,4, 5.5; F 19,5, 19,6.

Вычислено, %: С 61,8; Н 2,7; N 4,8; F 19,6.

Ацетильное производное: желтые пластинки с т. пл. 117 — 119 С (метанол).

С, HypFgNOа.

Найдено, %: F 16,9; 16,8.

Вычислено, %: F 17,1.

Способ получения 2-амино (метиламино)1,3,4-трифторантрахинонов, отличающийся тем, что суспензию 1,2,3,4-тетрафторантрахи-. нона в полярных растворителях подвергают взаимодействию с аммиаком или метиламином при температуре не выше — 30 С.