Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений

 

Использование: сельское хозяйство, способ защиты растений от грибковых заболеваний . Сущность изобретения: обработка растений производным 1,3-тиазина формулы S-CH2-CH2-CO-N-C-XR. где X - кислород; R - нитрофенил, 3-хлорфенил или 2,6-дихлор- 4-нитрофенил; при X - сера R - метил или Н-пропил, при X-NH-группа R - изопропил или З-трифторметил-4-хлорфенил, в количестве 1 кг/га. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУбЛИК (я)з А 01 N 43/86

ГОСУДАРСТВЕННОЕ OATEHTHOE

ВЕДОМСТВО СССР (ГОспАтент сссР) ДД,:, р щ

Утб т т 1 ° f

Г1-Л Г А

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ лвч

les

° е ъи

1 (21) 4202609/05 (22) 11.05.87 (46) 07.05.93. Бюл. М 17 (31) 8611617 (32) 13.05т86 (33) GB (71) Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий

Б.В. (NL) (72) Теленс Джилкерсон, Дэвид Криффорд

Дженненс, Мэнди Элизабет Кумбс (GB) (56) Патент ФРГ М 2005523, кл. 45 I 99//1122, выкл. 1970.

Патент ФРГ N. 2713609, кл. С 07 б 279/06, выкл. 1977, Изобретение относится к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений путем обработки растений производнымм 1,3-тиазина.

Цель изобретения — увеличение эффективности способа.

Следующие примеры иллюстрируют заявленное предложение.

Пример 1. Получение 2-(4-нитрофенокси)-1,3-тиазин-4-она (соединение 1).

А) Получение 3-тиоцианато-2-пропеновой кислоты, Пропионовую кислоту (100 мл, 1,6 моль) добавляют по каплям к перемешиваемому раствору концентрированной серной кислоты (97 мл) в воде (550 мл). Температуру поддерживают ниже 0 С с помощью метанольно-ледяной бани. Затем по каплям добавляют раствор тиоцианата калия (167 г, 1,72 моль) в воде (100 мл). Смесь в течение

„„ рЦ„„1814517 АЗ (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВ ЫМИ 3АБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ (57) Использование: сельское хозяйство, способ защиты растений от грибковых заболеваний. Сущность изобретения: обработка растений производным 1,3-тиазина формулы

-XR. где Х вЂ” кислород; Я вЂ” нитрофенил, 3-хлорфенил или 2,6-дихлор4-нитрофенил; при Х вЂ” сера Я вЂ” метил или

Н-пропил, при X-NH-группа Я вЂ” изопропил или З-трифторметил-4-хлорфенил, в количестве 1 кг/га. 2 табл. ночи хранят в холодильнике, затем твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуумной печи при 60 С в течение 18 ч, получая требуемый продукт с а т.пл. 148-150 С. СО

В) Получение 2-хлор-1,3-тиазин-4-она.

Кислоту, полученную на стадии А) (30 г, р

0,24 моль) перемешивают в диэтиловом ц эфире, высушенным Na/Pd сплавом (400 мл), и добавляют пятихлористый фосфор (50

° ююВ г, 0,24 моль). Суспензию перемешивают на 4 метанольно-ледяной бане в течение 1,5 ч.

Через полученный раствор барботируют су- ) и хой хлористый водород в течение 2 ч, при (Ъ этом температуру поддерживают равной примерно-10ОС, Полученный белый осадок

2-хлор-1,3-тиаэин-4-она отфильтровывают в атмосфере азота, сушат в вакуумной печи и сразу же превращают в требуемый конечный продукт.

С) Получение 2-(4-нитрофенокси)-1,3-тиаэин-4-она.

2-хлор-1,3-тиазин-4-он(17 г, 0,115 моль), полученный на стадии В), перемешивают в виде суспензии в дихлорметане и по каплям добавляют раствор, полученный добавлением триэтиламина {16 мл, 0,115 моль) к 4-нитрофенолу (14,2 f, 0,115 моль). Смесь перемешивают в течение 18 ч, затем отфильтровывают белый осадок, промывают водой и дихлорметаном и сушат в Вакуумной печи.

Получают требуемый конечный проду.ст, т пл 225 †227

Элементный анализ:

Вычислено, : С 48,0, H 2,4, Й 11,2.

Найдено,, : C47,6, Н 2,5, N11,4.

Аналогичным образом получают соединения (1), представленные В табл.1.

Пример 2. Противаспоровая активf fOCTb flр0тив Ложной мучнистой pOCH BNHOfрада (Pva).

Нижние поверхности листьев целых растений Винограца сорта Каберне инокулировали с помощью опрыскивания водной суспензией, содержащей 10 спор/мл за 2 дня до обработки испытуемым соединением. Инокулированные растения выдерживали в течение 24 ч в помещении с высокой

Влажностью, а затем В течение 24 ч в теплице при температуре и влажности окружающей среды. Зараженные листья опрыскивали на нижних поверхностях раствором соединения f в смеси 1:1 вода/ацетон, содержащей 0,04 j Твина-20.

Опрыскивание осуществлялось с помощью передвижного трак-опрыскивателя, дающего норму расхода 1 кг/га, После опрыскивания растения возвращали В условия обычной теплицы на 96 ч, а затем в помещение с высокой влажностью на 24 ч для индуцирования спорообразования перед оценкой, Оценивали поверхность листьев, покрытых спорами, В процентах по Отношению к листьям необработанных контрольных растений. Данные представлены в табл,2.

Пример 3. Непосредственная защитная активность прОтиВ ложнОЙ мучнистой . росы {Рчр).

Нижние поверхности листь8В ВСех р3СтОний ВинограДВ сорта Каб8рн8 ОпрыскиВВ" ли испытуемым соединением в дозе 1 кг соединения (1) на гектар с использованием трак-опрыскивателч, как описано В примерах 2, и после последующих 24 ч нахождения в нормальных условиях теплицы нижние поверхности листьев инокулировали с помощью опрыскивания водным раствором, содержащим 10 спор/мл.

Инокулированные растения выдерживали в течение 24 ч в помещении с высокой влажностью, в течение 5 дней в нормальных тег личны,", условиях, а затем еще 24 часа в условиях высокой влажности. Оценку произ Водили как в примере 2. Данные представлены В табл.2.

5 Пример 4, Непосредственная защитная активность против серой плесени виноград» (Вср).

Нижние поверхности виноградных листьев Винограда сорта Каберне опрыскивали

10 испытуемь и соединением в дозе 1 кг/га с использованием трак-опрыскивателя, как в примере 2. Через 24 ч после опрыскивания листьев инокулировали каплями водной суспензии, содержащей 10 конидиев/мл. По15 сле 5 последующих суток нахождения в условиях высокой влажности проводили оценку поражения, как в примере 2, Пример 5, Активность против пятнистости листьев пшеницы {Zn), Листья пшеничных растений стадии одного листа инокулировали с помощью опрыскивания водной суспензией, содержащей

10 спор/мл, Инокулированные растения

6 перед обработкой выдерживали в течение

Г

24 ч В помещении с ВысОкОЙ влюкностью.

Растения опрыскивали раствором испытуемого соединения В дозе 1 кг/га с использованием трак-опрыскивателя, как описано в примере 2, После сушки растения выдерживали в теченио 6 — 8 дней при 20 — 25 С и при умеренной Влажности с последующей оценкой, Оценку производили как в примере 2.

Данные представлены В табл.2

Пример 6, Активность против пириЭ5 куляриоза листьев риса (Ро).

Листья саженцев риса {около 30 саженцев на горшок) опрыскивали водной суспензией, содержащей 106 спор/мл за 20 — 24 ч до обработки испытуемым соединением. Инокулированные растения Выдерживали на протяжении нОчи при ВысОкОЙ Влажности, а затем им дали Возможность высохнуть перед опрыскиванием испытуемым соединением, кОтОр08 использовали в д038 1 кг/r8 с

45 использованием трек-опрыскивателя, как описано В примере 2. После обработки растения выдерживали в помещении для риса при 25-30 С и высокой влажности. Оценку производили через 4-5 дней после обработки, как в примере 2. Данные представлены

Б табл.2, Пример 7. Активность против ранней гнили томатов (As), Саженцы ТОМ8Т08 Выращивали до стадии:f.о листа. Растения обрабатывали с использованием трак-опрыскивателя, как описано В примере 2. Испытуемые соединения применяли В виде растВоров или сус" пензий в смеси ацетона и воды (50:50

1814517

Тэблица 1 объем/объем), содержащей 0,04 "Твина—

20", Спустя одни сутки после обработки саженцы инокулировали с помощью опрыскивания верхней поверхности листьев 5 суспензией конидиев, содержащей 10 спор/мл. В течение 3 дней после инокуляции растения выдерживали влажными s тепличном помещении в условиях о -носительной влажности 100 и температуры 10

21 С. После этого растения выдерживали во влажных, но ненасыщенных условиях.

Заболевания оценивали через 7 дней после инокуляции, как в примере 2.

Данные представлены в табл.2. 15

Пример 8. Испытуемые соединения диспергировали в смеси ацетон: вода 1;1, содержащей 0,4 г/л Твина-20. Затем дисперсии распыляли (1 кг/га) на всходы тома- 20 тов, как в примере 2. После высыхания распыленного соединения растения инокулировали суспензией спор Phytophthora

infestans, Оценку проводили через три дня после инокуляции, как в примере 2: 25 соединения 1-Оф„

А — более 50 ;

Ь вЂ” более 50, Таким образом, заявленные способы обладают высокой эффективностью при небольших дозах используемого соединений, Формула изобретения

Способ борьбы с грибковыми заболева ниями растений путем обработки растений производным 1,3-тиазина, о т л и ч а ю щ ий с я тем, что, с целью увеличения зффектианости способа, в качестве производного 1.3. тиазина используют соединение формулы :.::, 0

>x,ð где при Х вЂ” кислород;

R — нитрофенил, 3-хлорфенил или 2,6дихлор-4-нитрофенил; ! при Х вЂ” сера

R — метил или н.пропил; при

У

Х вЂ” NH-rpynna, . R — изопропил или 3-трифторметил-4хлорфенил, в количестве 1 кг/га, !

1814517

Таблица 2

Фунгицидная активность заявленных способов.

0 — заражение Яолев 50®:

1 -"- 20-50 : менее 20ф, Известные соединения

А) 2-Я4-хлорбензоил)1-гидрокси-иминометил)-5,6-дегидро-4Н-1,3-тиазин;

6) 2-(1-бензоил-1-гидроксииминометил)5,6-дегидро-4Н-1,3-тиазин;

В) 2-Я2,4-дихлорбензоиф1-гидрокси-иминометил)-5,6-д®гидро-4Н-1,3-тиазин;

Г) 2-Я4-бромбензоил)-1-гидрокси-иминометил) -5,6-дигидро-4Н-1,3-диазин;

Д) 2-Я3.4-дихлорбвнзоил)1-метокси-иминомвтил)-5,6-фгидро-4Н-1,3-тиазин;

Е) 2-(1-трет.бутилоксикарбонил-1-гидроксииминометил} 5,6-дегидро4Н-1,3-тиазин;

Ж) 2-(1-(4-пиридил}-1-гидроксиаминомвтил)5,6-дегидро-4Н-1,3-тиазин;

3) 2-(1-(4-фторбензоил)1-гидрокси-иминометил)-5,6-дегидро-4Н-1,3-тиазин.

Составитель М.Игнатов

Техред М.Моргентал Корректор С,Пекарь

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. уигород, ул.Гагарина, тбт

Заказ 1834 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб„4/5