4-дифторметилсульфонил-4 @ -n-(2-оксиэтил)-n- этиламиноазобензол в качестве красителя для полимеров на основе стирола или метилметакрилата

 

Назначение: 4-дифторметилсульфонил- 4 -М-(2-оксиэтил}-М-этиламиноазобензол в качестве красителя для полимеров на основе стирола или метилметакрилата. Сущность изобретениям продукт - 4-дифторметилсульфрнил-4 -М-(2-оксиэтил)-М - этиламиноазобензол, БФ CiyHigFzNaOaS, С 53,40%, Н 5,02, (9,71%, N 10,82%. Получают диазртированием 4-дифторметилсульфониланйлина водным нитритом натрия в 50%-ной серной кислоте с последующим сочетанием с М-(2-оксиэтил)-4-этиланилином. Выход 72%. Т.пл. 130-132°С из бензола. Термостойкость красителя 280-285°С. Интег - ральный коэффициент светопропускания окрашенного полимера на основе стирола или метилметакрилата (т) 89-90%. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК,, Бц,, 1821483 А1 (м)5 С 09 В 29/085, 0 06 P 3/76

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР).

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ. СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 2 (21) 4889276/05 ., (57) Назначение: 4-дифторметилсульфонил(22) 10.12.90: 4 -N-(2-оксиэтил)-М-этиламиноазобензол в (46)1$.06.93, Бюл. А&22 . качестве красителя для полимеров на (71) Институт. органической химии АН УССР: основе стирала или метилметакрилата. . (72) fI.3.Гандельсман, Л.И.Трушанина, Сущность изобретения; продукт — 4-дифА,Т;Емельянова, Е,Г.Олейник и А.Л.Парнес торметилсульфонил-4 -N-(2-оксиэтил)-N(56)Гандельсман Л.3. и др. — Укр. хим. жур- этиламиноазобензол, БФ C>zH>gFgNaOgS, С нал, 1975, т. 41, Я 1, с. 61 — бб. 53,40, Н 5,02, F 9,71 ; N 10,82, ПолучаАвторское свидетельство СССР . . ютдиазотированием 4-дифторметилсульфо¹ 1721071 по заявке %4774224/05, кл. С09 . ниланилина водным нитритом натрия в

В 29/085, 1989, . 50 -íîé серной кислоте с последующим сочетанием с N-(2-оксиэтил)-4-этиланилином. (54) 4-ДИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛ-4 -й- Выход 72 Т.пл, 130-132 С из бензола, Тер(2-ОКСИЭТИЛ)-И-ЭТИЛАУИНОАЗОБЕНЗ- мостойкость красителя 280 — 285 С. ИнтегОЛ В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛ- ральный коэффициент светопропускания

ИМЕРОВ НА ОСНОВЕ СТИРОЛА ИЛИ МЕ- окрашенного полимера на основе стирола

ТИЛрл ЕТАКРИЛАТА или метилметакрилата (т) 89 90%, 1 табл.

Изобретение относится к области анилинокрасочной промышленности, в частности к новым моноазосоединениям, содержащим дифторметилсул ьфо нил ьную группу, предназначенным для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола и метилметакрилата, структурной формулы:

,Н -0,5-Ц-N=NQ N

С Н5 (АК-1И

Краситель может найти применение .в народном хозяйстве для окрашивания полимеров в яркие цвета желто-красной гаммы.

Целью изобретения является синтез нового азокрасителя, предназначенного для получения прозрачных полимерных композиций желтого, оранжевого и красного цвеi

i тов, обладающйх высокой термо- и свето- Ю устойчивостью, 3

Цель достигается синтезом нового соедйнения. 4-дифторметилсульфонил-4 -й-(2- ф„. оксиэтил)-N-этиламиноазобензола. l QQ

Способ получения заявляемого соеди нения заключается в диазотировании 4- дифторметилсульфониланилина водным

NaNOz в 50 Нр$0 и сочетанием его соли диазония с N-(2-оксиэтил)-N-этиланилином: нарко, r

t г с0 5-(Д-унт )F нсор©-н pe

I гс н

С2ньон ° с,н5 1Н 0 « -"ы,}-й с,н,он (АК-а

1821483

После сочетания нейтрализуют водным Готовят и испытывают композицию из раствором СНзСООйав фильтруют краси- 0.003 мас,){ AK-13 и 99,97 мас,g полистиротель, промывают водой; сушат, кристалли- ла. зуют, используют в крашении полимеров.. Состав и свойства композиций по приПример 1. Получение 4-дифторметил-. 5 меру. 2 и последующим примерам приведе- . сульфонил-4 - N--(2-оксиэтил)М-этиламиноа- .. ны в таблице. зобенэола (АК-13), . Пример ы 3-8, Композиции получают

Диазотируют 1,55 г (0,0,75.моля) 4-диф- и испытывают в условиях,.аналогичных приторметилсульфониланилина в 4 мл 507 . меру 2, но варьируют соотношение компоН $0 раствором NaNOz, получением из 10 нентов, 0,53 г(0,0077 маля) йайО и 4 мл НгО, при.. Пример ы 9-11. Композйции готовят

0-5 Ñ в течение 0,5 ч. Диаэораствор фйльт-. аналогично примеру 2, но вместо полистируют и прибавляют к раствору 1,23 г(0,0075 рола берут сополимер CAH (ТУ 6-05- t580-: моля) N-(2-оксиэтил)-N-этиланилина в 3 мл 85).

50Я, Н2$04. После сочетания нейтрализуют 15 Пример ы 12-14; Композиции готовят раствором.CHaCOONa, краситель отфильт- аналогично примеру 2, но в качестве полровывают, промывают водой, сушат и кри-: имера используют полиметилметакрилат сталлизуюгт. Выход 2,05 r {72 ), т,пл.. (ТУ6-01-1203-79-дакрил).

130-132 С(из бензола), . Пример ы 15-16 — контрольные.

Найдено, : С 53,40; Н 5,02; F 9,71; 20 Примеры:17-22 — контрольные по аналогу, N 10,82. : Композицйи готовят в условиях, аналогичС 7НЩРяй303$ . ныхпримеру2,нов качествекрасителяввоВычислено, $: гС 53,50; H 4,96; F 9,93; . дят аналог 4-дифторметилсульфонил-4

N 10,93. Ямак = 475 нм (спирт). . -М-(2-ацетоксиэтил)-N-этиланилин (АК-8), Получение и испытание композиций íà 25 Как видно иэ таблицы, композиции с: основе красителя по примеру 1. заявляемым красителем АК-13 (содержание

Пример 2. Композицию готовят йутем в пределах 0,003-0,5 мас.g, примеры 2-14) . механического смешения гранул полисти- обладают высокой термостойкостью. По ропе с порошкообразным красителем в ша- светостойкости, глубине и интенсивности ровой мельнице в течение 10 мин. Затем 30 окраски во всех концейтрациях они превоспроводят гомогенизацию на лабораторном ходят композиции с аналогом {АК-8). При шнеке (с I/D - 9) в интервале температур. запредельных концентрациях, равных 0,001

180-190-200 С, Иэ полученных гранул на и 0,6 мас.g (примеры 15 и 16) композиции машине В KM-10 отливают стандартные ди- или недостаточно интенсивно окрашены, на ски диаметром 50 мм и толщиной 2 мл при 35 термо- и светостойкости; или с увеличением температуре 200, 220, 260 и 280 С и выдер- . концентрации красителя глубина окраски жке 15 мин и 285 С (выдержка 5 мин). За . не возрастает. термостойкость окрашенной композиции Использование заявляемого красителя принимают максимальную температуре, дает. возможность получить прозрачные инпри которой цвет образца не изменяется.. 4О тенсивно окрашенные композиции на осноСветостойкость оценивают по полному цве- ве стиралсодержащих полимеров и .. товому различию (Е) образцов, облученных. полиметилметакрилата, обладающие высо-: . под лампой ДРТ-375 в течение 100 ч по .,койтермостабильностью(280 — 285 С) и иск. сравнению с исходными необлученными об- лючительно высокой светостой костью. разцами. Цветовые характеристики. коор- 45 Полное цветовое различие(Е) составляет B ., динатй цветности (в системе координат Х, нескольких концентрациях 0,72 — 2,02, что

Y, Z) и полное цветовое различие (ЬЕ) в значительноменьшедопустимогозначения координатах L, а, в измеряют на спектроко- разнооттеночности, лориметре "Радуга-2" с источником света Ф о р м у л а и 3 о б р е т е н и я

Сз1 и геометрией измерения б/8 по про- 50 4-Дифторметилсульфонил-4 -N-{2-окси граммам, разработанным для вычислитель- атил}-И-.этиламиноазобензол формулы ной машины .":Электроника D-328", работающейвкомплектесприбором.Опре-.: Н5 двоение цветового тона ни чистоты цвета P:. Г НСО Ь" г N=.N qg Ч, выполняют. графическим методом по ГОСТ 55 .: - . C, H (Я

9242-59; Интегральный коэффициент свето2 пропускания. r определяют на фотометре в качестве. красителя для полимеров íà ос ФМШ-П.. нове стирала или метилметакрилата.

1823483

В 4\ Ф

Состав композипии, Цвет

Компоненты СопеРИа

HRe,ìàс

СветО

Стой» кость

АБ

ТермостойКОСТЬ, ОС рактеристики

Опыт

Чистота 3

«Ц)»

2 3: 4 6

2 ЛК-13 0,003 Еелтый 260. 5,72 0,412 0, 432 б76 89

Пслистирсл,99,997

3 . ЛК-13 0,005 арку- ЭЮ 3, 24 0 442 0,448 578 92

Полистирол 99,995 иелтый

4 AK-13 0,01 орание- 285 2,63 . 0;4ЧО .-.О,466 580 . 94 Пмистирол . 99,99 во=иелтый

5 AK-13 0,05, оранзевнн

Полистирол 99,95 . . 285 2,02 0,537 0,452 . 585 96 .

6, АК 13 0.,1 оран-, 288 . 1,87 : 0,583 0,409 592 98

Полистирол 99,90 левый

7 ЛК-13 0,3 красный 285 1,42 . 0,617 0,376 .699 - 98

Полнстирол 99,7

ЛК-.13 0,5 расйый 285 0,83 0,646 0,351 607 99

Полистнрол 99;5

ЛК-13 0,003 келтый 280 . 3,45,0,425 0,.462 674 . 89

Сополимер САП 99,997

10 ЛК-13 0,1 оран- 285 0,83 0,582 0,408 590 98

Сополимер СЛИ 99,9 левый

II . -. AK-1З 0,5 красный 285 0;72 0,637 0,358 605 ., 99

Сополнмер САН 99,5 е

AK 13 0,003 иелтый 280 . 4,85 0,436 0,462 574,6 78, llK1A 99,997 )

AK-13 0,1 бран- 285 1,68 0,568 0,429 699 ". 99

ЩЯЛ 99,9 левый

АК-13 0,5 красный 285 .: 1,03: 0,639 0,353 605,5:,98

ISA 99,5

I5 конт- .. АК-13 0,001 светло- 240 6,12 0,352 0,408 567 .; . 57 рсльный Пслистирол 99,999 желтый

16 . конт AK-1Э 0,6 красный 285 . 0,62.. 0,652 0,343 607,5 " 99,0 рольный Полистирсл 99,4

17 конт- ЛК-8: 0,003оледно- 240 12,7I 0,5S4 0,433 . 572 . " 65 рдьный Псаистирол 99,997зелтый . Ио аналогу, 1а конт- AK-8 . 0,005 иелтый 280 4,39.:: 0,389 0,414 576 92 рольный Полистирол по аналогу ;

Интегральный коэффициент светопропускания

Ф

89,0

82,0

80,0

74,0

70,0

63,0

46,0

90,0

76,0

49,0

72,О

48,0

90,0

34,0

87,0

84,0

1821483

Прололкенив тайппр

6 7 В Г 9 10 ) П

3 1 4 (5

I9 АК-8 80,0I йрко- 280

Полистнрол 99,99 иелтый роль ннй

97 82,0

575

0,408

3,25 0,389

2,37 0,565

96 69,5 но аналогу

20 АК-8

0,426

О,I

589 оранке- 285

Вые

0,393 595

99,90 конт . Полистнрол красно- 285

3,02 0,600

99 44,0

0,3

99,7

BBTO орание2,76 0,6I9 0,372 605 ннй красный 280

98 Р3,5

0,50

99,50,аналогу

Редактор

Заказ 2091 Тираж - Подписное

ВЦИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-З5, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбйнат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101 рольннй по аналогу

21 АК-8 контроль-, Полистирол ннй по аналогу

22 .. И-8 контроль- Поли стнрол ннй но

Составитель Л. Трушина

Техред М. Моргентал Корректор А. Козориз