Патент ссср 190907

Авторы патента:

C07H13/04 - содержащими этерифицированные карбоксильные группы, связанные с ациклическими атомами углерода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

19Î907

Союз Советскиз

Социалистическиз

Республик

Зависимое от явт. свидетельства ¹

Заявлено 01.XI I.1965 (№ 1040578/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.1.1967. Бголлетепь № 3

1;л. 12q, 24

М111i С 07d

Комитет со делам иаобретеиий и открытий ори Совете Мииистрое

СССР

УДК 547.455.62 . .322.07 (088.8) Дата опубликования описания 10.I II.1967

ВСЕССН)511 И

Авторы изобр! Теиия

ЙАТЕНТМ11 тети !ктаи ll

А, M. Юркевич, С. Г. Вереникина и H. A. Преображенский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ EHИЯ МЕТАХЛОРИДА 6-О-ДИМЕТИЛГЛИЦИЛD-ГЛ Ю КО П ИРАНОЗЬ1

Предмет изобретения

Предложен способ получения метахлорида

6-0-диметилглицил-D-глюкопиранозы, заключающийся в том, что дифенилборонат глюкозы обрабатывают ангидридом монохлоруксусной кислоты с последующим снятием фенилборной защиты пропандиолом-1,3 и обработкой продукта 6-О-хлорацетата глюкозы триметиламипом.

Полученное соединение является новым и может найти применение в витаминной прог гьгцгленпостг!.

Пр и м е р 1, 2,1 г фенилбороната и 2,57 г анпгдридя монохлоруксусной кислоты растворяют в смеси 22 лгл сухого бензола и 3 лтл сухого пиридипа и нагревают 4 час при 45 С.

Затем раствор охлаждают, экстрагируют смесью воды и хлороформа, отделяют слой хлороформа и отгоняют растворитель. Остаток обрабатывают эфиром, прибавляют пропандиол-1,3 и упаривают в вакууме досуха.

Получают 1 г 6-О-хлорацетил-а-D-глюкопиранозы, т. пл. 82 вЂ” 85 С (из диоксана).

Наидено, %: С 37,85; Н 5,45; Сl 13,45.

Сз Нт з C10-,.

Вычислено, %: С 37,42; Н 5,11; Cl 13,84.

Пример 2. 0,35 г фенилбороната глюкозы растворяют в 20 лгл этилацетата, охлаукдают до вЂ” 10 С, прибавлягот 2 ля раствора

60%-ного триметиламииа в этилацетате и оставляют на 18 гас при комнатной температуре. Выделяют осадок и кристаллизуют из метанола. Получают хлорид 6-0-триметиламмонийацетил-D-глюкопираиозы в виде крайне

10 гигроскоппчного вешества.

Найдено, %: С 41,3; Н 6,97.

СттНзвсl N07 °

Вычислено, %: С 41,7; Н 6,99.

Способ получения метахлоридя 6-О-диметилглицил-D-глюкопиранозы, от.ггг гаюиушся тем, что дифепилборонат глюкозы обрабатывают ангидридом монохлоруксуспой кислоты с последующим снятием фепилборной защиты пропандиолом-1,3 и обработкой полученного

6-О-хлорацетата глюкозы триметгглап пох!.

Усовершенствованный способ синтеза сложных 6-эфиров сахарозы // 2261252

Изобретение относится к способу синтеза сложного 6-эфира сахарозы, включающему: (a) взаимодействие смеси, содержащей сахарозу и полярный апротонный растворитель, с активатором ацилирования на основе оловоорганического соединения, при по существу непрерывном добавлении растворителя, способного удалять воду путем совместной перегонки, и удаление воды совместной перегонкой для получения первой реакционной смеси, по существу свободной от воды, и (b) добавление ангидрида карбоновой кислоты к указанной первой реакционной смеси для получения второй реакционной смеси, и выдерживание указанной второй реакционной смеси при температуре и в течение времени, достаточных для образования сложного 6-эфира сахарозы

Способы получения аминоалкилглюкозаминидфосфатов и дисахаридных иммуноэффекторов и их промежуточных соединений // 2340621

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп

Моноэфир сахарозы и каратавиковой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью // 1515652

Изобретение относится к производным сахаров, в частности к моноэфиру сахарозы и каратавиковой кислоты, который является ингибитором злокачественных новообразований

Способ получения 6-сложных эфиров сахарозы // 1639430

Способ получения @ - @ -фенилтиоксилозидов // 1780538

Применение мономиколилглицерина (mmg) в качестве адъюванта // 2479317

Структуры сахаридов и способы получения и применения таких структур // 2538973

Настоящее изобретение относится к олигосахаридам для синтеза сахаров, а также способу их получения, где олигосахариды содержат фрагмент: причем тетрасахарид включает X1, гексасахарид включает X1, X2, октасахарид включает X1, X2, X3, декасахарид включает X1, X2, X3, X4, додекасахарид включает X1, X2, X3, X4; X1-X4 представляют собой: или где R8 представляет собой водород или алкил; R1 - R2, R5 - R7 представляют собой защитные группы. В предложенном способе присоединяют структуры: илик структуреили где R1 - R10 представляют собой защитные группы. Предложены новые олигосахариды и способы их получения для промышленного использования. 4 н. и 78 з.п. ф-лы, 18 ил., 2 табл., 7 пр.

N-сульфатированные олигосахариды, активирующие рецепторы fgf, их получение и применение в терапии // 2559629

Настоящее изобретение относится к олигосахаридам, активирующим рецепторы FGF, и их применению в медицине, формулы (I): где R2 представляет собой -О-алкил или моносахарид формулы (II), R представляет собой алкил, R3 - дисахарид формулы (III), R5 - дисахарид формулы (IV), R7 представляет собой ОН или дисахарид формулы (VI), R1, R4, R6 и R8 представляют собой -OSO3 - или ОН, но не являются ОН-группами одновременно, R9 представляет собой ОН, -О-алкил или дисахарид формулы (VII), R10 представляет собой -О-алкил, при условии, что R9 представляет собой ОН или -О-алкил, если R2 - моносахарид формулы (II), R7 представляет собой дисахарид формулы (VI), если R2 представляет собой -О-алкил. Предложены новые вещества, стимулирующие образование сосудов. 11 н. и 13 з.п. ф-лы, 9 пр.