Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

l96657

Союз Советских

Социалистических

Респтблин с! сс:з„.1:„ !

Зависимый от !"=—

) ;,!. 12р, 9

Заявлено 24.VII.1965 (№ 1020157/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16Х.1967. Бюллетень " 11

ЧПК С 07с1

УД К 547.793.8 495,1.07 (088.8) Ноиитет по делавх изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опублико;ання описания 29.IX.1967

Авторы изобретения

Иностранцы

Роже Бещ и Жан Метивье (Франция) Иностранная фирма

«Акционерное общество Рона-Пуленк» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-ФЕН ИЛ КАРБАМОИЛ-1,3,4-0 КСАДИАЗОЛО НО В-2 или фенильный радикал, замещенный одним

ttлн несколькими радикалами из числа следующих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкилоксильный, алкенилоксильный, алкилтиоловый, алкенилтиоловый, трифторметнльный, циановый или диалкилBMHHQBbIH радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов имеют от 1 до 6 углеродных атомов, а алкенильные радикалы и

10 алкенильные части других радикалов имеют от 2 до 6 атомов углерода.

Способ заключается в том, что изоцианаг

Общей формулы

N — Х вЂ” CONH

А, О

15! де R — атом водорода II 1и ялкильный, арильный, яралкильный, гетероциклический, циановый, алкилоксильный, алкилтиоловый, ялкилоксиглкильный, алкилтпоалкильный, алкилок- 20 сикарбонильный, алкилкарбамоильный, алкансульфонильный, алкансульфонилалкильный радикал, у которых алкильные радикалы;. алкильные части других радикалов содержат от

1 до 6 атомов у!лерода, фенильный радикал 25

-C?

Х вЂ”. 1

„А )=о

Изобретение относится к области получения веществ, ооладающих фунгицидными свойствами.

З-Фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолоны-2 эффективное средство против паразитов, вызывающих поражение листьев яблони, картофеля и табака.

Предложено получение 3-фенилкарбамонл1,3,4-оксадиазолонов-2 общей формулы где ° имеет вышеукязан,!ое значение, —, x j !

R, подверг":þò взаимодействию с 1,3,4-оксадиазо,!о; î;! -2 общей формулы!

96657

Таблица

Т. пл.,»С — Rt — <4ͻ— — С(СНЗ) з — С(СНЗ) з (— СРЗ) -3 — Н (— ОСНЗ) -3, (— OCH„) -4. (— OCHz — CH-CHz) -4 (— Ч(СН,) )-4 — С(СНЗ)з — С(СНз) з (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНЗ) -4 (— ОСНЗ) -4

104 (— ОСН») -4

Масло

Масло — Н вЂ” Н

55 килтиоловый, алкилоксиалкильный, алкилтиоалкильный, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильный, алкансульфонильный, алкансульфонилалкильный радикал, у которых алкильные радикалы и алкильные час-::".

60 где R имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола в присутствии триэтиламииа.

Пример 1. К раствору 12,8 г 5-пропил-1,3,4оксадиазолона-2 в 80 си безводного бензола 5 добавляют 3 капли метиламнна, затем в течение 5 мин раствор 11,9 г фенилизоцианата в

20 смз безводного бензола. Температура повышается при этом до 32 С. Раствор нагревают в течение 2 «ас с обратным холодильником, за- 10 тем охлаждают до 20 С. После удаления бензола путем перегонки под вакуумом получают

24 г З-фенилкарбамоил-5-пропил-1,3,4-аксадиазолона-2. После перекрнсталлизации из циклогексана т. пл. 97 С. 15

Исходный 5-пропил-1,3,4-оксадиазолон-2 (т. кип. !Оэ — 07 С) пол <чают по способу

Дорнова и Брункена действием фосгена на бутирилгидразин.

Пример 2. Смесь 5 г 5-метил-l,3,4-оксадиазолона-2 и 8,! г 4-диметиламинофенилизоцианата в 50 смз безводного бензола нагревают в течение 2 «ас с обратным холодильником в присутствии 3 капель триэтнламина. Смесь 25 охлаждают до 20 С; образующийся осадок отжимают, промывают бензолом и сушат. Таким путем получают 12,5 г (4-диметиламинофенил) -З-карбамоил-5-метил-1,3,4 - оксадиазолона-2. После перекристаллизации из 1,2-ди- 30 хлор эта н а т. ил. 202 С.

Пример 3. К раствору 14,2 г 5-трет-бутил1,3,4-оксадиазолона-2 в 80 сл а сухого бензола добавляют в течение 5 мин раствор 14,9 г 35

4-метоксифенилизоцианата в 20смг сухого бензола в присутствии 3 капель триэтиламина.

Раствор перемешивают в течение 4 час при температуре окружающей среды, после чего растворитель отгоняют под вакуумом. Полу- 40 чают 30 г (4-метоксифенил) -"=-карбамоил-5трет- бутил-1,3,4-оксади азолона-2. После и ер екристаллизации из смеси циклогексана и бензола т. пл. 118 С.

Аналогично полу <ают ряд соединений, по45

<хаза< и иы х:; Т3 <«, tí tit, П р ед м ет;.: за б р е —.,::; и я

Способ получения 3-фени .t àрбамоил-1,3,4оксадиазолонов-2 общей форм<у.."ч где К вЂ” атом водорода или алкнльный, арильный, аралкильный, гетероциклический, цианавый, алкил. .сильнь<й, ал- 65 — н — сн, --сн, — С,Н» — с,н,— СЗНЗ вЂ” СзН7 — с,н, - — СН (СНз) z — Сн (Сн,), — СН(СНз) z — С4Н» — С»Н» — С4Н» — Сяня — с.н, — С(СНз) з — С(СНз) з — С„-Н« — СЗН« — СНЗОСНз — СНЗОСНЗ вЂ” СООСЗНз — СООСЗН, — СЗН»

— CONHCH» — Н— — СНЗ$СНз — СН»$СНз — СН(СНЗ) $СНЗ

СН (СНЗ) SCH» — С (Снз) гсзн7 — сн(сн )sc í — СН(СНз) SCHzCHzCH (СНЗ) z — СН (С Нз) SCHzCHzCH (СНЗ) г — С (СНз) гСзН7 — СН (СНз) $0»СНгСНг

СН (СНз) г — СН (СНЗ) $СН (Снз) г — С4Н» — С (СНЗ) гОСНз — -CgH«(qnt<ëo) — С (СНЗ) гОСгнз с 4ня — C

--C»H»

С4Н» с4 »я — С»Н» — СЗН» — С4Н»

С4Н» (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 (— И (СНз) г)-4 (— ОСНз) -4 (— N (СНз) z).4 — Н (— ОСНз) -4 (— N (CH») г)-4 — Н (— СНз) -4 (— ОСН») -4 (— N (СНЗ) z)-4 (— С!) -4 (— С!) -4 (— СРЗ) -3 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 (— ОСНЗ) -4 (— ОСНЗ) -4 — Н вЂ” Н (— ОСНз) -4 (— ОСН.-) -4 (— ОСНз ) -4 (— ОСНЗ) -2 (— ОСН )-4 (— ОСН )-4 (— ОСНз) -4 (— ОС»НЗ) -4 (— ОСН (СНЗ) г)-4 (— ОС(СНз) 3)-4 (— ОСзН») -4 (— ОСНЗСН = СНг) -4 (— Ос»ня) -4 (— С (СН») з)-4 (— ОСН (С Нз) СЗНЗ)-4 — О(СНг) гСН (СНЗ) z!-4

158 †1

125

163"

135

111

138

125

74 — 75

113 †1

95 — 96

66

129

127, 5— — 128

102

140

127,5— — 128

128

82

103

118

150 †1

156

158

119,5— — 120

66

124

106

128

101

114,5

99,5- — 100

116

83

98

74 — 75

121

84 — 85

97 — 98

196657

-(,>

Составитель Н. Филиппова

Текред Л. Бриккер

1 едакгор Л. Г. Герасимова

Корректоры: О. Б. Тюрина и Л. В, Наделяева

Заказ 3070/!9 Тира «: 535 Подписно

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 других радикалов содержат от 1 до б атомов углерода, а фенильный радикал или фенильный радикал, замещенный одним или несколькими радикалами из числа следующих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкилоксильный, алкенилоксильный алкилтиоловый, алкенилтноловый, трифторметильный, циаиовый или диалкиламиновый радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов име1от от 1 до б углеродных атомов, а алкенильные радикалы и алкенильные части других радикалов имеют от 2 до б атомов углерода, отлинагошиася тем, что, с целью получения веществ. обладающих фунгициднь1ми свойств. -1м11, изоцианат общей формулы где — " имеет вышеуказанное значение, %, ф

R, подвергают взаимодействию с 1,3,4-оксадиазолоном-2 оощей формулы

15 где К имеет вышеуказанное значение. в среде безгодного бензола в присутствш1 триэтилами

Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2 Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2 Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к новым замещенным фенильным производным, которые являются сильными блокаторами хлор-ионных каналов и как таковые полезны при лечении серповидно-клеточной анемии, отека головного мозга, сопровождающего ишемию или опухоли, диареи, гипертензии (в качестве диуретиков), остеопороза и для снижения внутриглазного давления для лечения таких расстройств, как глаукома

Изобретение относится к производному 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, общей формулы: где R1 означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (А); (А) означает -COORA, -CONR BRC, 3-7-членная моноциклическая гетероциклоалкильная группа, содержащая в кольце один или два гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу, и 5-6-членная моноциклическая ароматическая гетероциклическая группа, содержащая в кольце один-три гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу или низший алкил; где RA означает Н, 3-7-членную моноциклическую алифатическую алкильную группу, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (i); (i) означает -COOR A1, где RA1 означает Н, низший алкил, -OCORA2, где RA2 является низшей алкильной группой, -OCOORA3 , где RA3 является низшим алкилом OR A4, где RA4, означает Н, низший алкил -CONRA5RA6, где R A5 и RA6 независимо означают Н, низший алкил, или -NRA5RA6 образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; где RB и R C независимо означают Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (ii), или -NR BRC образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; (ii) означает -COORB1, где RB1 означает Н, низший алкил; Т означает О, сульфонильную группу; или TR1 означает -SO2 NRB3RC3, где R B3 и RC3 независимо означают Н, низший алкил; R2 означает низший алкил, фенил, который может содержать один-три заместителя, выбранных из группы (В); (В) означает галоген, -COORE, сульфамоил, низший алкилсульфонил; где RE означает низший алкил; Q означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (D); (D) означает 5-6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь один-три гетероатома, выбранные из N, О, S, которая может иметь заместитель, выбранный из группы (iv); (iv) означает оксогруппу, низший алкил; иZ означает Н, ОН, гидроксильную группу -COORN, где RN означает низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (viii); (viii) означает -OCORN5 , где RN5 означает низший алкил, который может содержать -OCORN51, где R N51 означает низший алкил; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью, в частности к способу получения 2-метил-5-замещенных-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где n является 0 или 1; R1 обозначает Н или F; R2 обозначает С1-4алкил; R7 обозначает Н или С1-4алкил; и Z обозначает гидроксиС 1-6алкил или C1-6балкоксикарбонил, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое относится к ароматическим кольцам, имеющим указанное число атомов, из которых, по меньшей мере, один является N, О или S, а остальные являются атомами углерода, а также которое необязательно имеет метальную замещающую группу

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Изобретение относится к новым фенильным производным формулы (I) где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R 3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где А представляет собой , или , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R 1 представляет собой водород или C1-3-алкил; R2 представляет собой C2-5-алкил или С 1-4-алкоксигруппу; R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в пара-положении относительно R2 фенильного кольца Формулы (I), несущего R1 , R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метальную группу; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой C1-3 -алкил; R6 представляет собой гидроксигруппу, ди-(гидрокси-С 1-4-алкил)-С1-4-алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 ; R61 представляет собой водород; R62 представляет собой водород; R64 представляет собой гидроксиметил; и R7 представляет собой C1-3-алкил; и к его соли
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-23T07:41:16
Наверх