Способ получения имидазо-[2,1-6]-тиазола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оева Соеетекиа
Социалистическик
Респуелик
1 р ! ! ! г
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10.VI.1966 (№ 1083011/23-4) Кл. 12р, 9 = с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07d
УДК 547.78.07(088.8) Комитет по делов ивооретвний и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 31 1/,1967. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 1ОЛ 11.1967
Авторы изобретения
П. М. Кочергин и И. А. Мазур
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗО-(2,1-Ь)-ТИАЗОЛА
Изобретение относится к области получения вещества, которое может найти применение в препаративной органической химии.
Предлагаемый способ получения имидазо(2,1-b)-тиазола заключается в том, что эфиры имидазо-(2,14)-тиазолкарбоновых кислот, например метиловый эфир имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты, кипятят в кислой или щелочной средах и полученную при этом кислоту декарбоксилируют при 230 †2 С.
Пример. И м и д а з о-(2,1-b)-т и а з о л-5к а р о о н о в а я к и с л о т а. Раствор б г метилового эфира имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой, кислоты в 60 лил 10 /О-ной соляной кислоты кипятят 1 час (последние 10 мин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Получают 6,45 г (96,5%) хлоргидрата имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты с т. пл. 232 — 235".С (с разложением), после осаждения эфиром из метанола получаются бесцветные кристаллы с т. пл. 239 — 240 С (с разложением), Найдено, /О. С 35,13; Н 2,70; С1 17,15;
М 13,48; S 15,65.
С,Н„-С!Х,Оа.
Вычислено, О/О. С 35,21; Н 2,46; Cl 17,32;
М 13,69; S 15,65.
Для получения свободной имидаво-(2,1-b)r 237 С (с декарбонизацией из воды). Найдено, o/,: С 42,70; Н 2,40; Х 16,46; S 19,20. 10 С,Н4К >Ое$. Вычислено, o/0. С 42,85; Н 2,40; Х 16,66; S 19,07. И м ид а з о - (2,1-b)-ти а зол-5-к а р бои ов а я к и с л о т а. Смесь 4 г метилового эфира 15 имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоноьой кислоты и 214 лл 0,1 н. раствора едкого патра кипятят 4 час (последние 10 мин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют, фильтрат просушивают через колонку с ка20 тионитом КУ-2 (13,5 г) . Кислоту элюируют 5 /О-ной водной муравьиной кислотой (400 лл) . Все элюаты (водные и муравьинокислые) объединяют и выпаривают досуха. Получают 2,95 г (83,6 /О) имидазо-(2,1-b)-тиазол25 5-карбоновой кислоты, т. пл. 235 — 237 С (с декарбонизацней, из воды). И м и д а з о-(2,1-b)-т и а з о л. 1,5 г имидазо(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты нагревают в токе азота при температуре, близкой к температуре ее плавления (230 — 250 С) до пре196868 Составитель Н. Филиппова Редактор Л. Г. Герасимова Те.<ред Т. П. Курилко Корректоры: Г. Е. Опарина и А. A. Король Заказ 1936/18 Тираж 535 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 кращения выделения углекислого газа. 5Кидкость охлаждают, растворяют в эфире, прогревают с углем, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 1,09 г (93,7о/о) технического имидазо-(2,1- bl-тиазола в виде бурой жидкости, которая при перегонке в вакууме тотчас закристаллизовывается; т. кип. 110 — 112 С (2: мм рт. ст.); т. пл. 60 — 61 "С. Бесцветные или слегка буроватые кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях. Найдено, /о. С 48,27; Н 3,04; N 22,53; $26,14. СвН4Кв$. Вычислено, /о. С 48,36; Н 3,25; N 22,56; S 25,84. Хлоргидрат — бесцветные кристаллы с т. пл. 117,5 — 119 С (из ацетона), кристаллизуется с одной молекулой воды. Найдено, %. С 33,50; Н 3,90; Cl 19,84; 5 N 16,21; S 17,93. С,-Н,ХвЯ HCI H2O. Вычислено ю/ю. С 33,61; Н о 95 Cl 19 85. Х 15,68; S 17,95, 10 Предмет изобретения Способ получения имидазо-(2,1-b)-тиазола, отличающийся тем, что эфиры имидазо-(2,1-b)тиазолкарбоновых кислот, например метиловый эфир имидазо-(2,1-6)-тиазол-5-карбоновой 15 кислоты, кипятят в кислой илн щелочной среде с последующим нагрезанисм прн температуре 230 — 250 С.