Способ получения 2,2,5,7,8-пентаметил- 6-оксихроманона-4

 

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлспо 31,111,ll966 (№ 1065630/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.1Х.1967. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 27.Х.1967

Кл. 12q,-24МПК С 07с1

УДК 547.814.1.07(088.8) Комитет оо делам изобретеиий и открытий лри Совете Мииистрюв

СССР

Авторы изобретения Н. В, Дудыкина, В. А. Загоревский и Л. М. Мещерякова

Заявитель Институт фармакологии и химиотерапии Академии медицинских нау»

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2,5,7,8-ПЕНТАМЕТИЛ6-ОКСИХРОМАНОНА-4

Предмет изобретения

Известен способ получения 2,2,5,7,8-пентаметил-6-оксихроманона-4 взаимодействием триметилгидрохинона с хлорангидридом диметилакриловой кислоты в присутствии хлористого алюминия.

С целью увеличения выхода, предложен способ получения 2,2,5,7,8-пентаметил-6-оксихроманона-4, заключающийся в том, что бис6,р-диметилакриловый эфир триметилгндрохинона кипятят с безводным хлористым алюминием в ссроуглероде.

Пример. К хорошо растертой смеси 38,2 г ди-р,р-димстилакрилового эфира триметилгидрохинона и 19,1 г безводного хлористого алюминия добавляют при перемешивании 70 ил сероуглерода, реакционную смесь кипятят

2 час (температура баии 70 †1 С), после чего сероуглерод отгоняют под конец в вакууме водоструйного насоса, остаток постепенно (за 10 — 20 иин) при перемешивании нагревают до 140 — 150 С (температура бани), выдерживают при этой температуре 10 — 15,иин, постепенно охлаждают (сняв обогреватель бани) и разлагают 150 лл 18%-ной ИС1 в присутствии эфира. Эфирный раствор промывают водой, 5%-ным КаИСОа и высушивают сульфатом натрия. Эфир отгоняют, дооавляют немного ацетона, выделившийся светло-желтый кристаллический осадок отделяют и получают

9,6 г целевого продукта, с т. пл, 153 †1 С.

Маточный раствор упаривают, остаток растворяют в эфире, эфирный раствор дважды извлекают 5%-ным NaOH, щелочной раствор промывают эфиром, подкисляют 10>/р-ной соляной кислотой и извлекают эфиром. Высушенный эфирный раствор упаривают, остаток обрабатывают ацетоном и отделяют 2 г продукта с т. пл. 160 — 162 С. Общий выход 11,6г (41,4% на эфир илн 38,4% па трнметнлгпдрохинон). Вещество пе дает депрессии температуры плавления с образцом, полученным известным способом и имеет с ним одинаковое значение К1 при хроматографировании в тонком слое на АlзОз.

ИК-спектр (в масле): широкая полоса при

3300 с,п 1 (связанный гидроксил), 1655 сл (C=-0), 1600 с.и 1 (бензольное ядро).

Способ получения 2,2,5,7,8-пента метил-б-оксихроманона-4 с применением хлористого алюминия при нагревании в среде органического растворителя, отлача ощайсл тем, что, с целью повышения выхода продукта, бис-р,рдиметилакриловьш эфир триметилгидрохипона кипятят с безводным хлористым алюминием в среде сероуглерода.