Способ получения цикло-1,3-фенилен(моно-, ди-, три-) тиоизоиндоленинов

 

ОПИСАНИЕ . ИЗОБРЕТЕНИЯ!

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства №

Кл. 12р, 10/05

Заявлено 26.1Х.1966 (№ 1104387/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.IX.1967. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 17.XI.1967

МПК С 07т1

УДК 547.753 553.1.07 (088.8) Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Н. Клюев, Ф. П. Снегирева и А. И. Коваленко

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЦИКЛ0-1,3-ФЕНИЛЕН(МОНО-, ДИ-, ТРИ-) ТИОИЗОИНДОЛЕНИНОВ

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в качестве кр а сителей.

Предлагаемый способ получения цикло-1,3фенилен(моно-, ди-, три-) тиоизоиндоленинов заключается в том, что 1,3-ди-(1-имино-З-тиоизоиндолинилиден) -аминобензол обрабатывают дииминотиоизоиндоленином или дииминоизоиндоленином или 1,3-ди-(1-имино-З-изоиндолинилиден)-аминобензол обрабатывают дииминотиоизоиндоленином в эквимолекулярных соотношениях в среде бутилового спирта при кипячении.

Пример 1. П о л у ч е н и е ц и к л о-1,3-ф енилентритиоизоиндоленина. В колбе с обратным холодильником и мешалкой нагревают до кипения 3,8 г (0,01 г моль) 1,3ди- (1-имино -3- тиоизоиндолинилиден) -аминобензола и 1,6 г (0,01 г моль) дииминотиоизоиндоленина в 50 л л бутилового спирта до прекращения выделения аммиака (3 — 4 час).

Выпавший осадок отфильтровывают горячим, промывают метиловым спиртом от примесей бутилового спирта и сушат. Выход 2,7 г или

40,9% от теоретического количества. Продукт представляет сооой красно-коричневое кристаллическое вещество с т. разл. 393 — 394 С;

i ë„„<,. 335 iMiM (a диметилформамиде) .

Найдено, о/p. С 60,75; Н 3,29; N 18,69;

S 18,02.

СотH„N;S3.

Вычислено, %: С 60,30; Н 3,54; N 18,25;

$17,91.

Пример 2. Получают цикло-1,3-фенилендитиоизоиндоленин так же, как и в примере 1.

1,3 -Ди- (1- имино -3- тиоизоиндолинилиден)аминобензола берут 3,8 г (0,01 г люль) и дииминоизоиндоленина 1,5 г (0,01 г моль). Выход 1,8 г или 34,4p/и от теоретического. Продукт представляет собой красно-оранжевое кристаллическое вещество с т. разл. 386—

387 С (вещество сжимается и изменяет цвет).

Хмакс. 345 ллт (в диметилформамиде) .

Найдено, %: С 65,09; Н 3,71; N 18,43;

S 12,24.

СззНтзХт$е.

Вычислено, %: С 65,11; Н 3,48; N 18,99;

S 12,52.

Пример 3. Получают цикло-1,3-фенилен. тиоизоиндоленин проводят так же, как опи. сано в примере 1. 1,3-Ди-(1-имино-3-изоиндолинилиден) -аминобензола берут 3,6 г (0,01 г люль) и дииминотиоизоиндоленина 1,6 г (0,01 г,ноль) в 50 ил бутилового спирта. Выход 1,8 г (38,4% от теоретического). Продукт представляет собой красно-бордовое кристал30 лическое вещество с т. разл, 382 — 385 С (ве202159

Составитель H. Филиппова

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: Г. И, Плешакова н В. В. Крылова

Заказ 3595/18 Тираж 535 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 щество сжимается и изменяет цвет); Хмакс. 370 мм-(в диметилформамиде).

Найдено, . %:,. С 70,14; Н 3,44; N 19,86;

S 6,17. .С29Н18И7$.

Вычислено, /p .С 70,00; Н 3,82; N 19,70;

S 648.

Предмет изобретения

Способ получения цикло-1,3-фенилен (моно-, ди-, три-) тиоизоиндоленинов, отличающийся тем, что 1,3-ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден) -аминобензол обрабатывают дииминотиоизоиндоленином или дииминоизоиндоленином или 1,3-ди- (1-имино-3-изоиндолинилиден)аминобензол обрабатывают дииминотиоизоиндоленином в эквимолекулярных соотношениях в среде бутилового спирта при кипяче10 нии.