Способ получения 2,6-дитретбутил-4-меркаптофенола
Сущность изобретения: продукт - 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенол БФ C 14 H 22 OS. Т.пл.84-86oC, выход 95%. Реагент 1: политио-бис (2,6-ди-трет-бутилфенол). Реагент 2: цинковая стружка с соляной кислотой. Условия реакции: в уксусной кислоте при температуре 40-70oC. 1 табл.
Изобретение относится к области ароматических меркаптанов, конкретно, к способу получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола, который применяется в синтезе антиоксидантов для полимеров и лекарственных препаратов, в том числе 2,2-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилтио)пропана.
Известен способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола восстановлением 3,5-ди-трет-бутил-4-оксофенилтиоцианата [1] Недостатками указанного способа являются сложность получения исходного тиоцианата и умеренный выход целевого продукта. Наиболее близким по технической сущности является способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола восстановлением политиобис (2,6-ди-трет-бутилфенола) действием цинковой стружки и соляной кислоты в толуоле при нагревании. Выход целевого продукта составляет 74,2% [2] Недостатками способа являются проведение реакции в гетерофазной среде, что требует применения высокоскоростных перемешивающих устройств и высокой температуры, необходимость использования значительного избытка цинка и относительно невысокий выход продукта. Целью изобретения являются повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Сущность предлагаемого изобретения заключается в восстановлении политиобис (2,6-ди-трет-бутилфенола) действием цинковой стружки и соляной кислоты в уксусной кислоте при 40-70oC при использовании обычных перемешивающих устройств с числом оборотов мешалки не выше 120 в мин, что упрощает процесс, снижает расход цинка и повышает выход 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола. Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие предлагаемое изобретение. Пример 1. В реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, загружают 30 г политио(2,6-ди-трет-бутилфенола), 2 г (0,031 моль)цинковой стружки, 240 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 40-45oC и при перемешивании добавляют по каплям 3-3,5 мл соляной кислоты. Выдерживают при перемешивании 40 мин. Затем добавляют новую порцию цинковой стружки и соляной кислоты 1 г и 1,5 мл соответственно. Добавление следующих порций цинковой стружки и соляной кислоты ведут до остаточного содержания полисульфида 1,5% и меньше. Температуру реакции поддерживают в пределах 40-50oC. Всего на операцию расходуется около 8 г (0,122 моль) цинка и 25-27 мл соляной кислоты. После завершения процесса отгоняют 100-140 мл уксусной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают 80-100 мл воды. Получают 28,5 г 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола Тпл. 84-86oC. Выход составляет 95% при расчете на дитиобис(2,6-ди-трет-бутилфенол), являющегося основным компонентом политиобис(2,6-ди-трет-бутилфенола). Пример 2. В условиях примера 1 из 30 г политио(2,6-ди-трет-бутилфенола), 140 мл уксусной кислоты при 45-50oC получают 27 г (90%) целевого продукта с т.пл. 84-86oC без предварительного отгона уксусной кислоты. Из данных таблицы следует, что наилучшие результаты получены при концентрации политиобисфенола ниже 20% и температуре 40-70oC. При концентрации выше 20% наблюдается расслоение реакционной массы (нерастворившийся политиобисфенол при температуре выше 40oC образует верхний масляный слой), в результате чего снижается эффективность процесса. Оптимальный температурный режим реакции 40-50oC. Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет поднять выход целевого продукта на 21% и снизить расход цинка на 10% моль.Формула изобретения
Способ получения 2,6 дитретбутил-4-меркаптофенола восстановлением политиобис(2,6-дитретбутилфенола) цинковой стружкой и соляной кислотой в органическом растворителе при нагревании, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют уксусную кислоту и процесс ведут при температуре 40 70oС.РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Изобретение относится к способу получения 4,4-политиобис-(2,6-ди-трет
Изобретение относится к гомогенной композиции для формирования при обжиге пленки благородного металла, способу формирования пленки благородного металла, меркаптосоединениям золота и способу получения меркаптосоединений золота
Изобретение относится к способам получения меркаптанов, конкретно к получению меркаптанов, содержащих в своей структуре фрагмент 2-трет.-бутил- или 2,6 ди-трет.-бутилфенола формулы I: (I) Ia R=С4Н9-трет; n=0 Iб R=C4H9-тpeт; n=3 IВ R=H; n=0, которые применяются в синтезе антиоксидантов, и модификаторов полимеров, а также служат исходными в получении лекарственных средств (ЕР 482342, 1992; Патенты США 5326907, 1994 и 5147893, 1992, С 07 С 69/738; ЕР 190685, 1986)
Изобретение относится к способам получения меркаптоорганил(алкоксисиланов)
Изобретение относится к способам получения меркаптоорганил(алкоксисиланов)
Изобретение относится к получению и применению кремнийорганических соединений
Изобретение относится к усовершенствованным способам получения гидразидного продукта из гидразина и хлорангидрида, в частности к способу получения гидразида 3-метил-3-меркаптобутановой кислоты
Способ получения карбонатного соединения // 2489418
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения карбонатного соединения, включающему взаимодействие соединения, представленного формулой (1), в которой Х1 -Х6, каждый, представляет собой атом хлора, с соединением, имеющим одну ОН группу, или соединением, имеющим две или более ОН групп, в присутствии катализатора, где катализатор включает галогеновую соль
Изобретение относится к способу непрерывного получения метилмеркаптана взаимодействием исходной смеси, содержащей диалкилсульфиды и диалкилполисульфиды, с сероводородом
Изобретение относится к способу получения простого бисмеркаптодиэфира формулы HS-R1-O-C(R2)H-O-R1-SH, в которой R1 представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или ариленовую группу и R2 представляет собой атом водорода, линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или арильную группу путем взаимодействия полисульфида со следующей структурой: R3-S-[S-R1-O-C(R2)H-O-R1-S]n-S-R3 ,
в которой каждый R3 независимо выбран из алкильных групп, простых эфиралкильных, арильных и алкарильных групп, содержащих от 1 до 6 атомов углерода и имеющих концевые -SH и -ОН группы, и n находится в диапазоне от 1 до 100, с монотиолом формулы R4-SH, в которой R4 представляет собой линейную или разветвленную алкильную, арильную или алкарильную группу, необязательно замещенную гетероатомами, в присутствии основания, где основание имеет показатель pKa выше, чем показатель pKa монотиола, как определено в водном растворе при 25°С, а так же к способу получения полисульфида. Указанный способ позволяет получать простые бисмеркаптодиэфиры без образования неорганических солей. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 3 пр.
