Способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей

Авторы патента:

C07D263/32 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

2322б2

ОПИСАНИЕ

ИЗОб РЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24.V.1967 (№ 1159031/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 11.XI I.1968. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

Кл. 12р, 3

МПК С 07d

УДК 547.787,07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Е. Д. Сыч и О. В. Морейко

Институт органической химии АН Украинской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИАРИЛОКСАЗОЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения

Новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для получения красителей.

Предлагаемый способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей заключается в том, что ариламинометиларилкетон, например го-фениламиноацетофенон, обрабатывают хлористым ацетилом в присутствии уксусного ангидрида при кипении с последующей циклизацией полученного при этом продукта в присутствии пятихлористого фосфора при температуре около 120 С. Продукты выделяют известным способом с выходом 50 вЂ” 70%.

Пример. 2-Метил-3,5-дифенилоксазолиййодид.

Раствор 12,4 г (0,05 моль) хлористоводородной соли от-фениламиноацетофенона, 4 г (0,05 моль) хлористого ацетила и 60 мл уксусного ангидрида кипятят 3 час. Уксусный ангидрид выпаривают в вакууме, остаток растирают со спиртом и отфильтровывают. Выход от-N-ацетил-N-фениламиноацетофенона

11,75 г (93%), т. пл. 131 вЂ” 132 С (из спирта).

Найдено, %: С 75,20; Н 5,93.

С,. Н,.-NO».

Вычислено, %: С 75,89; Н 5,53.

7,6 г (0,03 моль) от-(N-ацетил-N-фенил) аминоацетофенона растирают в широкой пробирке с 6,25 г (0,05 люль) пятпхлористого фосфора при 120 С. Образуется жидкий план, затвердевающий прп охлаждении. Его растворяют в воде, примеси экстрагируют бензолом, бензольный слой отделяют, и к водному раствору добавляют 20%-ный раствор йодистого калия до прекращения выпадения осадка.

Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и перекристаллизовывают пз ацетона с добавкой спирта. Выход продукта 58%, т. пл.

223 вЂ 2 С.

Остальные 2-метил-3,5-диарплоксазолпевые соли, получаемые аналогично, приведены в

15 таблице.

20 Способ получения 3,5-дпарилоксазолиевых солей, отличатощийся тем, что ариламинометиларилкетон, например и-фениламиноацетофенон, подвергают взаимодействию с хлористым ацетилом в присутствии уксусного ан25 гидрида при кипении с послсдующей циклизацией полученного продукта в присутствии пятихлористого фосфора при температуре около 120 С и выделением продуктов известными приемами.

232262

Табли ца

Продукт реакции

Исходное вещество

230 вЂ 2

С,ОН„INO

30,75

217

32;32

С ;Н „11 10, 34,98

223 вЂ” 225

CI6Hi4INOg

Составитель С. Полякова

Техред Л. Я. Левина Корректор Л. В, Наделяева

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 41Р/14 Тираж 437 Подписное

Ц1П, ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 а- (N-ацетил-Ы+нафтил)аминоацетофенон в-(N-ацетил-N-п-метоксифепил) аминоацетофенон н-(N-ацетил-N-фенил) аминоацетофенон

2-Метил-5-фенил-3- ((нафтил) оксазолиййодид

2-Метил-5-фенил-3- (n-метоксифенил) оксазолиййодид

2-Метил-3,5-дифепилоксазолиййодид

Т. пл., С

Выход, O з

Найдено

30,71

30;69

32,09

32,02

35,31

35,25

Эмпирическая формула

Вычислено

1, 0/0

Способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей

Способ получения жидких сцинтилляторов // 182164

Патент 157687 // 157687

Патент 157686 // 157686

Способ получения 2,5-дифенилоксазола-1,3 // 147188

Производное (1-гетероазолил-1-гетероциклил)алкана, или его геометрические или оптические изомеры или рацематы, или его фармацевтически приемлемые кислые соли присоединения, или его сольваты, способы его получения, ацилзамещенные соединения, фармацевтическая композиция, обладающая нейрозащитными свойствами // 2124011

Производные 1,1-бис(гетероазолил)алканов, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения с использованием этих соединений // 2155763

Производные пропионовой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе // 2174121

Изобретение относится к новым производным пропионовой кислоты формулы I, где R представляет группу формулы II или III; R' представляет фенил или бензотиенил; R5 представляет низший алкил; R4 представляет водород; R6 представляет водород или вместе с R9 образует двойную связь; R7 представляет карбокси, ацил, алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбомаил, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или кислород, R8 представляет ацил или алкоксикарбонил; R9 представляет водород, необязательно замещенный низший алкил или низший алкоксикарбонил; R10 представляет гидрокси, необязательно замещенная низшим алкилом аминогруппа, низший алкокси, низший алкил, фенокси или аралкилокси; при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет водород, R10 не является низшим алкокси, или их фармацевтически приемлемые соли

Гетероциклические соединения или их фармацевтически приемлемая соль, промежуточные соединения // 2176640

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 - карбокси или низший алкоксикарбонил, R2 - фенил или низший алкилфенил, R3 - фенил или низший алкилфенил, А1 - низший алкилен, А2 - химическая связь или низший алкилен и -Q- - группы, указанные в формуле изобретения, или к их фармацевтически приемлемым солям

Способ получения изоксазолидиндионового соединения, способ получения оксазолилэтанольного соединения (варианты), способ получения аспартатного соединения, способ получения оксазолилацетатного соединения, способ получения метансульфонатного соединения, способ получения бензилиденового соединения // 2180663

Изобретение относится к новому способу получения изоксазолилиндионового соединения формулы (II), в котором R представляет необязательно замещенную ароматическую углеводородную группу или его соли, путем взаимодействия соединения формулы (1) или его соли с соединением формулы (2) в присутствии неорганического основания в водном растворителе с получением аспартатного соединения формулы (3), которое взаимодействует с уксусным ангидридом с использованием диметиламинопиридина в качестве катализатора в присутствии основания с последующим нагреванием для декарбоксилирования с получением соединения формулы (4), к которому добавляют п-толуолсульфоновую кислоту для получения оксазолилацетатаного производного формулы (5), которое далее восстанавливают тетрагидрофураном в присутствии NaBH4 и метанола с получением оксазолилэтанольного соединения формулы (6) и дальнейшее его взаимодействие с мезилхлоридом в присутствии триэтиламина с получением метансульфонатного производного формулы (7), которое взаимодействует с соединением формулы (8) в присутствии карбоната калия с получением бензилиденового производного формулы (9), которое далее восстанавливают в атмосфере водорода для получения производного малоновой кислоты формулы (10), которое взаимодействует с гидроксиламином в присутствии основания с получением соединения формулы (11)

Способ получения соединения оксазола // 2194042

Изобретение относится к способу получения соединения формулы [7] где R1 представляет необязательно замещенную циклоалкильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу, R2 представляет низший алкил или галогенированный низший алкил и R3 представляет атом галогена или атом водорода

Способы получения бифенилизоксазолсульфонамидов // 2209815

Изобретение относится к новому способу получения бифенилизоксазолсульфонамида формулы (I) его энантиомеров и диастереомеров и его солей, где Х представляет кислород, Y представляет азот, каждый из R3 и R4 непосредственно связан с углеродом кольца и независимо представляет алкил, каждый из R1 и R2 непосредственно связан с углеродом кольца и независимо представляет водород или алкил, каждый из R11, R12, R13 и R14 независимо представляет водород, J представляет кислород, К представляет азот, L представляет углерод, р представляет 0 или целое число от 1 до 2, который включает (а) взаимодействие сложного эфира пинакола формулы II с галогенфенильным соединением формулы III в присутствии палладиевого (0) катализатора и, необязательно, основания, с образованием азотзащищенного производного формулы IV и (b) удаление защиты у атома азота в соединении формулы IV с образованием соединения формулы I

Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов // 2213738

Изобретение относится к новым производным оксииминоалкановой кислоты формулы (I), где R1 представляет оксазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил и т.д.; Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или С1-4алкил; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси; р представляет целое число от 1 до 3; R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, и т.д.; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила; R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила; или их соль

Профилактическое или терапевтическое средство и фармацевтическая композиция, содержащая гетероциклическое соединение // 2259361

Агент, промотирующий продуцирование/секрецию нейротрофина, включающий производное азола, фармацевтические композиции и способы лечения на их основе // 2260003

Изобретение относится к новым производным оксазола формулы: где R1 представляет (1) атом галогена, (2) азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 атомов азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и группу с конденсированными кольцами, включающую азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-2 атома азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и бензольное кольцо, где азотсодержащая 5- или 6-членная гетероциклическая группа и группа с конденсированными кольцами может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (i) алифатической углеводородной группы, содержащей от 1 до 15 атомов углерода, (ii) С6-14 арильной группы и (iii) карбоксигруппы, которая может находиться в форме группы сложного С1-6 алкилового эфира, указанные выше заместители (i)-(iii) могут далее иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (а) карбоксильной группы и (b) гидроксигруппы, (3) С1-10 алкилсульфанильную группу, которая может быть замещена гидроксигруппой, (4) гетероарилсульфанильную группу, выбранную из пиридилсульфанила, имидазолилсульфанила и пиримидилсульфанила, или (5) аминогруппу, которая может быть необязательно моно- или дизамещена заместителем (заместителями) из группы, состоящей из (i) C1-10 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксигруппой, и (ii) C7-10 аралкильной группы, Аb представляет арилоксигруппу, которая замещена алкильной группой, и далее может быть замещена атомом галогена, С1-4 алкоксигруппой, C1-4 алкильной группой, гидроксигруппой или C1-6 алкилкарбонилоксигруппой; В представляет C6-14 арильную группу или тиенильную группу, каждая из которых может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из атома галогена, C1-6 алкоксигруппы и C1-6 алкильной группы, которая может необязательно иметь от 1 до 3 атомов галогена; и Y представляет насыщенную алифатическую двухвалентную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 7 атомов углерода, или к его соли