Способ получения замещенных фehokcи-n-(буtиh-2)-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Респтблин ттК % 4ф
Зависимое от авт. свидетельства ч0
Заявлено 18.XI I.1967 (№ 1204426/23-4) с присоединением заявки № 1206284 23-4
При,оритет
Опубликовано 20.I I.1969. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 14Л 11.1969
Кл. 12р, 1!10
МПК С 07с1
УДК 547.831.3.07(088.8) Комитет по делам изОбретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
А. Г. Махсумов, Абиджан Сафаев и У. А. Абидов
Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ|Х ФЕНОКСИ-N-(БУТИН-2)ДЕКАГИДРОХИ НОЛ И НА
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предложенный способ получения замещенных фенокси-N-(бутин-2)-декагидрохинолина заключается во взаимодействии пропаргилового эфира замещенного фенола с параформом и декагидрохинолином в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1, Получение п-йодфенокси-N(бутин-2) -декагидрохинолина.
В колбу, снабженную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают
1,5 мл (0,15 г моль) формалина, 1,49 г (0,01 г моль) декагидрохинолина, 2,58 г (0,01 г моль) пропаргилового эфира п-йодфенола, 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана.
Реакционную смесь нагревают на водяной бане 8 — 9 чстс при 95 — 98 С. Затем остывшую смесь вливают в стакан со смесью льда и
5%-ной соляной кислоты и экстрагируют эфиром. Водный кислый слой подщелачивают
25%-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные вытяжки сушат над поташом, растворитель выпаривают.
Полученный и-йодфенокси-Х- (бутпн-2) -декагидрохинолин представляет собой кристаллический продукт серого цвета с т. пл, 56 — 59 С (из петролейного эфира). Выход 2,76 г (67—
50% от теор ш) .
Найдено, %: С 55,65; 55,24; Н 5,81; 5,56;
Х 3,40; 3,18; J 30,95; 30,80.
5 С„Н „ХО1.
Вычислено, %. С 55,74; Н 6,87; М 3,42;
J 31,05.
Хлорп1драт полученного продукта имеет т. пл. 224 — 225 C (из метано 7a) . Структура
10 и-йодфеиокси - N - (бутин - 2) - декагидрохинол|ш а
° — 0 — CH2 — С = С вЂ” СНс — Y
20 Строение и-йодфенилового эфира Х- (бутин2)-декагидрохинолина подтверждено ИКспектрами.
Пример 2. Получение и-нитрофенилового эфира N-(бутин-2)-декагидрохинолина.
25 В колбу, снабженную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают
1,5 лл (0,015 лтоль) формальдегида, 1,49 г (0,01 лопь) декагидрохинолина, 1,18 г (0,01 ло ть) пропаргилового эфира п-нитрофе30 иола, 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана, 237897
Составитель И. Бочарова
Техред Т. П. Курилко Корректор 3. И. Чванкина
Редактор С. Лазарева
Заказ 1455/8 Тираж 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Смесь нагревают на водяной бане 6 — 7 час при 95 — 100 С. Затем оставшую смесь вливают в стакан, содержащий смесь льда и 5 /о-ной кислоты, и экстрагируют эфиром. Водный кислый слой подщелачивают 25з/0-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные вытяжки сушат над поташом, растворитель выпаривают.
Полученный и-нитрофениловый эфир N-(бутин-2) -декагидрохинолина представляет собой сиропообразную жидкость, не перегоняющуюся даже вакуумом. Выход 56,7% (от теории).
Найдено,
N 8,40; 8,18.
С19Н231 1203.
Вычислено, в/0. С 69,51; Н 7,62; N 8,47.
Температура ХГ-и-нитрофенокси-N- (бутин2) -декагидрохинолина 209 — 211 С (из метанола).
Структура и-нитрофенилового эфира-1ч-(бутин-2)-декагидрохинолина
Его строение подтверждено ИК-спектрами.
О 1 1 — Π— СН2 — С = С вЂ” С 4 —
Предмет изобретения
Способ получения замещенных фенокси-N(бутин-2) -декагидрохинолина, отличающийся тем, что пропаргиловый эфир замещенного
15 фенола подвергают взаимодействию с параформом и декагидрохинолином в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным способом.
