Способ получения 1-фенил-2-(п диметиламинофенил)-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
23503О
Союа Советскив
Социалистичесник
Рвспудлик
К ЛВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт, свидетсльсrвa ¹
Кл. 12р, 1!10
Заявлено 17.Х1.1967 (Лв 1198092!23-4) с прпсоедине»ием заявки №
Комитет по делам иаосретений и о1кры тий
МПК С 07d
3 ДК 54 /.831.07(088.8) Приоритет
Опубликовано 16.1.1969. Бюллегень ¹ 5
Дата опубликования описания 19Х.1969 при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения Г. Т. Пилюгин, О. М, Сташкевич, A. А. Малаховой и В. В. Сташкевич
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-2-(n-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ)Л Е П ИДИ Н И Й П ЕРХЛ О РАТА ИЛ И 1-ФЕН ИЛ-4-(n-ДИ МЕТ ИЛАМИНОФЕНИЛ)-ХИНАЛЪДИНИЙПЕРХЛОРАТА
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активны«веществ.
Предлагают способ получения 1-фенил-2(n-диметиламинофенил) - лепидинийпер«лората или 1-фенил-4- (тг-диме- иламинофенил) -«инальдинийперхлората, заключающийся в том, что 1-фениллепидинийперхлораг или 1-фенилхинальдинийперхлорат подвергают взаимодействию с диметиланилином в присутствии растворителя — уксусного ангидрида, при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением продукта известным способом. Выход составляет 60% от теоретического длЯ соли лепидиниЯ и 36о)о от теоРети-Ieского для соли хинальдиния.
Пример. 1-Фенил-2(n-диметиламинофенил) -лепидинийперхлорат. Смесь 6,2 г (0,02 моль) 1 - фениллепидинийперхлората, 2,5 м г (0,02 моль) диметиланилина .и 10—
25 мл уксусного ангидрида нагревают при кипении 40 — 60 мин. По мере нагревания реакционная масса приобретает темно-синий цвет.
После охлаждения реакционную массу обрабатывают эфиром, при этом осаждается сырая четвертичная соль. Выход 60% от теоретического. После кристаллизации из этанола получают соль в виде темно-синего порошка с т. пл. 158 — 160 С. Вы«од чистой соли 50%.
Найдено, %. 1«6,27; 6,22.
С24Н23С11«204.
Вычислено, о!о: Х 6,38.
Максимум поглощения соли в этаноле: 457 и 606 ммк (1ge (— ) 3,88 и 4,04 соответственно) .
1-Фенил-2- (и — диэтиламинофенил) - лепидиHI»IIIpp«лорат. Получают аналогично, вы«од чистой соли 48,8о,„от теоретического; т, пл.
159 †1 С.
10 Найдено о)о.. Х 5,72; 6.20.
С26Н2тс1 204.
Вычислено, о/,: N 6,00.
Максимум поглощения: 449 и 611 ммк (1gU
3,85 и 4,24 соответственно).
1-Фенил-4- (и-димет»ламинофснил) - хина lbдинийперх lopBT. Получают аналопгчно из
6,2 г (0,02 мо.и) 1-ijelllln«I»saльдинийпер«лорат 2,5 л1.1. (0,02 мо.и) диметиланилина и 15лтл уксусного антч1др»да. После кристаллизации из этанола получают порошок темно-зеленого цвета с т. пл. 112 — 114 С. Выход чистой соли
36% от теоретического. Максимум поглощения соли: 459 лтмк (ige 3,89) и 682 лглгк (Ig6
3,98) .
25 Найдено о/о М 6,52, 6,28.
С„Н,С1М20,.
Вычислено, ого: М 6,38.
1-Фенил-4- (и - диэтиламинофенил) - «ииальдинийпер«лорат — ярко-зеленые кристаллы с
235030
Предмет изобретения
Составитель Г, Езерская
Редактор Л. Г. Герасимова Техред A. А. Камышникова Корректор О. Б. Тюрина
Заказ 651)12 Тираж 465 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 т. пл. 124 †1 С (из этанола). Выход 26в/,.
Максимум поглощения: 459 млк (1дв 3,98) и
678 лмк (1де 4,06).
Найдено, а/,: N 5,90; 5,79.
Сы НпС 1М Оа.
Вычислено,
Строение полученных веществ, помимо данных анализа и оптических, подтверждено также получением некоторых производных, Так, все соли дают стириловые производные с диметиламинобензальдегидом и карбоцианины при нагревании с ортомуравьиным эфиром и пиридиновом растворе, Способ получения 1-фенил-2- (n-диметиламинофенил) -лепидинийперхлората или 1-фенил4- (и - диметиламинофенил) - хинальдинийперхлората, отличиюи ийся тем, "ITQ 1-фениллепидинийперхлорат или 1-фенилхинальдинийперхлорат подвергают взаимодействию с диметиламином в присутствии растворителя, например уксусного ангидрида, при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.
