Соединения оксазолидинона, обладающие антибактериальной активностью, способ получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе

Изобретение относится к соединению формулы (I), где R¹ представляет собой азидо, OR⁴, NHR⁴, где R⁴ представляет собой атом водорода или незамещенные группы, выбранные из ацила, тиоацила, (C₁-С₆)алкоксикарбонила, (С₃-С₆)циклоалкокситиокарбонила, (С₂-С₆)алкенилоксикарбонила, (С₂-С₆)алкенилкарбонила, (C₁-С₆)алкокситиокарбонила, (С₂-С₆)алкенилокситиокарбонила, -С(=O)-С(=O)-(С_1-6)алкокси, -(С=S)-S-(С_1-6)алкила, -(C=S)-NH₂, -(C=S)-NH-(C_1-6)алкила, -C(=S)-N-((С_1-6)алкила)₂, -С(=S)-NH-(С_2-6)алкенила, (C=S)-(C=O)-(C_1-6)алкокси, тиоморфолинилтиокарбонила; R² и R³ могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой водород, атом галогена, (С₁-С₆)алкильную группу, галоген(С₁-С₆)алкил; гетероциклическая часть представляет собой 5-членный гетероцикл, где Z представляет собой S, О или NR^b, где R^b представляет собой водород или незамещенный (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, арил или арил(С_1-6)алкил; Y¹ представляет собой =O или =S группу, и Y² и Y³ независимо представляют собой водород; или если Y² и Y³ присутствуют вместе на соседних атомах углерода, они образуют 6-членную ароматическую циклическую структуру, при необходимости замещенную (С_1-6)алкилом; или его фармацевтически приемлемой соли. Изобретение относится к фармацевтической композиции, обладающей антибактериальной активностью, содержащей в качестве активного соединения соединение формулы (I) в эффективном количестве и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, наполнитель. Изобретение также относится к способам получения соединения формулы (I). Способ получения соединения формулы (I), где R¹ представляет собой группу NHR⁴, и R⁴ является ацилом, (С₁-С₆)алкоксикарбонилом, (C₂-С₆)алкенилоксикарбонилом, (С₂-С₆)алкенилкарбонилом, -C(=O)-C(=O)-(C₁-С₆)алкокси и -(С=S)-S-(С₁-С₆)алкилом; включает ацетилирование соединения формулы (I), в которой R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой водород, а все символы являются такими, как определено выше, используя галоид. Способ получения соединения формулы (I), где R¹ представляет собой группу NHR⁴, и R⁴ является тиоацилом, (С₃-С₆)циклоалкокситиокарбонилом, (С₁-С₆)алкокситиокарбонилом, (С₂-С₆)алкенилокситиокарбонилом; включает (i) превращение соединения формулы (I), где R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой атом водорода, а все символы являются такими, как определено выше, в соединение формулы (I), в которой R¹ представляет собой изотиоцианатную группу, с помощью реакции с тиофосгеном и (ii) превращение соединения формулы (I), где R¹ представляет собой изотиоцианатную группу, в соединение формулы (I), в которой R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой -C(=S)-OR^4d, где R^4d представляет собой (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил, а все символы являются такими, как определено выше, с помощью реакции со спиртом. Соединения формулы (I) применяют в способе лечения бактериальной инфекции, включающем введение соединения формулы (I) пациенту, нуждающемуся в этом. Технический результат - соединения оксазолидинона, обладающие антибактериальной активностью. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1.Соединение формулы (I)

где R¹ представляет собой азидо, OR⁴, NHR⁴, где R⁴ представляет собой атом водорода или незамещенные группы, выбранные из ацила, тиоацила, (C₁-С₆)алкоксикарбонила, (С₃-С₆)циклоалкокситиокарбонила, (С₂-С₆)алкенилоксикарбонила, (С₂-С₆)алкенилкарбонила, (C₁-С₆)алкокситиокарбонила, (С₂-С₆)алкенилокситиокарбонила, -С(=O)-С(=O)-(С_1-6)алкокси, -(С=S)-S-(С_1-6)алкила, -(C=S)-NH₂, -(С=S)-NH-(С_1-6)алкила, -С(=S)-N-((С_1-6)алкила)₂, -С(=S)-NH-(С_2-6)алкенила, (C=S)-(C=O)-(C_1-6)алкокси, тиоморфолинилтиокарбонила;

R² и R³ могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой водород, атом галогена, (С₁-С₆)алкильную группу, галоген(С₁-С₆)алкил, гетероциклическая часть в которой представляет собой 5-членный гетероцикл и где Z представляет собой S, О или NR^b, где R^b представляет собой водород или незамещенный (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, арил или арил(С_1-6)алкил;

Y¹ представляет собой =O или =S группу,

и Y² и Y³ независимо представляют собой водород; или

если Y² и Y³ присутствуют вместе на соседних атомах углерода они

образуют 6-членную ароматическую циклическую структуру, при необходимости замещенную (С_1-6)алкилом; или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из группы, содержащей

(5R)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(2-тиоксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(2-тиоксо-1,3-тиазолан-3-ил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

3-{2-фтор-4-[(5R)-5-гидроксиметил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

3-{2-фтор-4-[(5R)-5-гидроксиметил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-6-метил-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

3-{2-фтор-4-[(5R)-5-гидроксиметил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-5-метил-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

(5R)-5-гидроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[2-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3,5-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-гидроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

3-{4-[(5R)-5-гидроксиметил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-гидроксиметил-3-[4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-гидроксиметил-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-3-фенил-1-имидазолидинил)фенил]-5-гидроксиметил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-азидометил-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-азидометил-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]-2-фторфенил}-6-метил-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]-2-фторфенил}-5-метил-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

(5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-азидометил-3-[2-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-азидометил-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

(5R)-5-азидометил-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-азидометил-3-[3-фтор-4-(3-фенил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-аминометил-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-аминометил-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-аминометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-аминометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-аминометил-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5R)-5-аминометил-3-[3-фтор-4-(3-бензил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

N-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метанамид или его соли;

N-(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метанамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}пропанамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}бутанамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}пентанамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}гептанамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}акриламид или его соли;

этил(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил карбамоилметанонат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-тиоксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-тиоксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[3-фтор-4-(2-тиоксо-1,3-тиазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(6-метил-2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил)ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}пропанамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}гептанамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}акриламид или его соли;

N1-{(5S)-3-[2-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}пропанамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-бензил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3[4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-фенил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}ацетамид или его соли;

(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

3-{2-фтор-4-[(5S)-2-оксо-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-3-ил]фенил}-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-2-он или его соли;

(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-(1-тиоксопропиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3-фтор-4-(3-фенил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-5-(1-тиоксоэтиламинометил)-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилкарбамат или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}метилкарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилкарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилкарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилкарбамат или его соли;

(5S)-5-метилтиокси(тиоксо)метиламинометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

N1-{(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

(5S)-5-циклогексилокси(тиоксо)метиламинометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(2-тиоксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}-1-пропилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}-2-пропилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)-3-трифторметилфенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}-1-пропилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}аллилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил)]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}-2-пропилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидробензо[d][1,3]оксазол-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-4-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}этилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-фенил-2-оксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

N1-((5S)-3-{3-фтор-4-[3-бензил-4-оксо-1-имидазолидинил]фенил}-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил)этилтиокарбамат или его соли;

N1-((5S)-3-{3-фтор-4-[3-бензил-4-оксо-1-имидазолидинил]фенил)-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил)изопропилтиокарбамат или его соли;

N1-((5S)-3-{3-фтор-4-[4-оксо-1-имидазолидинил]фенил}-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил)метилтиокарбамат или его соли;

N1-{(5S)-3-[3-фтор-4-(3-метил-4-тиоксо-1-имидазолидинил)фенил]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-илметил}метилтиокарбамат или его соли;

(5S)-5-диэтиламино(тиоксо)метиламинометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-5-аллиламино(тиоксо)метиламинометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-5-метиламино(тиоксо)метиламинометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-[1,4-тиазинан-4-ил(тиоксо)метиламинометил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-5-амино(тиоксо)метиламинометил-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3-фтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-метиламино(тиоксо)метиламинометил-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-5-амино(тиоксо)метиламинометил-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-1,3-оксазолан-2-он или его соли;

(5S)-3-[3,5-дифтор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-ил)фенил]-5-метиламино(тиоксо)метиламинометил-1,3-оксазолан-2-он или его соли.

3. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальной активностью, содержащая в качестве активного соединения, соединение формулы (I) по п.1 или 2 в эффективном количестве

и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, наполнитель.

4. Фармацевтическая композиция по п.3 в форме таблетки, капсулы, порошка, сиропа, раствора или суспензии.

5. Способ получения соединения формулы (I)

где R¹ представляет собой группу NHR⁴, и R⁴ является ацилом, (C₁-С₆)алкоксикарбонилом, (С₂-С₆)алкенилоксикарбонилом, (С₂-С₆)алкенилкарбонилом, -С(=O)-С(=O)-(С₁-С₆)алкокси и -(C=S)-S-(C₁-С₆)алкилом;

R² и R³ могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой водород, атом галогена, (С₁-С₆)алкильную группу, галоген(С₁-С₆)алкил,

гетероциклическая часть в которой представляет собой 5-членный гетероцикл и где Z представляет собой S, О или NR^b, где R^b представляет собой водород или незамещенный (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, арил или арил(С_1-6)алкил;

Y¹ представляет собой =O или =S группу, и

Y² и Y³ независимо представляют собой водород; или

если Y² и Y³ присутствуют вместе на соседних атомах углерода они образуют 6-членную ароматическую циклическую структуру, при необходимости замещенную (С_1-6)алкилом,

включающий ацетилирование соединения формулы (I), в которой R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой водород; Y¹, Y², Y³, R², R³ и Z имеют значения, как определено выше, используя галоид.

6. Способ получения соединения формулы (I)

где R¹ представляет собой группу NHR⁴, и R⁴ является тиоацилом, (С₃-С₆)циклоалкокситиокарбонилом, (С₁-С₆)алкокситиокарбонилом, (C₂-С₆)алкенилокситиокарбонилом;

R² и R³ могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой водород, атом галогена, (С₁-С₆)алкильную группу, галоген(С₁-С₆)алкил,

гетероциклическая часть в которой представляет собой 5-членный гетероцикл и где Z представляет собой S, О или NR^b, где R^b представляет собой водород или незамещенный (С₁-С₆)алкил, (С₂-С₆)циклоалкил, арил или арил(С_1-6)алкил;

Y¹ представляет собой =O или =S группу, и

Y² и Y³ независимо представляют собой водород; или

если Y² и Y³ присутствуют вместе на соседних атомах углерода они образуют 6-членную ароматическую циклическую структуру, при необходимости замещенную (С_1-6)алкилом, включающий

(i) превращение соединения формулы (I), где R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой атом водорода; Y¹, Y², Y³, R², R³ и Z имеют значения, как определено выше, в соединение формулы (I), в которой R¹ представляет собой изотиоцианатную группу, и все другие символы являются такими, как определены выше, с помощью реакции с тиофосгеном, и

(ii) превращение соединения формулы (I), где R¹ представляет собой изотиоцианатную группу, в соединение формулы (I), в которой R¹ представляет собой NHR⁴, где R⁴ представляет собой -C(=S)-OR^4d, где R^4d представляет собой (С₁-С₆)алкил, (С₃-С₆)циклоалкил, (С₂-С₆)алкенил, а все символы являются такими, как определено выше, с помощью реакции со спиртом.

7. Способ лечения бактериальной инфекции, включающий введение соединения формулы (I) по п.1 или соединения по любому из п.1 или 2 или композиции по п.3 или 4 пациенту, нуждающемуся в этом.