Способ получения n,n'-дигуahидилпepфtop- ациламидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союа Советских
Социалистических
Республик
11СКОЮЗаюя
ПАТЕИТ110 ExH0 1ÅÑÊÀß
БИБЦИОТЕКд
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.111.1968 (№ 1226959/23-4) Кл. 12о, 16 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20Х1.1969. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 21 XI.1969
МПК С 07с
УДК 547.298.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
В. А. Лопырсв, M. П. Гринблат, О. А. Нецецкая, М. М. Фомичева, J1. 11. Сидорова и A. М. Лундстрем
Ленинградский технологический институт целлюлозно-бумажной промышленности
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ДИ ГУАН ИДИЛ П ЕРФТОРАЦИЛАМИДОВ
I — ХН вЂ” С вЂ” КН, где n= 1 — 20, предпочтительно n=2, О
1 (NH — NH — С вЂ” CF — CF— (1)
3,4 или 5. 10
О ! (CF — С вЂ” ЫН
-, — 2 NaOH — Na,SO, +
NH О О . NH ь Jl И П
+ Н,N NH — NH CF, — CF, — CF, — С вЂ” NH — NH NH, Изобретение относится к области получения
lN,N -дигуанидилперфторациламидов формулы
NH О О
|1 И !!
Н,N — С вЂ” NH — NH — С вЂ” (CF,)„— С вЂ” NH—
К 60 мл 1 н. раствора едкого натра, охлаждаемого на ледяной бане, при перемешиванип постепенно присыпают 8,34 г (0,03 моль) дигидразида перфторглутаровой кислоты (М. П. Красуская, Д. П. Дельцова и И. Л, Кнунянц, Изв. АН CCCI, № 11, стр. 2040, 1965), а затем 8,04 г (0,03 моль) $-метилизотиомочевины. Через некоторое время выпадает белый осадок. После выдержки в течение 2 — 3 суток при комнатной температуре реакционную
Полученные соединения могут представить интерес в качестве би функциональных мономеров.
Предлагаемый способ заключается в том, что гидразиды перфтордикарбоновых кислот обрабатывают $-метилизотиомочевиной в воде с выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. И,N -дигуанидилгексафторглутарамид (I, n=3).
NH ! — КН, 1- (NH, — С вЂ” $ — СНхIà Н,$0, +
2Н,О+ СН,SH + смесь медленно нагревают на водяной бане до
50 — 55 С и выдерживают 3 чпс при этой температуре, охлаждают затем до комнатной и осадок отфильтровывают и сушат до постоян15 ного веса.
Выход количественный: т. пл. 201 — 202 " С.
Найдено, Я>. С 24,06; Н 3,00; F 32,92; N 31,40, СтН ИРсХ802.
Вычислено, о с: С 23 87; Н 2 86; F 32 37;
20 N 31,82, 246506
Пр им ер 2. N,N -дигуандилоктафторадипамид (I, гг=4).
О О NH
11 11 11
НаИ NH С вЂ” CF — CF — GF, — CF2 — С вЂ” NH — NH + (НаN — С вЂ” SCH,) 1! S04 -+
+ 2 NaOH - - Na,SO, + 2 Н,О + СН,SH +
NH О О NH
11 11 11 11
+Н.И вЂ” С вЂ” МН вЂ” NH CF, — CF, — CF, — CF, — С вЂ” NH — NH NH, Выход количественный; т. пл. 230 — 231 С.
Найдено, /о. С 24,02; Н 2,72; F 37,60; N 27,55.
C8HjQF8N80 з
Составитель Н. В. Нестеренко
Техред Л. В. Куклина Корректор О. И. Усова
Редактор А, Петрова
Заказ 289077 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открыгий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Реакция идет, как указано в примере 1, но берут 9,54 г (0,03 моль) дигидразида перфторадининовой кислоты (М. П. Красуская, Д. П. Дельцова и И. Л. Кнунянц, Изв. АН
СССР, Уо 11, стр. 2040, 1965),8,34 г (0,03 моль)
S-метилизотиомочевины.
Вычислено, /о. С 23,89; Н 2,51; F 37,79;
N 27,86.
Предмет изобретения
5 Способ получения N,N -дигуанидилперфт ðациламидов, отличающийся тем, что гидразиды перфтордикарбоновых кислот обрабатывают $-метилизотиомочевиной в воде с последующим выделением целевого продукта известным
10 способом.
