Способ получения амино(или карбокси)- фениламидов 4-амино-3, 5-6-трихлорпиколиновойкислоты
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
R АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
247306
Сова Соеетсиих
Социалистических
Республии
БИБЛИЕЙ- з;.,- (Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 06.Х11.1967 (№ 1201263/23-4) с присоединением заявки ¹ 1206052/23-4)
Приоритет
Опубликовано 04.V11.1969. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 15.XII.1969
Кл. 12р, 1/О1
МПК С 07d
УДК 547.826.1.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Спеете Министров
СССР
Авторы изобретения
Г. H Шибанов, В. А. Палчков и М. А, Кузнецова
Заявитель Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНО(ИЛИ КАРБОКСИ)ФЕН ИЛАМ ИДОВ 4-АМ И НО-3,5-6-ТР ИХЛОРП И КОЛ И НОВОЙ
КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти, применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения амина (или карбокси) -фениламидов 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты заключается во взаимодействии хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты в среде диоксана с фенилендиамином или соответственно с ампнобензойной кислотой. Аминофениламиды 4-амино-3,5,6-трихлорпиколичовой кислоты получают в виде хлоргидратов, которые переводят в основание едким кали.
Пример 1. К диоксановому раствору хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, полученному из 0,5 г кислоты без выделения хлорангидрида, при перемешивании приливают небольшими порциями раствор
0,224 г и-фенилендиамина в диоксане. После прибавления и-фенилендиамина перемешивание,продолжают в течение нескольких минут.
Реакционную смесь оставляют на ночь. Оса док отфильтровывают, промывают диоксаном, эфиром. Получают хлоргидрат и-аминофениламида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты. Выход продукта 0,68 г (90%), т. пл.
)230 С.
Найдено, о/о CI 37,93.
С гз Н ) с С14К40.
Вычислено, 0/о. Cl 38,53.
Для подтверждения строения указанных соединений хлоргидрат о-аминофениламида
4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты переводят в основание действием едкого кали.
5 Найдено, %: Cl 32,22.
СгзНвХ4С1зО.
Вычислено, %: Cl 32,17.
По аналогичной методике синтезируют другие соединения подобной структуры, данные
lo о которых приведены в таблице.
П р и и е р 2. К смеси 0,28 г эфирного раствора и-аминобензойной кислоты и 0,33 г пиридина при перемешивании небольшими порциямп приливают бензольньш раствор хлорангид.
15 рида 4-амино-3,5,6-трихлорпнколиновой кислоты (получен из 0,5 г кислоты). После прибав лепия хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение нескольких минут и
20 оставляют на ночь. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают и-карбоксифениламид-4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты. Выход продукта 0,55 (74%), т. пл. 300 С (из абс. спирта).
25 Найдено, %: Cl 29,40.
С1зНзЫзОзС1з
Вычислено, 0/0. CI 29,50.
По аналогичной методике синтезируют другие соединения подобной структуры, данные
30 о которых приведены в таблице.
247306
Ci
СОХН -Ar
CI, к
Выход, %
Ат найдено вычислено
285
29,60
29,50
COOH
275
29,30
29,50
СООН
300
29,40
29,50
01 СООН гно
318
38,35
38,08
260
37,87
38,53
260
38,03
38,53
ИН
230
37,93
38,53
Предмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Редактор Л. К. Ушакова Техред Т, П. Курилко Корректор Г. П. Шильман
Заказ 3215/5 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПП Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Мо, сква, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения амиHO(HJIH карбокси)-фениламидов 4-амино-3>5>6-трихлорпиколиновой кислоты, отличи/ощайся тем, что хлорангидрид
4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты
Таблица
Характеристика соединений общей формулы
Температура плавления, С подвергают взаимодействию с фенилендиамином или, соответственно, с аминобензойной кислотой в среде диоксана с последующим выделением целевого продукта известным опо5 ообом.
