Способ получения производных ы-

Авторы патента:

C07D409/04 - связанные непосредственно

C07D207/323 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами азота кольца

ОПИСАН И Е 25I58I

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 16Х.1968 (№ 1241532j23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10,1Х.1969. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 25.11.1970

МПК С 07d

УДК 547.741.07(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. И. Шведов, И. А, Харизоменова и А. H. Гринев

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЬ|Х М-(3 -КАРБЭТОКСИ-2 -ТИ ЕН ИЛ)-П И РРОЛА

СсНзОС

Изобретение относится к способу получения новых производных пиррола, которые могут найти применение IB качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.

Предложен, способ получения производных

N- (3 -карбэтокси-2 -тиенил) -пиррола общей формулы где Кт вЂ” Н, Alk, Ar, COOR, где R вЂ” Alk;

Кз вЂ” Н, Alk, Аг, C0OR;

R> и Кз (СНз) 4 (CH9) з заключающийся в том, что 2-амино-3-карбэтоюситиофвн конденсируют с 2,5-диметокситетрагидрофураном |в среде ледяной уюсусной кислоты. Выход целевого продукта 59,5 вЂ” 72%.

П р и.м е р 1. Получение N- (3 -карбэтокси4,5 -диметил-2 -тиенил)-пиррола.

Смесь 15,2 г (0,076 моль) 2-амино-3-карбэтокси-4,5-диметилтиофена, 10 г (0,076 моль)

2,5-димегокситетрагидрофурана и 35 мл ледяной уксусной кислоты перемешивают и кипягят с обрагным холодильником в течение

l час. Уксуоную кислоту отгоняют в вакууме.

Фракционной перегонкой остатка получают

13,95 г (70,0%) N-(3 -карбэтокси-4,5 -диметил-2 -тиенил) -пиррола, т. кип. 192 С/18 м.» рт. ст.

Найдено, %. С 62,38, 62,75; Н 6,30, 6,34;

Х 5,70, 5,51; $13,41, 13,48.

Вычислено %: С 62,62; Н 6,06; N 5,61;

S 12,86.

Пример 2. Получение N-(3 -карбэтокси5 -этил-2 -тиенил) -пиррола.

Для опыта берут 30,4 г (0,152 моль)

2-амино-3 - карбэтокси - 5 - этилтиофена, 20 г (0,152 моль) 2.5-диметоксптетрагидрофурана

15 и 70 мл ледяной уксусной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят .в условиях примера 1. Выход N- (3 -карбэтокси-5 -этил-2 тиенил) -пиррола 28,32 г (72,0%), т. кип.

219 С)40 мм рт. ст.

20 Найдено, %: С 62,55, 62,84: Н 6,04, 6,07;

Х 5,98, 5,99; S 12,59, 13,11, Вычислено, % С 62.62; Н 6,06; N 5,61;

S 12,86.

Пример 3. Получение N-(4,5,6,7 -тетра2s гидро-3 -карбэтокси-2 -тионафтенил) - пиррола.

Для опыта берут 34,1 г (0,152 моль) 2-амино-3-карбэтокси-4,5,6,7 вЂ” теграгпдротионафтена, 20 г (0,152 моль) 2,5-диметокситетрагидрофурана и 70 мл ледяной уксусной кислоты. зо Реакцию и выделение вещества проводят в

251581 где К4 вЂ” Н, Alk, Ar, COOR;

R вЂ” Н, Alk, Ar, COOR;

С2Нэ ОС и

О %4

1 г известным способом.

Составитель М. Мещерякова

Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. H. Тараненко Корректор B. И. )Колудева

Заказ 36/3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 условиях примера 1. Выход И-(4,5,6,7 -тетрагидро-3 -карбэтокси-2 - тианафтенил) - пирр ола

27,73 г (59,5о/о), т. кип. 217 С/18 мм рт. ст.

Найдено, /o: С 65,90, 65,74; Н 6,47, 6,35;

N 5,42, 5,16; S 11,73, 11,82.

Вычислено, /о, С 65,42; Н 6,22; N 5,08;

$11,64.

Предмет изобретения

Способ получения производных N-(3 -карбэтокси-2 -тиенил) -пиррола общей формулы

Кт и Кг (СН2) 4 вЂ”, (СН2) з отличающийся тем, что, 2-амино-3-карбэтокситиофен конденсируют с 2,5-диметокситетрагидрофураном la ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта

Способ получения n-3ameiuehhbix производныхпиррола // 245109

Способ получения м-алкилзамещенкых а-(р оксиалкил)-пирролов // 221710

Производные 1,2-дифенилпиррола, фармацевтическая композиция // 2125044

Способ получения 1-винил-2-фенилпиррола // 2399615

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-винил-2-фенилпиррола из ацетофеноноксима и ацетилена в среде ДМСО в присутствии гидроксида калия, взятого в количестве 16-25% от массы ацетофеноноксима при атмосферном или близком к атмосферному (0.4-0.8 ати) давлении ацетилена, при температуре 130-150°С в течение 6-8 ч, с выделением целевого продукта прямой вакуумной дистилляцией остатка после предварительной отгонки ДМСО

Способ получения моноалкилпроизводных n-метилпирролаi/., ; и< ал уи // 293804

// 294328

Способ получения замещенных 2[/г- // 304741

Зсесоюзи.-я]t'-if^m-^^i^''-'-^'--биь.'^^ю'ска_|l^ -_-_._^. ~ji^ ш^^ и '_ "~; // 316242

Способ получения производных пиррола или их солей // 346865

// 349176

Способ получения производных пиррола или их солей // 349177

Способ получения производных пиррола или ихсолей // 349178

Калиевая соль 2-[1-(1,1диоксотиетанил-3) бензимидазолил-2- тио]-уксусной кислоты, проявляющая иммунотропную активность // 2115652

Изобретение относится к химии, а именно к синтезу биологически активных соединений

Гетеробициклическое соединение, фармацевтическая композиция, способы получения гетеробициклического соединения // 2128656

Изобретение относится к области органической химии и фармацевтики, а именно к гетеробициклическим соединениям и фармацевтическим композициям на их основе, а также способам получения этих соединений

Тиенил- или фурилпирроловые соединения, способы борьбы с насекомыми и клещами, композиции для борьбы с насекомыми и клещами // 2130455

Изобретение относится к новым тиенил- или фурилпирроловым соединениям общей формулы I, где каждый R, R1 и R2 независимо представляет собой водород, галоген, NO2 или СНО или R1 и R2 , взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, могут образовать кольцо, в котором R1, R2 представлены структурой II, в которой каждый L, Т, V и W - водород, галоген, А представляет собой O или S, Х представляет собой CN, NO2 при условии, что заместитель во 2- или 5-положении пиррольного кольца отличен от водорода, Y представляет собой галоген, C1-C6-галогеноалкил, CN, фенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, Z представляет собой галоген или C1-C6-галогеноалкил, В представляет собой R6, где R6 - водород или C1-C6-алкил, замещенный одной C1-C4-алкоксигруппой

Пиразолилзамещенный бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция, способ лечения от воспаления или связанного с воспалением заболевания // 2139281

Производные имидазола и фармацевтическая композиция на их основе // 2157368

Производные нафтиламида и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, способ лечения психотических состояний // 2157370

Замещенные бензотиенилпиперазины, способы их получения, фармацевтическая композиция // 2157371

Изобретение относится к бензотиенилпиперазинам общей формулы I, в которой Х представляет водород или галоген, Y обозначает -СN или -NR1R2, где l обозначает целое число 1 или 2, m обозначает целое число, равное 0, 1 или 2, n обозначает целое число, равное 2, 3 или 4, за исключением случая, когда Y - СN, то n может быть равно также 1, R1 обозначает водород, (С1-С6)алкил или алкоксикарбонил, R2 обозначает водород, (С1-С10)алкилкарбонил, (С3-С12)циклоалкилкарбонил, гидрокси(С1-С6)алкилкарбонил, фенилкарбонил, возможно, замещенный галогеном, трифторметилфенилом, тиенилкарбонил или бензотиенилкарбонил, или R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл формулы II, где А обозначает С=0 или СН2, В обозначает С= 0, СНОН, СН2 или СН2СН2 и Z обозначает водород, и их фармацевтически приемлемым аддитивным солям кислоты при условии, что, когда Х=Н, n не может быть 4 и R1 и R2 не могут быть оба водородом

Арилэтенсульфонамидные производные и фармацевтическая композиция // 2172735

Изобретение относится к новым производным арилэтенсульфонамида формулы I или его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают высоким сродством к эндотелину и могут найти применение в медицине