Способ получения производньгх эфира ы-ацил-5-(о- алкилметилтиофосфонил)цистеина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
3063
Союз Советских
Социалистически»
Республик
;1 в
К. 12о,26/О:1.; "-:.- /
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.Ч11.1968 (Ф 1258780/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 30.!Х.1969. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания З.IV.1970.
МПК С 07f
УДК 547.26 118.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
М. И. Кабачник, T А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова, С. Л. Варшавский и Л. П. Кофман
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ЭФИРА
N-АЦИЛ-S-(О-АЛ КИЛМЕТИЛТИ О ФОСФО Н ИЛ) ЦИСТЕ И НА
CÍз
Р 1ч HCOR б "
R 0 8 — СН вЂ” СН вЂ” СООТГ е
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или полупродуктов органического синтеза.
Способ получения производных эфира
N - ацил - S-(0 - алкилметилтиофосфонил) цистеина общей формулы где R>, R2 и Кз — алкилы, основан на том, что
0-алкил-N-ацилцистеин подвергают взаимодействию с метилалкокситиофосфонилхлоридом в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными прием ами.
Пример. К 2,0 г (0,01 лоль) 0-этил-Nацетилцистеина и 1,1 г (0,01 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола в атмосфере инертного газа (аргон, азот) при комнатной температуре и перемешивании добавляют 1,7 г (0,01 люль) 0-изопропилметилтиофосфонилхлорида в 10 лтл сухого бензола. После этого реакционную массу выдерживают при перемешивании 1 час при температуре 20 — 25 С, а затем при 50 — 55 С.
Выпавший осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, промывают бензолом, высушивают и анализируют на содержание хлора (25 — 25,5%). Фильтрат промывают дважды холодным 2 -ным раствором соды и дважды холодной водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Выделяют индивидуальное вещество хроматографией на колонке с носителем сили15 кагелем (SIO2 марки КСК, 0,1 моль) в системе гексан — ацетон (3: 2). Полученный этиловый эфир N-ацетил-S- (метил-0-изопропилтиофосфонил)цистеина представляет собой сиропообразную жидкость, окрашенную в соломенно-желтый цвет; и о 1,4988; 44÷ 1,1411;
МКо 84,22; выч. 83,75.
Выход 1,38 г (42,2 jo от теории), Найдено, %. .С 39,95; 40,17; Н 6,71; 6,53;
N 3,98; 4,20; Р 9,13; 9,27; S 19,09; 19,24.
C i iI 4AOzP S .
Вычислено, оо: С 40,36; Н 6,80; N 4,27;
Р 9,46; S 19,58.
Аналогично получают соединения, характе30 ристика которых приведена в таблице.
253063
МРр ) 20
20 пр
Выход, Ц
R, найдено вычеслено
*) Атомные рефракции двух атомов серы в соединениях указанного типа изменяются от 18,72 до 19,77 в зависимости от природы радикала, связанного с серой. метилалкокситиофосфонилхлоридом в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим
5 выделением целевого продукта известными прием ам и.
Предмет изобретения
Способ получения производных эфира
N - ацил-$ - (Π— алкилметилтиофосфонил) цистеина, отличп1ощийся тем, что О-алкил-Nацилцистеин подвергают взаимодействию с
Составитель В. Старовит
Техред 3. Н. Тараненко Корректор А. С. Колабин
Редактор С. Лазарева
Заказ 115II6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Компте . но делам из(бретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва К,-35, Раушская наб., д, 4/5
Тип(графин, пр. Сапунова, 2
СН3
СНЗ
Снз
С,Н, С Н, С,Н, С3Н7
С3Н7
СН
C3H= изо-СзНт изо-С„Н, изо-СзН7
СНЗ
С2Н, изо-С,Н, СН3
С2Нг, изо-СзН
СНЗ
С,Нв
Сз 4 изо-СаН7
СНЗ
С Н, изо-СзН7
42,6
48,7
66,8
40,5
51,5
23,5
54,4
38,3
45,2
45,3
45,0
42,2
22,5
1,5296
1,5210
1,5108
1,5152
1,5138
1,5082
1,5151
1,5050
1,5140
1,5069
1,5029
1,4988
1,4990
1,2446
1,2068
1,1694
1,2041
1,1780
1,1608
1,1948
1,1477
1,1497
1,1490
1,1560
1,1411
1,1506
70,78
75,53
80,20
74,94
80,02
84,09
78,97
84,61
89,40
88,74
80,05
84,21
88,45
69,82
74,50
79,11
74,49
79,11
83,75
79,11
83,75
88,35
88,35
79,11
83,75
88,35
