Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты

Изобретение относится к способу получения гидроксамида олеиновой кислоты, который может найти применение как поверхностно-активное вещество или добавка для модификации поверхности частиц стабилизированного оксида циркония. Предлагаемый способ включает образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании и нагревании до 40°С, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионилхлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающихся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации и перегонки под вакуумом. Затем выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80°С в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме и выделяют олеилгидроксамид. Предлагаемый способ прост и эффективен. Выход гидроксамида олеиновой кислоты составляет 82%. 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к способам получения производных олеиновой кислоты, а именно гидроксамида олеиновой кислоты, который может быть применен как поверхностно-активное вещество или добавка для модификации поверхности частиц стабилизированного оксида циркония, применяемого в составе фотоотверждаемых композиций, предназначенных для формования керамических изделий аддитивным методом, например, с помощью 3D принтеров.

Уровень техники

Известен способ получения гидроксамида бензоиловой кислоты (Organic Syntheses, Coll. vol. 2 p. 67, 1943; vol. 19, p. 15, 1939) из этилового эфира бензоиловой кислоты по реакции гидроксил амина и гидроксида калия до образования соответствующей калиевой соли и последующей ее обработки уксусной кислотой до получения конечного продукта. Однако в цитируемом источники отсутствует непосредственное описание синтеза гидроксамида олеиновой кислоты. Данный метод имеет отношение к разрабатываемую способу получения, но требует существенных доработок.

Целью настоящего изобретения является разработка эффективного способа получения гидроксамида олеиновой кислоты, который включает три ключевых стадии: первая, получение этилового эфира олеиновой кислоты, вторая стадия, получение из эфира калиевой соли олеилгидроксамида, и третья стадия, получение из калиевой соли конечного продукта олеилгидросамида.

Предлагаемый способ включает образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании, и нагревании до 40оС, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионил хлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающийся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации, перегонки под вакуумом, после чего выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80оС в течение 4 часов, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме, и выделяют олеилгидросамид.

Предлагаемый процесс не энергоемок, не требует сложного аппаратурного оформления, не использует токсичные вещества, что подтверждает возможность его промышленного осуществления. Гидроксамид олеиновой кислоты является соединением, способным образовывать прочный контакт с поверхностью частиц диоксида циркония.

Примеры

100 г чистой олеиновой кислоты растворяют при перемешивании и нагревании до 40°С в 200 мл этанола в круглодонной колбе, оснащенной магнитным перемешивающим устройством, внешним нагревательным элементом и обратным холодильником. Раствор охлаждают до комнатной температуры, затем при интенсивном перемешивании прибавляют по каплям 5 мл тионилхлорида. Наблюдается бурная реакция сопровождающаяся выделением газов, вспениванием. После прибавления всего тионилхлорида реакционную массу кипятят с обратным холодильником 10 часов. При этом наблюдается образование двух несмешивающихся слоев. Слой, содержащий эфир, отделяют и многократно промывают дист. водой до нейтральной реакции, растворяют органический слой в бензоле и сушат безводным сульфатом натрия, после чего отфильтровывают сульфат натрия и упаривают бензол в вакууме. Получают 86 г продукта, представляющего собой подвижную жидкость. Продукт перегоняют в вакууме, т. кип 216-218°C 15 мм. рт. ст.

При нагревании и перемешивании растворяют 46,7 (0,67 моль) г гидрохлорида гидроксиламина в 250 мл этанола, отдельно готовят раствор 56,1 г (1 моль) гидроксида калия в 150 мл этанола, оба раствора охлаждают до 40°C и смешивают при охлаждении баней с ледяной водой, при этом выделяется осадок хлорида калия. Смесь выдерживают при 0°C 5-10 минут для завершения осаждения хлорида калия, затем фильтруют. При перемешивании прибавляют 93,7 г этилового эфира олеиновой кислоты. Немедленно начинается образование белого осадка калиевой соли олеилгидроксамида. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение суток, в это время продолжается кристаллизация калиевой соли. Затем кристаллы отделяют фильтрованием, промывают на фильтре небольшим объемом этанола и сушат на воздухе. Получают 55 г белого кристаллического порошка, выход 62%. Продукт не подвергают дополнительной очистке, сразу используют для получения олеилгидроксамида.

Калиевую соль гидроксамида олеиновой кислоты (40 г) вносят в колбу, оснащенную магнитным перемешивающим устройством, внешним нагревом и обратным холодильником, прибавляют раствор 10 мл конц. соляной кислоты в 35 мл воды и нагревают при перемешивании при температуре 70-80°C 4 часа. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют хлороформом (3 раза по 50 мл). Экстракт сушат сульфатом натрия и упаривают в вакууме. После высушивания в вакууме над обезвоженным силикагелем получают 32 г (выход 82%) олеилгидроксамида. Т. пл. 22-24°C

Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты, включающий образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании и нагревании до 40°С, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионилхлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающихся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации, перегонки под вакуумом, после чего выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80°С в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме и выделяют олеилгидроксамид.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы [1] или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С1-6алкоксигруппу (С1-6алкильная группа, С1-6алкоксигруппа и С3-8циклоалкильная группа могут быть замещены 1-3 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из "атома галогена, С1-6алкоксигруппы"); R3 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу(которые могут быть замещены заместителями, которые указаны в формуле изобретения), гетероциклическую группу, выбранную из пиридина; А1 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу, выбранную из пиридила, пиразинила, тиофенила, или С3-8циклоалкиленовую группу (двухвалентная арильная группа может быть замещена 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из следующей группы заместителей Ra, которые указаны в формуле изобретения); L представляет собой -С≡С-, -С≡С-С≡С-, -С≡С-(CH2)m-O-, СН=СН-, -СН=CH-С≡C-, -С≡С-СН=СН-, -O-, -(СН2)m-O-, -O-(CH2)m-, C1-4алкиленовую группу или связь; m обозначает 1, 2 или 3; А2 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу (приведенную в формуле изобретения), С3-8циклоалкиленовую группу, С3-8циклоалкениленовую группу, С1-4алкиленовую группу или С2-4алкениленовую группу (которые могут быть замещены 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из группы заместителей Rb, которая приведена в формуле изобретения); W представляет собой R6-X1-, R6-X2-Y1-X1-, R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-, Q-X1-Y2-X3- или Q-X1-Y1-X2-Y3-X3-; Y2, Y1, Y3, n, X1, X3, X2, X4, Q, R6, R7, R8 и R9 приведены в формуле изобретения.

Изобретение относится к области биотехнологии, конкретно к получению меченых антител, и может быть использовано для диагностики. Антитела конструируют с заменой одной или нескольких аминокислот исходного антитела на не являющиеся перекрестно связанными, высокореакционноспособные цистеиновые аминокислоты.

Изобретение относится к соединению формулы (I), являющемуся пролекарством метилгидрофумарата (МHF). В формулы (I) радикалы и символы имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), обладающие ингибиторной активностью к ферменту гистондезацетилазе (HDAC), их стереоизомерам, гидратам, сольватам и фармацевтически приемлемым солям, соединениям формулы (II) соединениям выбранным из списка, способу получения соединения формулы (I), фармацевтической композиции, способу ингибирования и способам лечения с использованием соединений формулы (I).
Изобретение относится к реагенту для обогащения руды, содержащему алкилгидроксамовую кислоту, представленную формулой R-C(=O)N(R )-OM, где R представляет собой линейный или разветвленный C2-C18алкил, R представляет собой Н и М представляет собой водород, и неионное поверхностно-активное вещество, выбранное из группы, состоящей из этоксилированных спиртов, сложных эфиров, этоксилированных кислот, этоксилированных (алкил)фенолов, алканоламидов, сополимеров полиэтиленоксида и их смесей, где соотношение неионного поверхностно-активного вещества и алкилгидроксамовой кислоты составляет от 1:20 до 1:1 по весу, а также к способам селективного отделения примесей.

Изобретение относится к новым соединениям формул I', I, II, III, IV, V', XCI, CXVI, CXVII (обозначения всех групп приведены в формуле изобретения), которые используют для лечения различных метаболических заболеваний, таких как синдром резистентности к инсулину, диабет, гиперлипидемия, ожирение печени, кахексия, ожирение, атеросклероз и артериосклероз Изобретение также относится к способу получения указанных соединений, применению этих соединений в качестве биологически активного агента, фармацевтическим композициям на основе указанных соединений и к способу лечения с их использованием.

Изобретение относится к способу получения гидроксамида олеиновой кислоты, который может найти применение как поверхностно-активное вещество или добавка для модификации поверхности частиц стабилизированного оксида циркония. Предлагаемый способ включает образование этилового эфира олеиновой кислоты путем растворения чистой олеиновой кислоты в этиловом спирте при перемешивании и нагревании до 40°С, охлаждения полученного раствора до комнатной температуры, добавления к нему по каплям тионилхлорида в количестве 1-2 мл на 100 мл спирта, последующего кипячения реакционной массы до образования двух несмешивающихся слоев, выделения эфирного слоя, промывки его водой до нейтральной реакции, растворения в бензоле, сушки, фильтрации и перегонки под вакуумом. Затем выделенный этиловый эфир олеиновой кислоты смешивают с охлажденным этанольным раствором, полученным из растворов гидрохлорида гидроксиламина и гидроксида калия, и образованную калиевую соль олеилгидроксамида обрабатывают разбавленным водным раствором соляной кислоты при температуре 70-80°С в течение 4 ч, охлаждают до комнатной температуры, экстрагируют хлороформом, сушат, упаривают в вакууме и выделяют олеилгидроксамид. Предлагаемый способ прост и эффективен. Выход гидроксамида олеиновой кислоты составляет 82. 1 пр.

Наверх