Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов

Авторы патента:

C07C251/52 - замещенных атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07C249/04 - оксимов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

270714

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Х.1968 (Л" 12?9679/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опуоликовано 12.Ч.1970. Бюллетень № 17

Дата опубликования описагп:я 1?.ЧП1.1970

Кл, 12о, 3/01

12о, 5

12q, 1/02

МПК С 07с 87/60

С 07с 93/14

УДК 547.554.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР! у1СтЖуутЗц х141

Авторы изобретения

И. М. Бортовой и А. М. Погалеева

Томский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-НИТРОФЕНОКСИДИАЛКИЛАМИНОВ

Известен способ получения феноксиами IQB путем взаимодействия фенолятов натрия с монохлорамином.

Однако способ получения нитрофеноксидиалкиламинов в литературе не описан. 5

Предложен способ получения нитрофеноксидиалкиламинов путем взаимодействия нитрофенолятов натрия с N-хлордиалкиламином в среде органического растворителя, например ацетона, или без него. 10

Новые соединения являются инсектицндами, воздействующими на нервную систему.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

250 лл, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой 15 и термометром, помещают 16,1 г (0,1 ноль) измельченного безводного о-ннтрофенолята натрия и при помешивании приливают 12,9 г (0,12 моль) N-хлордиэтиламина (полученного по методу Берна) при обогреве реакционной 20 смеси на водной бане. Реакция протекает

5 час при непрерывном перемешивании и температуре 35 вЂ” 95 С (при достижении 85 С смесь кипит 8 вЂ” 10 мин за счет тепла реакции), затем продолжают подогревать. 25

Конец реакции устанавливался визуально (по изменению окраски нитрофенолята) и с помощью тонкослойной хроматографии. По окончании реакции из реакционной смеси сначала отгоняют небольшое количество жидкой 30 фракции (главным образом амина), а затем возгонкой Х-о-нптрофенокспдиэтн 7амнн. Выход 11,7 г (55%); желтые пластинки с т. пл.

98 С.

Найдено, %: С 57,64; Н 6,80; N 13,10.

Вычислено, %: С 57,14; Н 6,67; Х 13,33.

Этим методом получены:

Вещество Выход, .,: Т. л., "С.

l. о-Нитрофе оксидиметиламин 53 102

2. о-Нитрофеноксидибутиламин 74 92

3. и-Нитрофеноксидиметиламнн 61,5 138,5

4. л-Нитрофеноксидиэтиламин 50 81 в 82

5. п-Нитрофеноксидибутиламин 73,G 98 вЂ” 99

6. 2,4-Динитрофеноксидиметнламин 67 155 вЂ” -157

7. 2,4-Динитрофеноксидиэтиламин 7G,G 71 вЂ” 172

8. 2,6-Динптрофеноксиметилампн 45,1 136 вЂ” 137

Соединения 3, 4, 5, 6, 7 и 8 выделяют из реакционных смесей экстрагироваш1ем бензолом, ксилолом, диоксаном, а также смесями бензолциклогексан, диоксан-петролейный эфир.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-нитрофеноксндналкиламинов, отличающийся тем, что ннтрофенолят натрия подвергают взаимодействию с

N-хлордиалкпламннамн с последующим выделением продуктов известными приемамн.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью ускорения реакции, процесс ведут в среде органического растворителя, например ацетона.

Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов

Со ан ссср и кемеровский научно-исследовательский институт химической промышленности // 186490

Способ получения циклогексаноноксима // 140796

Способ активирования титансодержащего силикалита, титансодержащий силикалитный катализатор и способ окисления органического субстрата // 2159675

Способ получения дихлорглиоксима // 2313517

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения дихлорглиоксима

Установка оксимирования циклогексанона в производстве капролактама // 2317977

Изобретение относится к технологии процесса оксимирования циклогексанона в производстве капролактама

Способ аммоксимирования // 2453535

Изобретение относится к катализаторам к способам окислительно-восстановительного аммоксимирования

Способ получения капролактама // 2053227

Изобретение относится к процессам химической технологии и может быть использовано в химической промышленности в производстве капролактама

Способ управления осушкой циклогексаноноксима // 2465265

Полифениленэфиркетоноксимат и способ его получения // 2466153

Изобретение относится к области полимерной химии, конкретно к полимерам, содержащим в основной цепи между фенильными ядрами простые эфирные связи, кето-группы и кетоксимные фрагменты, и к способу их получения

Способ получения 4-алкокси-2-оксибензо(ацето)феноксимов // 319589

// 355159

Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов // 358312

Циклогексеноноксимовый эфир и его сельскохозяйственно пригодные соли // 2126790

Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство // 2127256

Изобретение относится к новым замещенным простым оксимовым эфирам общей формулы I в которой R1 обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C4-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогеналкенил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, фенил-C1-C6-алкил, фенилокси-C1-C6-алкил, причем фенил может быть замещен галогеном; циан-C1-C6-алкил, фенил-C3-C6-алкенил, причем фенил может быть замещен галогеном, C1-C2-галогеналкилом; фуран-2-ил-C1-C6-алкил; R2 и R3 являются одинаковыми или различными и обозначают водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксигруппу, галоген, циано или нитрогруппу; R4 обозначает водород, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, галоген-C1-C7-алкил, фенил; R5 и R6 являются одинаковыми или различными и обозначают водород или C1-C4-алкил; и X обозначает - CH или азот

Иминооксиметиленанилиды, способ их получения (варианты), средства для борьбы с вредителями, способ борьбы с вредителями, промежуточные соединения // 2143423

Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства // 2165411

Изобретение относится к производным фенилуксусной кислоты, к промежуточным продуктам для получения этих соединений, а также к содержащим их средствам для борьбы с вредителями и вредоносными грибами

Способ получения галоген-глиоксимов // 1544767

Способ получения бис(хлороксимино) ацетона // 1840587

Изобретение относится к способу получения бис(хлороксимино)ацетона, который заключается в том, что диоксиминоацетон обрабатывают газообразным хлором в водной среде, при температуре -5 - 0°С с последующей экстракцией полученного продукта эфиром

Способ получения бис-(хлороксимино)-ацетона // 1840597

Изобретение относится к способу получения бис-(хлороксимино)-ацетона с использованием диоксиминоацетона и соляной кислоты

Агонисты gpr40 // 2627703

Изобретение относится к соединению формулы (I), где кольцо А представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель представляет собой фтор или метокси; кольцо В представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель выбран из метокси, 1 или 2 атомов фтора, -CH2CN, -О-СН2-С3циклоалкила, изопропокси; изоксазола (который может быть замещен 1 или 2 метильными группами), -О-CH2-CN и -O-СН2-С(O)ОН; X представляет собой связь или -СН2О-; Y представляет собой -CH2O-; Z представляет собой связь или -(CR5R6)-; L представляет собой -СО2Н; R1 представляет собой OR7; R2 представляет собой кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С12 циклоалкила, С6арилконденсированногоС3-С6 циклоалкила, и возможно замещенного С6 арила, причем каждый возможный заместитель выбран из метила, фтора, метокси, циано и метансульфонила; каждый R3, R4, R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, CN, ОН, CONH2, С1-С12 алкила, С2-С12 алкинила, С6 арила и возможно замещенного C1-C18 гетероарила, выбранного из изоксазола, причем изоксазол может быть замещен 1 или 2 метильными группами, или любые два из R3, R4, R5 и R6 совместно с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать возможно замещенный С3-циклоалкил или двойную связь между атомами, к которым они присоединены; R7 выбран из группы, состоящей из Н, возможно замещенного С1-С12 алкила, причем возможные заместители выбраны из 3 атомов фтора или -N(СН3)2 или фенила, С2-С12 алкенила, С3-С12 циклоалкила и С6 арила; r равен 1; или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) по изобретению предназначены для изготовления фармацевтической композиции или лекарственного средства для лечения диабета. Технический результат – соединения, активирующие GPR40. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 3 табл., 124 пр.