Способ получения ы-бензилиден-3-амино-2-оксазолидона

 

и@тяятнб-, хицч сыая

Онблй э > Ои, А $i< ($

О П И С А Н И Е 272305

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЪСТВУ

Союз Советскик

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.111.1968 (№ 1229535/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗХ!.1970. Ьюллетень № 19

Дата опубликования описания 31 VI I I.1970

Кл. 12р, 3 комитет по делов изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

МПК С 07с1

УДК 547,787.1.07 (088.8) Авторы и.=обретения

Я. В. Мелберг, Я. P Дзенитис, А. P. Бириньш, Р. А. Бринкманис, Э. Я. Алексейс и Р. 3. Фрейберг

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-БЕНЗИЛ ИДЕН-3-АМИ HO-2-ОКСАЗОЛИДОНА

Известен способ получения N-бензилиден-3амино-2-оксазолидона, заключающийся в том, что N-бензилиден-N,- (2-оксиэтил) - гидразин подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлоругольной кислоты в,присутствии буфера, обеспечивающего рН 6 — 7, например уксуснокислого натрия, при температуре 20—

22 C с последующим доведением рН среды до

9,8 и выделением целевого продукта с дальнейшей его перекристаллизацией. Выход

84,3%, т. пл. 143 — 145 С.

Предложенный способ заключается в том, что N-бензилиден-N - (2-оксиэтил) - гидразин вводят во взаимодействие с метиловым эфиром хлоругольной кислоты при одновременном дооавлении предпочтительно 18с/<-ного едкого натра, рН среды 6 — 7, температура реакции

15 — 20 С, далее рН среды повышают до 10 и выделяют целевой продукт без последующей перекристаллизации. Выход около 91,8%. Тем,пература плавления 140 — 141 С. Едкий натр вводят в реакцию в эквивалентном количестве по отношению к выделяющейся соляной кислоте.

Использование в качестве регулятора рН едкого патра дает возможность связывать выделяющуюся соляную кислоту, которая споcoocTB) обратной реакции. Кроме того, единственной примесью в техническом продукте является NaCI, растворимый в. холодной воде.

При осуществлении известного способа основная примесь — плохо растворимый в холодной воде уксуснокислый натрий. Таким образом, предложенный способ более прост, выход конечного продукта выше, чем выход продукта, получаемого по известному, чпстота же технического продукта позволяет использовать его без перекристаллизации.

Пример. К водному раствору Р-оксиэтил10 гидразина (0,74 кг 100%-ного и 3,7 л воды) прибавляют при постоянном перемешивании тонкой струей раствор бензальдегида в изопропиловом спирте (бензальдегида 98%-ного

1,1 кг, 1,08 кг 100%-ного, изопропилового

15 спирта 80%-ного 3 .г или 2,4 кг). Температура реакционной массы не должна превышать

30 С, время прибавления 3 — 4 «ас. После выдержки в течение 2 «ас при постоянном персмешивании к реакционной массе тонкой стру20 ей одновременно прибавляют метиловый эфир хлоругольной кислоты (80%-ный 1,3 кг, 100>/оный 1 кг) и раствор едкого патра (0,63 кг

92%-ного, 0,58 кг 100%-ного), поддерживая рН 6 — 7. Температура во время прибавления

2s 15 — 20 С, время внесения 3 — 4 «ас. После выдержки в течение 1 «ас рН доводят до 10. Выпадает белый кристаллический осадок N-бензилндсн-3-амино-2-оксазолндона. Осадок

«оксазолидона» отфильтровывают, промывают

30 водой до рЦ 6. Выход оксазолидопа, считая на

272305

П.редмет изобретения

Температура плавления, "С Выход, считая иа абсолютно сухое вещество, о„: после перекристаллизации технич "ского продукта партии

101

102

103

104

106

107

108

109

144 †1

144 †1

144 †1

144 †1

144 †1

144 †1

144,5 †1

144 †1

144 †1

144 †1

140 †1

140 †1

139 †1

140 †1

140,5 †1

140 †1

140 †1

139 †1

141 †1,5

140 †1,5

91

93

93

94

92

92

91

90,5

Составитель С. Б. Полякова

Корректор И. С. Хлыстова

1 едактор Л. К. Ушакова

Заказ 2384/!! Тираж 480 Подписное

ЦЕИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР

Москва, М(-35, Раушская иаб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2 р-оксиэтилгидразин, 85% от теоретического, т. пл. 104 †1 С.

В таблице приведены результаты ряда опытов получения N-бснзилиден-3-амино-2-оксазолидона.

1. Способ получения NМ-бензилиден-3-амино2-оксазолидона путем взаимодействия N-бензилиден-N -(2-оксиэтил)-гидразина с метиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии регулятора рН среды с последующим выделением продуктов известным способо I, отличающийся тем, что, с целью увеличения

10 выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве регулятора рН среды применяют раствор едкого патра, который добавляют в реакционную среду одновременно с метиловым эфиром хлоруголъной кислоты, 2. Способ IIQ и. 1, отличающийся тем, что едкий натр вводят в эквивалентном количестве по отношению к выделяющейся в результате реакции соляной кислоте.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

20 используют 18% -ный едкий натр.